刘健，字希贤，洛阳人。父亲刘亮在三原任教谕，很有学问，操行也好。刘健年轻时端庄持重，与同乡阎禹易、白良辅一起出游，得到河东薛蠧的学脉。天顺四年(1460)，考取进士，改任庶吉士，授编修职。谢绝交往，闭门读书，人们认为他质直刻板，然而他熟习典故，有经国济民的志向。
成化初年，修《英宗实录》时，朝廷起用正在居丧的刘健，刘健再三推辞，朝廷不同意。书完成后，刘健升为修撰，又连续升三级任少詹事，担任东宫讲官，为当时的太子(即后来的孝宗)所赏识。孝宗继位，刘健升为礼部右侍郎兼翰林学士，进入内阁参预机要事务。弘治四年(1491)，晋升尚书兼文渊阁大学士，又加封太子太保，改任武英殿大学士。十一年春天，进衔为少傅兼太子太傅，代替徐溥任首辅。
刘健的学问精深，外表严肃，敢于发表意见，以天下为己任。清宁宫发生火灾，太监李广畏罪自杀。刘健与同事李东阳、谢迁上疏说：“古代帝王没有不遇到灾害而恐惧的，向来奸人佞臣炫惑圣明皇帝的视听，贿赂流行，赏罚失当。灾异的积累，正是这些原因，现在所幸首恶消除，陛下开始醒悟，然而余恶尚未除尽，过去的积弊尚未革除，我愿意奋发有为于政事，举荐贤才，贬退奸恶，赏罚分明。凡是所应当施行的，果断处置毫不犹豫，不再因循守旧，以免后悔。”孝宗正赞赏接纳刘健的意见，而李广同党蔡昭等随即取到圣旨，给予李广祭祀安葬和祠堂牌匾，刘健等极力劝谏，仅停祠堂牌匾。南北言官一一陈述时政，多次进行评论、弹劾，皇帝一概不理睬。国子监生江王容弹劾刘健、李东阳堵塞抑制言路。孝宗安慰挽留刘健、李东阳，而将江王容下狱，刘、李二人极力救助，江王容才被释放。
成化十三年(1477)四月，大同有敌情警报，京城戒严。兵部要求对京营诸将领进行鉴别，孝宗召刘健、李东阳和谢迁到平台面议对诸将的去留。免去遂安伯陈韶等三人，而召镇远侯顾溥统率团营。当时孝宗上朝很晚，刘健等为此劝谏孝宗，孝宗仅点头而已。
十四年(1478)秋，由于战事发生，部队缺乏军饷，为此孝宗屡次要朝廷大臣讨论此事，刘健等说：“天下的财力，它的增加是有限的。现在光禄寺费用每年增加几十倍，各地织作作坊一味追求新奇精巧，请斋醮祭祀每天耗费以万计。京城储粮的大仓不能满足军队的粮食需要，而内府从太仓取粮动辄就是四五十万。皇亲贵戚请占田地，夺取盐利的，也是数千万计，大兴土木，横征暴敛。传奉冗官的官俸禄，内府工匠的口粮，年增月积，没有到头的日子，财富怎会不匮乏？现在陕西、辽东边防战事正激烈，湖广、贵州军队相继调动，不知靠什么满足军队的需要，希望陛下杜绝无益的花费，亲自带头推行节俭，作为中外的表率而使群臣得以竭尽其诚，谋求革除时弊的良策，这是国家的幸运。”
第二年四月，刘健借灾异向皇帝陈述要勤于朝讲、节省费用、停办斋醮、赏罚公平几件事。到冬天，南京、凤阳发大水，廷臣多次上言时务，许久没回音，刘健等为此立即向孝宗陈述怠慢朝政的过失，请求皇帝勤于听取朝臣的意见，以振朝纲，孝宗都赞许地接受其进言。《大明会典》完成，加封刘健少师兼太子太师、吏部尚书、华盖殿大学士。与李东阳、谢迁一同接受皇帝赏赐的蟒衣。阁臣得赐蟒衣自刘健等开始。
孝宗事奉两宫太后很恭敬小心，而两宫太后都推崇佛道二教。先前，清宁宫建成，孝宗命灌顶国师设坛庆贺，又派宦官携带真武像，在武当山设置祭坛，派使者上泰山献神袍，或者大白天在街市上到处点灯。孝宗很怕违背太后的旨意，曲从逢迎，而刘健等极力劝谏。十五年六月，下诏拟撰写《释迦哑塔像赞》，十七年二月，下诏命在朝阳门外建延寿塔，任命道士林永祺等五人为真人，这些都因刘健等力谏方罢。
这年夏天，小王子图谋侵犯大同，孝宗召见阁臣商议对付的办法，刘健请求精简京营大帅，接着说京军怯弱不足以应战，请求从现在起停止京军的劳役以蓄养锐气。孝宗表示同意。退朝后又上奏章对边防事宜建言，孝宗全都允准。不久，边境紧急战报交替传来，孝宗受宦官苗逵的蛊惑要出兵。刘健、李东阳、谢迁进行阻止，孝宗犹豫不决。兵部尚书刘大夏也说京军不能动，这才没出兵。
孝宗自十三年，召见刘健等后，阁臣很少能见到皇帝，这时在位已久，更加熟悉政事，数次召见大臣，要依次革除繁法苛政，消除积弊。曾经论及理财事，李东阳极力说明盐政的弊病，由于需求者众多，因而私盐贩运数倍增长。刘健说：“太祖时茶法刚开始施行，驸马欧阳伦因为私自贩茶被判死刑，连高皇后都不能救他。欧阳伦这样的事谁敢跟陛下说。”孝宗说：“不是不敢说，而是不肯说。”于是诏令户部核实利弊，全部奏报朝廷。
当时，刘健等三人同心辅政，竭心尽力，知无不言。孝宗开始有的听取有的不采纳，不久刘健等更为孝宗所信任，其所奏请的事项无不接纳，不呼刘健之名，而称先生。每次晋见，孝宗总是屏退左右的人，左右的人偶尔从屏风里偷听，只听见孝宗每每称好，对任免文武大臣，治理整顿屯田、盐
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