阳没有平定之前，不能谈这件事。”
到唐高祖李渊的义旗树立之后，李密倚仗自己强大兴旺，想当各路兵马联盟的领袖，就写信给高祖称兄道弟，要求联合起来推翻杨隋朝廷，大致内容是说想跟高祖像周武王那样在孟津联合八百诸侯，在牧野誓师杀掉商纣王，像汉高祖那样在咸阳拘捕秦始皇的孙儿子婴，主要意思是杀掉后主杨广，抓住代王杨侑。高祖读罢之后笑着说：“李密嚣张放肆，不能够随便回信。我刚刚平定长安，还没有功夫东征，马上跟他断绝关系，就是又多了一个强大的对手。李密如今正好用来替我抵抗洛阳的隋军，把守虎牢那样的要道，另外去找韩信、彭越那样的将领，不如利用李密。应当用谦恭的言词推崇颂扬他，使他更加骄傲，对我不予提防。等我进了函谷关，依托蒲津关驻守永丰仓，以东西崤山和函谷关为后盾去进攻伊水、洛水，我开创基业的大事就成功了。”命令记室温大雅写信答复李密说：
“近来，江山狼烟滚滚，四海不得安宁，华夏变为废墟，黎民遭受困苦。百姓充当兵卒，锄头作为武器，一个个争夺霸主想当帝王，就像那群狐喧嚣群蜂飞舞。庄严雄伟的东都洛阳，遭受强兵围攻；肥沃富饶的中原土地，躺满饿死的尸体。皇上到南方巡视，根本无法回到京城；匈奴在北边强盛，将会侵占中原。皇上不考虑这些，臣下也不敢说话，野心家篡夺帝位，没有谁敢斥责。突然弄到这步田地，是自己留下这样的忧患，七百年的基业，两代就完结了。北周、北齐以前，自有文字记载以来，国家沦落，还没有像这样惨痛的。上天养育百姓，必然安排主宰，当今胜任主宰的，除了您还有谁呢？我已五十多岁，没有这个念头，乐意拥戴老弟您，跟随建功立业。希望您早日顺应天意，好让亿万百姓安宁。到时归向老弟，请允许我加入李氏家族的名册；能再次分封到唐城，这种荣耀就令人满足了！像周武王那样在牧野杀掉商纣王，我不忍心谈起；像汉高祖那样到咸阳拘捕子婴，我还不敢从命。汾河、晋水这块地方，还等着安抚，举行联盟集会，还没功夫确定日期。现在皇上巡视南方，只怕是跟西晋怀帝司马炽一样走出皇宫就回不来了。环视中原大地，长满繁茂的野草，感叹油然而生，内心实在愧疚。假如有什么消息，希望尽快告诉，没有当面感受您的情怀，因而给您增添了麻烦。名利场中，刀箭交错，危险境地要极为谨慎，开创伟业要加倍努力。”
李密得到回信非常高兴，给他的部下看后说：“唐公推崇我，天下是不难平定的！”于是不提防高祖的军事力量而一心注意王世充。
不久，宇文化及率领兵众从江都北上进逼黎阳，人马有十多万，李密就亲自率领步兵骑兵两万人抵御。隋朝的越王杨侗称帝，派遣使者授予李密太守、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公的官职爵号，命令他先消灭宇文化及，然后进入朝廷辅佐执政。李密准备跟宇文化及对抗，又担心前后受到攻击，就用谦恭的言词回信谢绝了。宇文化及到了黎阳，跟李密相遇，李密知道他的部队缺少吃的，速战速决对他有利，所以不跟他交锋，堵住了他的退路。李密派徐世责力守卫仓城，宇文化及攻打没有成功。李密知道宇文化及粮食快要光了，就诈称跟他联合，以便使他的士气松懈。宇文化及不知是计，非常高兴，让士卒放开肚皮吃饭，指望李密送来粮食。后来知道是个阴谋，宇文化及火了，跟李密在卫州的童山脚下恶战了一场，李密被乱箭射伤，到汲县休息。宇文化及精疲力尽粮草断绝，士卒多半叛逃，攻了一下汲县之后，迅速向北转移到了魏县。他的部将陈智略、张童仁先后带领自己的队伍归顺了李密。原先，宇文化及在东郡留下了一些军需物资，派遣他设置的刑部尚书王轨看守，到这时王轨献出东郡投降了李密。
李密带领部队向西进发，派遣使者到洛阳朝见越王杨侗，把杀害炀帝的凶手于弘达进献给他。杨侗通知李密到朝廷去，李密走到温县，听说王世充打进宫廷控制了杨侗，就返回了金墉城。这时李密的士卒缺少衣服，王世充的士卒缺少粮食，就提出互相交换，李密开始拒绝，邴元真贪图私利，多次劝说李密，李密就答应了。开始，洛阳断粮，投奔李密的士卒每天有好几百人，这时有了粮食，投降的人逐渐减少，李密才后悔，停止了交换。李密虽然占有粮仓却没有财物仓库，将士们参加了多次战斗都没有得到奖赏，加上优待刚来投靠的降兵，因此广大将士逐渐产生了埋怨情绪。
唐高祖武德元年(618)九月，王世充带五千名士卒来决一胜负，李密留下王伯当守卫金墉城，亲自带上精锐部队开往偃师县，以城北的邙山为营垒等待着。王世充的队伍来了，李密吃了败仗，裴仁基、祖君彦同被王世充俘虏，李密和一万多人跑往洛口。王世充围攻偃师县，守城将领郑廷页的部下劫持主将背叛，献出县城投降了王世充。李密快进洛口仓城时，邴元真已派人秘密勾结王世充，李密暗中发觉了这件事，但不公开，想等王世充的部队走到洛水的河心，再发起进攻。王世充的部队来了，李密的侦察骑兵却没有及时发觉，正准备出击时，王世充的部队已
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