虞集，字伯生，宋朝丞相允文五代孙。其父汲，黄冈县尉。宋亡，寄居于临川崇仁，与吴澄为友，吴说他的文章明白朴实。虞集家境贫寒。晚年稍有发迹，后以翰林院编修官之职位隐退。娶国子祭酒文仲之女杨氏为妻。
虞集三岁就知读书，至元十二年(1275)，汲携带家眷赴岭外，战争中无法携带书籍，杨氏口授《论语》、《孟子》、《左氏传》和欧、苏的文章，集听后都能背诵。返长沙后，在外傅处就读，虞集和弟弟虞般木都是在家接受学业的，离家后又与意志相合的世伯吴澄交往，故教与学都有深厚的渊源。
左丞董士选任江西南行台中丞，请虞集任家教，直到大德初年(1297)，才去京师。经大臣推荐，任命为大都路儒学教授，他虽以教诲儒生为业，但更重充实自己，从不浪费时间。后任国子助教，把执行师道作为己任。在国子监祭祀的大殿上，有个名叫刘生的儒生酒醉失礼，虞集要将他除名，大臣中有人为刘生谢罪，虞集不允，说：“国学是培养礼义人才之所，如此失礼而不处理，何以为教？”仁宗传诏命集勿狠追此事，集把刘生失礼的情况陈述于上，并迁詹事院办公，刘生终被除名。仁宗更认为虞集是一位贤德之人。
大成殿新赐登歌乐曲，而来自江南的琴师与来自河北各封地的乐生，性情各异，虞集亲自教他们，然后才能演奏。虞集请求设立司乐一人做总管，便于考核。仁宗即位后责令监学拜台臣为祭酒，任命吴澄为司业，希冀有所改革，以符合仁宗的意愿。虞集竭力赞助这种主张。因持不同主张的人阻止改革，吴澄弃官而去，虞集也称病辞官。不久又任命为太常博士。丞相拜住刚任院使，问集关于礼器、礼节、仪式的事，集对答如流。拜住听后，甚为叹息，更信儒生是有用的了。
朝廷要以科举选拔人才，有人认为治理天下只要有武力即可，只有虞集认为要长治久安，必须从根本着手。后任命虞集为集贤修撰。大德六年(1302)任命集为翰林待制兼国史院编修官，仁宗曾对左右的人叹息说：“儒生都已启用了，只有虞伯生没有提拔。”当时正逢仁宗驾崩，未能重用。
英宗即位后，任拜住为相，能重用有德才之人，拜住就向皇上推荐了他。泰定初年，在礼部主持考试，对共事的人说“：国家考试各科的办法，经书的注释都虽各有见解，但主要是用来统一道德、同化风俗，而不是使学生专门擅长某一家的学说，像近代学习五经的陋习，经典道理深远，不是一个人的见解能阐明的。考试要录取成绩优秀的，不要先有定见，否则求贤就会受到局限，错误就会从这里开始。”以后又两次担任考官，大致都按这个说法，所以每次都能录取合意的人才。
泰定初年任命虞集为国子司业，后升迁为秘书少监。天子驾临上都，因经筵讲臣多年事已高，命虞集和集贤侍读学士王结携经书跟随。从此常随帝行。经筵之制，专门选取经史中合乎德行治国的内容，采用蒙古文、汉文荐与皇上阅读。而虞集每选一篇文章，都以古今名物进行反复的辨析，做到言辞通达。很多人都不如他，都无不暗自惊叹。帝又任命虞集为翰林直学士，不久又兼国子祭酒，在研讨事情时，他列举京师依赖东南运粮的事例，指出耗民力运输是无法估量的，他对同僚们说：“京师之东，沿海几千里，北邻辽海，南近青州、齐鲁，是长芦苇的地方，利用海潮淤泥为沃壤，采用浙江人的办法，筑堤挡水为田。富人中想做官的，将他们召集来，分给土地，官府划定边界，能用一万人耕地的，授给万夫之田，使他成为万夫之长。千夫、百夫同是如此，发现懒惰的就换掉他。第一、二年免税；第三年看收成和土地优劣，由朝廷规定征收数目，以后按等次逐渐征收；五年就有积蓄了，给他官爵，按储蓄给以俸禄；十年发给符印，并能传给子孙，像军官的法规一样。那么东面有几万民兵，可以保卫京师，抵御岛上来犯的敌人，东南可以放宽海运，以减轻百姓的劳累。于是有钱想当官的人，能够用他；在江海间游荡的盗贼，也都有所归宿。”在议论中，由于有人认为执行的人一定会受贿赂，不可行。此事就放下了。以后海口设万户制，大概就是按上述做法。
文宗当太子时，已知虞集之名，即位后仍命集兼经筵及奎章阁侍书学士。当时关中灾情严重，饿死者众多，方圆几百里都没有幸存者，帝问怎样救关中，集说“：太平的日子长了，人们贪图安逸，有志的人，急功近利，怨言就出现了。重灾之后，执政者要采用新的办法，拯救灾荒，如果派遣一、两位有才能又熟悉民情的人，稍稍放宽禁令，使他们能有所作为，由郡县选择可办事的人，在故居处划定城郭，修建闾里，开通河渠，限制田亩，减轻徭赋，把伤、残、老、弱的人组织起来，以他们的力量来治理灾害。那么远离家乡的人就会逐渐回来，春耕秋收有人帮助，一年两年不征税，免徭役。田亩划分既定，友邻相助，各方的人都聚集在此，整治有方，那时三代的百姓将会出现在这旷野的地方了。”文宗认为很好。他又进言说“：希望给我一个郡，试用此法，三五年中，一定能回报朝廷。”左右的人说“：虞伯生想借此走掉。”于是此事又作罢了。
当时宗藩之间
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