平三年(192)春，太祖驻军顿丘，于毒等进犯东武阳，太祖统兵向西，抄袭于毒在黑山的大本营。于毒闻讯，放弃东武阳回师。太祖在眭固伏兵阻击，又在内黄县攻击匈奴人于夫罗，把他们全部击溃。这年四月，司徒王允与吕布联合杀死董卓。董卓的部将李莈、郭汜等又斩杀了王允，攻打吕布。吕布兵败，向东逃出武关。朝政由李莈等人把持。青州黄巾军百万之众攻入兖州，杀死任城国相郑遂，进到东平境内。兖州刺史刘岱准备出兵阻击，济北国相鲍信劝阻说：“现在贼寇人过百万，百姓惶恐不安，我部士气低落，不能与他们正面交锋；贼兵随营有成群老少，军用物资奇缺，仅靠抢掠供给部队，如今我们应养精蓄锐，先固守城池。他们求战不得，又攻城不下，势必离散，然后我们再选派精兵强将，占据险要地势，到时就可一举攻破贼寇。”刘岱不听，带兵与黄巾军交战，结果被杀死。鲍信便和州吏万潜等人一同到东郡去迎接太祖，请他做兖州牧。太祖带兵在寿张县东向黄巾军发动进攻，鲍信力战身亡，勉强击溃贼军。太祖悬赏寻找鲍信的尸体，没有找到，众人只好用木头刻出鲍信的形象，祭奠他。太祖追赶黄巾军一直到了济北，黄巾求降。
这年冬天，太祖得降兵三十多万，收编了其中的精锐，组成“青州兵”。这时袁术和袁绍产生了矛盾。袁术向公孙瓒求援，公孙瓒派出刘备、单经、陶谦几支人马援助袁术，结果被太祖和袁绍的联兵一一击溃。
初平四年(193)春，太祖移军鄄城。荆州牧刘表切断袁术的粮道，袁术领兵进入陈留郡，驻扎在封丘，黑山贼寇余部和于夫罗等都援助他。袁术派部将刘详驻守匡亭，太祖率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，太祖大获全胜。袁术兵败，退守封丘，太祖率军包围，袁术又逃往襄邑。太祖追到太寿，决开渠水灌城。袁术逃往宁陵，太祖乘胜追击，袁术只得逃往九江。这年夏天，太祖收兵，驻扎在定陶县。下邳县阙宣聚集数千人，自称皇帝；徐州牧陶谦也与他一同出兵，攻占泰山郡的华县、费县，攻打任城。秋天，太祖征讨陶谦，攻克城池十多座，陶谦紧闭城门，不敢出来。这一年，孙策受袁术的派遣过江，几年后就占据了江东一带。
汉献帝兴平元年(194)春，太祖从徐州返回兖州。当初，太祖的父亲曹嵩解职归隐到谯县，因发生董卓之乱，到琅笽避难，结果被陶谦杀害，所以太祖立志讨伐陶谦，以报父仇。这年夏，太祖派荀..、程昱驻守鄄城，自己则领军征讨陶谦，接连攻克五座城池，夺取了直至东海郡的大片地盘，收兵经过郯县时，陶谦的部将曹豹和刘备截击太祖，被太祖击败，太祖又乘胜攻下襄贲县，所经之处，大多进行残酷的屠杀。适逢张邈和陈宫叛乱，迎接吕布，各郡县纷纷响应。荀..、程昱保住了鄄城，范县和东阿县也因死守而幸免，太祖闻讯，领兵返回。吕布一到，就进攻鄄城，攻城不下后领兵向西，驻扎在濮阳。太祖说：“吕布一天之中便得一州，却不占领东平，切断亢父、泰山之间的通道，凭险要地势拦击我，反而驻兵濮阳，我因此断定他没有大的作为。”于是率军攻打吕布。吕布出战，先派骑兵冲散“青州兵”，太祖军阵势大乱，他飞马冒火突围，掉下马来，烧伤了左手掌。行军司马楼异扶太祖上马，带他冲出重围。未到营地之前，众将因不见太祖，十分害怕。太祖强自支撑，带伤慰问部队，命令部队赶做攻城的器械，准备再次进军攻打吕布，两军相持一百多天。这时闹起了蝗灾，百姓们饥饿不堪，吕布军中的粮食也吃光了，于是双方各自撤兵。这年九月，太祖回到了鄄城。吕布兵至乘氏县，被当地人李进击败，东退驻守山阳。此时袁绍派人劝说太祖，想与太祖和解，联合行动。程昱劝阻太祖，太祖听从了他。当年十月，太祖来到东阿县。这一年谷米一斛值五十多万钱，以至于“人吃人”，太祖便解散了刚招募来的新兵。此时陶谦已死，刘备接替他做了徐州牧。
献帝兴平二年(195)春，太祖率兵袭击定陶，因济阴太守吴资奋力保卫定陶南城，而未能攻克。正巧吕布来到，太祖又将他击败。这年夏，吕布派薛兰、李封驻守钜野，太祖前往偷袭，吕布带兵救援，但薛兰已败，吕布只好退回，薛兰等人被斩首。吕布又会合陈宫所带一万多人从东缗赶来，此时太祖兵少，设下伏兵，大破吕布。吕布连夜逃走，太祖追击，又攻克定陶，分兵驻守平定诸县。吕布向东投奔刘备，张邈与吕布同行，让他弟弟张超带家属驻守雍丘。这年八月，太祖围攻雍丘。十月，天子封太祖为兖州牧。十二月，雍丘守军溃败，张超自杀身亡。太祖诛杀张邈三族。张邈前往袁术处请救兵，结果被他的部下所杀。兖州平定后，挥师东进，攻打陈国。这一年，长安城中大乱，献帝东迁，护卫军在曹阳被乱党打败，献帝渡过黄河，到达安邑县。
汉献帝建安元年(196)正月，太祖到了武平，袁术任命的陈国国相袁嗣向太祖投降。太祖准备去迎接献帝，众将中有人产生疑虑，惟有荀..、程昱极力劝说，便派曹洪带兵西行，迎接献帝，卫将军董承和袁术部将苌奴据险阻止曹军前进。汝南、颍川一带的黄巾何仪、刘辟、黄邵、何曼等人，都有数万之众。当初追随袁术，后又依附孙坚。二月，太祖派兵征讨，大败贼军，刘辟、黄邵被斩首，何仪投降。献帝封太祖为建德将军，六月，又升任为镇东将军，封为费亭侯。七月，杨奉、韩暹护送献帝回洛阳，杨奉另派兵驻守梁县。太祖便赶到洛阳，保卫京都，韩暹逃走。献帝授予太祖符节、黄钺，让他统领内外诸军，领尚书事务，总揽朝政。此时洛阳城已残破不堪，董昭等人力劝太祖迁都许县。九月，献帝车出頧辕关，向东进发。献帝任命太祖为大将军，封为武平侯。自从献帝被董卓威逼西迁长安，朝廷日渐混乱，直到此时，各项祭祀制度才又确立起来。献帝迁都许县时，杨奉准备在梁县拦截，但错过了时机。这年十月，曹公领兵征讨杨奉，他南逃到袁术那里，于是曹公进攻他在梁县的驻军，占据了梁县。这时献帝封袁绍为太尉，袁绍以职位在曹公之下而深感耻辱，不肯接受。曹公便辞去自己的职位，把大将军之职让给了袁绍。因此，献帝任命曹公为司空，代理车骑将军。这一年，曹公又采纳了枣祗、韩浩等人的建议，开始实行屯田制。吕布袭击刘备，攻克下邳。刘备投奔曹公，程昱劝说曹公：“依我看刘备有雄才大略，又深得民心，不会久居人下，不如趁早除掉他。”曹公回答：“如今正是招揽贤才之时，为杀一人而失天下人心，得不偿失。”张济从关中逃到南阳，他死后，侄子张绣统领他的人马。
建安二年(197)正月，曹公到达宛县。张绣投降，事后又后悔，重又反叛。曹公前往讨伐，遭到失败，自己被流箭射中，大儿子曹昂、侄子安民被杀死。曹公退回舞阴县，张绣率骑兵抄袭，被曹公击败。张绣逃往穰县，与刘表合兵。曹公对众将说：“我让张绣等人投降，却犯了没有立即扣押人质的错误，所以遭到了失败。我明白了失败的原因，请大家看着，从今以后我不会再失败了。”便撤兵回许都。袁术准备在淮南称帝，派人告知吕布。吕布扣留了他的使者，把他的信呈送给朝廷。袁术大怒，派兵攻打吕布，被吕布击败。这年九月，袁术率军进犯陈国，曹公率兵东征。袁术听说曹公亲自出马，弃军逃走，留下部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就；曹公一到，便击败了桥蕤等人，把他们全部斩首。袁术逃回淮南，曹公回到许都。曹公从舞阴回来以后，南阳、章陵等县重新反叛，归附张绣，曹公派曹洪去征讨，师出不利。曹洪撤军，驻守叶县，又多次遭到张绣、刘表的袭击。这年十月，曹公亲自南征，来到宛城。刘表的部将邓济占据湖阳，曹公攻下湖阳，活捉邓济。又一举攻下舞阴。
建安三年(198)正月，曹公回到许都，初次设置军师祭酒之职。三月，曹公在穰县包围了张绣。五月，刘表救援张绣，派兵切断曹军的后路。曹公撤退，张绣追来，曹军不能前行，于是结成连营，得以慢慢前进。曹公在给荀..的信中写道：“贼军紧追我军，虽然我们每天只能走几里路，但我算计好了，到安众县时，一定会打败张绣。”到了安众县，张绣和刘表联军守在险要地方，曹军前后受敌，曹公派人乘天黑在险要处挖凿一条地道，把辎重物资全部偷运过去，又设下伏兵。此时已天亮，贼军认为曹公已逃走，全军追赶。曹公便派出步兵、骑兵两面夹攻，把贼军打得大败。七月，曹公回到许都。荀..问曹公：“战前您料定一定会打败贼兵，有何根据呢？”曹公回答：“敌人阻止我回归的部队，与我背水作战，我由此而知一定会胜利。”吕布又帮助袁术，派高顺攻打刘备，曹公派夏侯..去救援，曹军失利。刘备被高顺击败。九月，曹公东征吕布。十月，大肆屠杀彭城的守军和百姓，活捉了彭城国相侯谐。曹军继续前进，来到下邳。吕布亲自率骑兵迎战，结果被曹公打得大败，他的勇将成廉也被活捉。曹军乘胜追击，直逼城下。吕布十分害怕，想要投降，遭到陈宫等人的劝阻，他们一边向袁术请求救兵，一边鼓励吕布出城迎战，再次失败后，退回城中坚守。曹军攻城，一时难以奏效。此时因连续作战，曹军已疲惫不堪，准备收兵，便采用荀攸、郭嘉的计谋，挖开泗水和沂水，淹灌下邳城。过了一个多月，吕布的部将宋宪、魏续等人抓住陈宫，献城投降，曹公活捉吕布、陈宫，把他们全部杀掉。太山郡臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌..等人的队伍，在吕布攻打刘备时，都跟随吕布。吕布失败后，曹公擒获了臧霸等人，对他们盛情款待，还分割青州、徐州靠近海边的地方委任他们治理，又从琅笽、东海、北海三个郡国中分出部分地区，设置城阳、利城、昌虑郡。当初，曹公做兖州牧时，任命东平人毕谌为别驾。张邈叛乱，劫走了毕谌的母亲、弟弟、妻子和儿女，曹公便辞退毕谌，对他说：“你的老母亲在叛贼那里，你也可以离开我。”毕谌向曹公叩头，表示决不因此而怀有二心，曹公十分赞赏他的行动，并感动得流下了眼泪。毕谌离开曹公后，就跑到张邈那里，归附了张邈。等到吕布被打败，毕谌被活捉时，众人为他担心，曹公说：“凡是孝敬父母的人，难道不也是忠君之人吗？这正是我所需要的人。”封他为鲁国国相。
建安四年(199)二月，曹公回师昌邑县。张杨被部将杨丑杀死，杨丑又被眭固所杀，带领他的部队归附袁绍，驻扎在射犬邑。四月，曹军到了黄河岸边，派史涣、曹仁渡过黄河进攻眭固。眭固命令张杨原来的长吏薛洪和河内太守缪尚原地驻防，自己则领兵北行，迎接袁绍，请求援兵，不料却和史涣、曹仁在犬城遭遇。两军交战，曹军大胜，眭固被斩首。曹公渡过黄河，包围射犬。薛洪、缪尚率众投降，被封为列侯。曹公回师敖仓，任命魏种为河内太守，把黄河以北的地方都委托给他治理。当初，曹公举荐魏种为孝廉。兖州叛乱时，曹公说：“只有魏种将不会反叛我。”当听到魏种逃走的消息，曹公愤怒地说：“只要你魏种南逃不到越地，北逃不到胡地，我一定不会饶恕你！”等到攻下射犬，活捉魏种时，曹公又说：“只因他是个有才能的人啊！”便给他松绑，仍然重用他。这时袁绍已击溃公孙瓒，兼并了青、冀、幽、并四州的土地，有士兵十多万，准备进军攻打许都。众将都认为难以抵挡，曹公说：“我知道袁绍的为人，志大却少谋，外强中干，心胸狭窄，虽兵多但指挥不当，将领们的骄横使政令不能统一，所以他虽然土地广阔，粮食丰富，但这正好作为献给我的礼物。”八月，曹公进军黎阳县，命臧霸等人进入青州，攻下齐国、北海国、东安国，留下于禁驻守在黄河边上。九月，曹公回到许都，分兵防守官渡。十一月，张绣率众投降，被封为列侯。十二月，曹公驻军官渡。袁术自从在陈国失败后，逐渐衰弱，袁谭从青州派人迎接他。袁术想从下邳北面通过，曹公派刘备、朱灵在途中拦阻。正巧袁术因病而死。程昱、郭嘉听说曹公派出刘备，就对曹公说：“不该放走刘备。”曹公也后悔了，忙派人追赶却没有追上。刘备还没有走之前，私下与董承等人商议谋反，到了下邳，便杀死徐州刺史车胄，领兵驻守沛县。曹公派刘岱、王忠攻打刘备，没有取胜。庐江太守刘勋率部投降，被封为列侯。
建安五年(200)正月，董承等人的反叛阴谋败露，被处死。曹公想亲率兵马东征刘备，众将都劝阻说：“与您
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