吡咯化学:新的一页

吡咯化学:新的一页
作 者: 特罗菲莫夫 米哈列娃 Yu施密特 索本妮娜 王双青 杨国强 马金石
出版社: 科学出版社
丛编项: 现代化学基础从书
版权说明: 本书为公共版权或经版权方授权,请支持正版图书
标 签: 化学 化学原理和方法 自然科学
ISBN 出版时间 包装 开本 页数 字数
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作者简介

  B.A.特罗菲莫夫(B.A.Trofimoy)化学科学博士,教授,俄罗斯科学院院士(2000年当选),俄罗斯科学院西伯利亚分院(SBRAS)A.E.Favorsky伊尔库茨克化学研究所所长。已出版21部专著(含参编),发表60篇评论及iooo余篇专业文章[总出版物2600篇(项),包括540项俄罗斯和外国专刊]。研究兴趣以乙炔及其衍生物、超强碱催化剂和试剂为基础的精细有机合成;杂环化合物化学(吡咯、吲哚、咪唑、吡唑、呋喃、噻吩、二氧环烷烃等)。A.I,米哈列娃(A.I.Mikhaleva)化学科学博士,教授,俄罗斯科学院西伯利亚分院A.E.Favorsky伊尔库茨克化学研究所首席研究员(chiefresearcher)。出版物300余篇(部、项),包括3部专著、20篇综述和100项专利。研究兴趣:乙炔和杂环化合物,包括由酮肟和乙炔在超强碱体系中合成新颖的吡略、Ⅳ_乙烯吡略及其衍生物,以及合成生物活性化合物(Trofimov反应)。

内容简介

《吡咯化学:新的一页》的核心内容是介绍作者和其他研究团队发现和开发的由酮(酮肟)和乙炔在超强碱催化下简易高效构筑吡咯环的反应(特罗菲莫夫反应,Trofimov reaction)。系统地介绍了通过Trofimov反应合成吡咯及其衍生物的反应过程、条件和机理,列出了1000多个新颖的毗咯化合物的结构、产率和物理化学性质。《吡咯化学:新的一页》内容丰富,覆盖面广,可以作为系统了解吡咯及其衍生物化学的工具书和教科书使用。《吡咯化学:新的一页》可以供合成化学家、光化学家和光物理学家、药学家、生物化学家,以及工作在聚合物合成和化学工程领域的科研人员阅读,也可以作为化学领域的教师、研究生和大学生的参考书目。

图书目录

译者序

前言

引论

第1章 利用酮(酮肟)和乙炔的反应合成吡咯和Ⅳ_乙烯基吡咯

1.1 酮肟和乙炔的杂环化反应

1.1.1 超强碱体系碱金属氢氧化物/二甲基亚砜作为反应催化剂

1.1.2 碱的性质和浓度的影响

1.1.3 溶剂的影响

1.1.4 压力的影响

1.1.5 由酮、羟胺和乙炔一锅反应合成吡咯

1.1.6 酮肟的结构对吡咯产率和比例的影响

1.2 反应的区域专一性

1.3 取代的乙炔与酮肟的反应

1.3.1 甲基乙炔

1.3.2 苯乙炔

1.3.3 乙酰基乙炔

1.3.4 其他的炔

1.4 乙烯基卤化物和二卤代乙烷作为乙炔的替代物

1.5 中间体阶段和副反应

1.5.1 0-乙烯基肟的形成

1.5.2 形成4H2-羟基-2,3-二氢吡咯化合物

1.5.3 形成3H-吡咯化合物

1.5.4 吡啶的形成

1.5.5 形成炔属醇类化合物

1.5.6 形成的痕量副产物

1.6 由3-酰基吲哚和乙炔得到δ-咔啉

1.7 酮肟与乙炔在酮存在下的反应:4-亚甲基-3.氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷一锅反应

1.8 醛肟在MOH/DMS0和MOH/DMsO/乙炔体系中的转化

1.9 酮肟和乙炔合成吡咯的反应机理

1.9.1 肟作为亲核试剂与乙炔反应:文献分析

1.9.2 由酮肟与乙炔合成吡咯的可能机制

第2章 新型的NH-和N-乙烯基吡咯反应性

2.1 吡咯环参与的反应

2.1.1 质子化

2.1.2 氢化和脱氢

2.1.3 与亲电烯烃反应

2.1.4 与乙炔的反应

2.1.5 吡咯与卤代乙炔的交叉偶联

2.1.6 与二硫化碳的反应

2.1.7 利用功能化的有机卤化物实现吡咯烷基化

2.1.8 吡咯的甲酰化和N-乙烯基吡咯-2-甲醛的反应

2.1.9 三氟乙酰化

2.1.10 偶氮偶合反应

2.1.11 构建氟化硼络合二吡咯甲川类(BODIPYs)化合物

2.2 乙烯基参与的反应

2.2.1 水解反应

2.2.2 醇和酚的亲电加成

2.2.3 硫醇的加成反应

2.2.4 氢化硅烷化

2.2.5 二级膦的加成反应

2.2.6 与卤化膦的反应

2.2.7 与五氯化磷的反应

2.2.8 乙烯基团的催化芳基化反应(Heck反应)

2.2.9 N-乙烯基吡咯化合物及其类似物的金属化

2.2.10 脱乙烯基反应

2.3 结论

参考文献