璋，而张士诚则仅想守境观变，所以虽然答应了使者，其军队却不采取行动。朱元璋平定武昌，率师返回，便立即命令徐达等进取淮东，攻克泰州、通州，围攻高邮。张士诚率水师溯江而上，前来支援，朱元璋亲自率军将他击回。徐达等攻占高邮，夺取淮安，将淮北之地全部平定。然后将檄文传至平江，历数张士诚八条罪状。徐达、常遇春率军自太湖直趋湖州，吴军迎战于毗山，又战于七里桥，都被打败，于是徐达、常遇春包围了湖州。张士诚派朱暹、五太子等率兵六万前来援救，驻扎在旧馆，筑起五寨以自卫。徐达、常遇春则筑成十处堡垒，断其粮道。张士诚获知事情紧急，亲自督兵来战，败于皂林。其将徐志坚败于东迁，潘元绍败于乌镇，升山水寨、陆寨全被攻破，旧馆外援断绝，五太子、朱暹、吕珍都缴械投降。五太子是张士诚的养子，身材短小精悍，却能平地跃起一丈多，又善于潜水，吕珍、朱暹都是有经验、善于作战的老将，现在都投降了。徐达得以巡行湖州，守将李伯升以城投降，嘉兴、松江等相继投降。潘原明也以杭州城降于李文忠。
二十六年一月，朱元璋大军进攻平江，筑起长墙围困平江。张士诚拒守数月之后，朱元璋派人送信招降他，信中写道“：古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱亻叔就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”张士诚不予回信，屡次突围决战，都被打败。李伯升知道张士诚已很困乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张士诚：“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已失去了。你独守此城，恐怕事变将会在城中发生，到那时你虽想死，却不能死。还不如顺从天命，派使者去金陵，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，然后打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘，就好像你在玩一种赌输赢的游戏，得人之物而又失去它，对你又有什么损害呢？”张士诚仰视良久之后说道“：我会考虑这件事的。”于是谢客，却仍不投降。张士诚以前有一支勇胜军号称“十条龙”，个个骁猛善战，每次披上银铠锦衣投入战斗，现在也都战败，在万里桥下溺死。最后丞相张士信也中炮而死，城中喧闹纷乱，已无斗志。二十七年九月，平江城被攻破，张士诚聚集余部战于万寿寺东街，士兵却都四散逃走。张士诚只得仓惶逃回府第，关门自缢，被旧部将赵世雄解救。大将军徐达多次派李伯升、潘元绍等去传达其旨意，张士诚总是闭目不答，后来被抬出葑门，进入船中，不再进食。到金陵后，竟自缢而死，时年四十七岁。朱元璋下令备置棺材，将他埋葬。
张士诚被围困时，对其妻刘氏说：“我如果兵败将死，你们怎么办呢？”刘氏答道：“你不用担心，妾一定不会背弃你。”然后令人在齐云楼下堆积干柴。城被攻破时，刘氏将群妾驱赶上楼，命养子张辰保放火烧楼，自己也自缢而死。刘氏有两个幼子藏匿于民间，后来不知所终。在此之前，黄敬夫等三人掌权管事，吴人知道张士诚必败，所以民间流传有“黄菜叶”的十七字歌谣，后来他的死应验了这一传说。
张士诚自起兵到灭亡，共十四年。
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