凭借军威招降了南雄、韶州，回军时又平定安陆、襄阳。又随徐达攻克泰州，打败张士诚的援兵，督促水军在海安坝建造围墙阻拦敌军。
同年秋天，常遇春被授为副将军，率军伐吴。在太湖、毗山、三里桥打败吴军，进逼湖州。张士诚派兵来援，驻扎旧馆，出现在常遇春大军之后。常遇春率奇兵由大全港扎营东阡，更处于张士诚援兵之后。敌人派出精兵出击，常遇春率军奋力攻击，将敌兵打败。在平望袭击其右丞徐义，将其赤龙船全部烧毁，又败之于乌镇，向北追击至升山，攻破其水陆寨，将旧馆援兵全部俘获，湖州遂被攻下。进而围攻平江，驻军虎丘。张士诚偷偷率军靠近常遇春，常遇春与其战于北濠，将其打败，几乎俘获张士诚。时间一久，诸将攻破葑门，常遇春也攻破阊门进入平江，吴地平定。常遇春晋升为中书平章军国重事，封为鄂国公。
常遇春又被授为副将军，与大将军徐达一起率兵北征。皇帝亲自嘱咐他：“面对百万之众，击溃敌人精锐部队，攻陷敌人的坚固阵地，无人能比得上副将军。我不担心你不能打胜，而担心你轻战。你身为大将，好与兵卒角斗，这尤其不是我所期望的。”常遇春跪下拜谢。出发之后，以常遇春兼太子少保，随攻山东诸郡后，又攻取汴梁，进取河南。元兵五万军队陈兵洛水之北，常遇春单骑冲向敌阵，敌人二十多名骑兵手持长矛一齐刺向常遇春，而常遇春一箭将其前锋射死，大叫一声冲入敌阵，麾下壮士也跟随他向前冲去。敌兵大溃，常遇春追奔五十余里。降服梁王阿鲁温，河南郡县依次被攻下。常遇春到汴梁谒见皇帝后，与大将军徐达一起攻下河北诸郡。先锋攻取德州后，常遇春率水师沿黄河而进，破元兵于河西务，攻克通州，于是进入元都。另外攻下保定、河间、真定。
常遇春与大将军徐达一起进攻太原，扩廓帖木儿前来救援。常遇春对徐达说“：我军骑兵虽然已经聚集，但步兵还未赶到，突然与敌人发生战斗，一定会死伤很多，只有趁夜攻打才能获胜。”徐达说道“：你说得对。”这时正好扩廓的部将豁鼻马前来约定投降之事，便暂且请他作为内应，挑选精锐骑兵口含木片，悄悄出发去袭击敌人。扩廓当时正点着蜡烛学习军书，仓促之间不知所措，赤着一只脚，骑上一匹瘦弱的马，率领十八名骑兵逃往大同。豁鼻马投降，常遇春获得四万披甲之士，攻克太原。常遇春追击扩廓到忻州之后才返回。朱元璋下诏改常遇春为左副将军，位居右副将军冯胜之上。然后向北攻取大同，转而巡行河东，攻下奉元路，与冯胜军会合，向西攻占凤翔。
恰遇元将也速进攻通州，朱元璋下诏常遇春回军守备，让平章李文忠帮助他，率步骑九万，从北平出发，取道会州，败敌将江文清于锦州，败也速于全宁。进一步进攻大兴州，将一千名骑兵分别埋伏八处。当大兴州守将趁夜逃跑时，常遇春将他们全部擒获，于是攻克开平。元帝向北逃走，常遇春追奔数百里，俘获其宗王庆生及平章鼎住等将士万人，车万辆，马三千匹，牛五万头，以及敌人子女、宝货等物。常遇春率军返回，临时驻扎在柳河川时，暴病而死，年仅四十岁。朱元璋知道后，大惊，十分悲痛。在龙江举行葬礼，太祖亲自出奠，并命礼官就天子为大臣主持葬礼之事进行商议，商议结果上报太祖，沿用宋太祖追悼韩王赵普的先例。太祖下诏说“：可以。”赐葬于钟山平地，赐给金银器物九十件随葬墓中。赠封常遇春为翊运推诚宣德靖远功臣、开府仪同三司、上柱国、太保、中书右丞相，追封开平王，谥号忠武。常遇春配享太庙，肖像功臣庙，都位列第二。
常遇春性情深沉、勇猛、果敢，善于爱抚士兵，冲锋陷阵，从未吃过败仗。虽然没有学过典籍史书，但他用兵打仗却总是与古代兵书相符合。他比大将军徐达大二岁，屡次跟随徐达率军征讨，都非常认真地听从徐达的指挥，当时的名将首推徐、常二人。常遇春曾经自称能统领十万人马，横行天下，军中将士又称他为“常十万”。
常遇春的堂弟常荣，多次立功，升为指挥同知，跟随李文忠出塞，战死于胪朐河。常遇春有二子：常茂、常升。
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