尽管丘吉尔已在极短的时间内接连出了两本书，但他仍然有着一种紧迫感，他在给母親的信中说：“这是一个上进的年代，我们必须尽最大努力推进之。”1898年夏天，他又获得例行休假，便立即赶回伦敦，请求母親设法帮他尽快调往英军驻埃及的部队，他渴望参加对苏丹的战争。
19世纪70年代，英国侵占埃及之后，又占领了苏丹。
1881年苏丹爆发了马赫迪领导的反抗英国殖民统治的民族起义，起义军连续取得了一系列胜利，在1885年喀士穆战役中，还击毙了曾经加入“八国联军”侵略中国、焚烧和抢劫圆明园、后来任苏丹总督的英军中将戈登。英国用了很长时间准备“为戈登复仇”的行动，于1896年发动了对苏丹的战争。
丘吉尔为了赶上1898年对苏丹军队的决战，已预先雇好了仆役，收拾好行装。但他的请求却遭到了英军驻埃及部队司令基奇纳将军的拒绝。丘吉尔“感到埃及军队司令赫伯特·基奇纳爵士毫不掩饰地和我作对，对我怀有敌意”。他在回忆那一时期的经历时写道：“现在我明白了，那时有很多不了解我和对我不友好的人，他们不赞成我的举动。他们大概是这样说的：‘这个年轻人是怎么回事？他是怎么混进各种各样的远征队里去的？他为什么又给报社写文章，又当军官？为什么一个低级军官竟敢称赞或者批评长官？为什么他能常常离开团队去休假？’另一些人索性骂起我来。他们骂我‘追求奖章’、‘自我吹嘘’。”
虽然基奇纳将军的态度十分坚决，甚至伦道夫·丘吉尔夫人通过社交密友杰妮小姐，找到基奇纳的副手伊夫林·伍德爵士从中斡旋也无济于事，但丘吉尔是不达目的决不罢休。他直接求助于英国首相索尔兹伯里勋爵；首相则请英国驻埃及总领事克罗默勋爵帮忙。由于基奇纳要依靠克罗默勋爵的密切配合，同时他需要将第21轻骑兵团作紧急调动，于是同意给丘吉尔以新的任命。
8月初，丘吉尔乘船沿尼罗河上溯，去新的骑兵团报到。临行前他同新结交的朋友、保守党《晨邮报》老板的儿子奥利弗·博思威克商定，以每栏报道15英镑的稿酬，由他给该报撰写苏丹战争的战地通讯。丘吉尔加入第21轻骑兵团后，随部队向南推进，在沙漠里长途跋涉，一天得走30英里左右。许多士兵因受不了干渴和酷热而中暑病倒。丘吉尔身体状况较好，在艰苦条件下仍能挺住。甚至有一次因为追赶部队时天黑迷了路，他“被困在茫茫的沙漠中，一天一夜未曾吃喝”，也没有倒下。但他担心的是在战斗中受伤；在给母親的信中，他请求道：“一旦我负了重伤，您最好出面，设法把我弄回去。”
不久，恩图曼战役打响了。丘吉尔随部队向喀士穆挺进。9月2日清晨，丘吉尔在执行巡逻任务时，第一个发现大约有4万名托缽僧正准备向英军发起袭击。经过激烈交战后，他所在的团队顺利撤离了战场。此后，第21轻骑兵团作为后备队，从侧翼迂回冲向敌人，陷入了苏丹军队设下的埋伏。后来丘吉尔在写给朋友的信中谈到此次战斗：
“在我对面，大约有四排狡猾的敌人……，我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，展开了短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就更说不准了。”
1898年9月的决战，以英军的胜利而告终。此时起义者的首领马赫迪已死，人数众多的苏丹军队由他的继承人哈里发统领。尽管他们作战英勇，但装备和战术水平都还停留在中世纪，因而终于败在大英帝国新式武装的镇压下。苏丹军队在恩图曼战役中被击溃，获胜的英军几次横扫战场，把托缽僧伤兵全部打死。丘吉尔把这种惨状比作十字军东征时的大屠杀，他对英军的残忍和基奇纳的纵容极为气愤，在给母親的信中写道：“基奇纳可以作为一个将军，但他永远不是一位绅士。”
在这次战争中，丘吉尔给《晨邮报》写了不少稿件并陆续发表。战争结束后，他决定再次写书出版。他已经在这方面尝到了甜头，仅在一个月里从苏丹发给《晨邮报》的稿件，就使他得到了300多英镑的稿酬，远远高于他的12．5英镑的中尉薪饷。而且钱还是次要的；新闻报道和出版著作已为他赢得了越来越响亮的名声，可以成为他在政治上进取的有力手段。
他对政治的热望和他对军人生涯的厌倦使他产生了脱离军队的想法。他越来越清醒地认识到，他在军队里一直干下去，永远也不会达到自己的理想。要取得指挥一支庞大军队的权力并在战场上赢得荣誉，必须经历多年刻板、艰苦的军人生活。况且自己在新闻报道、文章和专著中对军方高级将领们颇多批评，早已引起了他们的不快，将军们显然不会让这个自负高傲、乱发议论的年轻中尉得到迅速提升。他在给母親的信中写道：“我对士兵的生活观察得越多，就越是不喜欢这种生活，而且更加相信这不是我的天职。”
在结束军旅生活之前，丘吉尔又回到了他原来所属的第四骠骑兵团的驻扎地印度的班加罗尔，重温了过
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