之名袭击国际商船而决定建立国际海军巡逻体制的尼翁会议问题上，只要艾登采取坚决的行动，丘吉尔在下院总是支持他的。在丘吉尔看来，艾登是一个坚强的年轻人，“他代表英国民族的全部希望”，巍然屹立着顶住政府中的“一股毫无主见，动不动就屈服的潮流”。而现在他却被迫辞职了。“我的心顿时沉了下来。一时间，我被失望的暗潮所淹没。”在丘吉尔漫长的一生中，只有这一夜他被折磨得彻夜难眠，直到清晨，“我凝视着阳光慢慢地穿过窗户，在我的心中看到了站在我前面的‘死神’的影像。”
丘吉尔从此之后再次成为政府的反对派。在艾登及其副手克兰伯恩发表辞职演说时，丘吉尔“高声喝采，声音之大使他因车祸留下的伤疤在他紫红色的脸庞上显出深深的痕迹”。在议会进行表决时，丘吉尔也不再投政府的支持票，而采取了弃权的作法。至少有20位原来支持政府的议员与丘吉尔站在一起。在议会之外，丘吉尔得到了更广泛的支持。他在前一年参加了一个由知名人士组成的“保卫自由与和平中心”，还担任了“新联邦协会”的主席。现在这些团体更加活跃地开展活动，组织公众集会。丘吉尔在这些集会上发表的演讲中，反复提倡建立一个维护世界和平的国际组织。他还认为，在这个“大联盟”的国际组织中，不仅应包括法国，也应该包括苏联在内，以共同抗击日趋严重的来自德国的威胁。
希特勒1936年3月以少量兵力重行占领莱茵兰的轻易得手，使他的胆子和胃口都越来越大了。1936年7月，他命令德国参谋部拟定一旦时机成熟就占领奥地利的“奥托计划”。1937年6月，他又命令将这个计划具体化。1938年2月，希特勒将奥地利总理许施尼格召到贝希特斯加登，胁迫他签署了一个协定，内容包括任命奥地利纳粹党头目赛斯—英夸特为内政部长兼公安部长，大赦在押的纳粹党人并将该党合并到政府创建的“保卫祖国协会”中去。3月11日，许施尼格被迫辞职。就在这一天，德军开始实施蓄谋已久的“奥托计划”，越过边界迅速占领了奥地利。这样，德国就打开了通向捷克斯洛伐克的门户，打通了向西南欧扩张的宽阔道路。
1938年3月18日，苏联提出举行会议，希望商讨在德国对世界和平有严重威胁的情况下国际联盟用必要的手段和方法应付时局。法国对此反应冷淡。英国首相张伯伦此时已“放弃了对捷克斯洛伐克给予保证的念头”，因而在下院的发言中拒绝了苏联政府的建议。张伯伦担心苏联建议“将加强成立排他性国家集团的趋势，就英王陛下政府看来，这种集团的成立，对欧洲和平的前途必然是有害的”。
希特勒对捷克斯洛伐克的侵犯也是蓄谋已久的。1937年6月，德国参谋部在将“奥托计划”具体化之前，就已根据希特勒的命令草拟了入侵捷克斯洛伐克的计划。1938年2月20日，希特勒在国会发表演说，第一次公开声称德国有责任去保护生活在捷克斯洛伐克境内的日耳曼同胞。1938年3月，他在进军奥地利的途中，对德军将领哈尔德说：“这样一来，捷克人可不方便了。”西方民主国家承认了德国侵占奥地利的事实，对希特勒加紧推行入侵捷克斯洛伐克是一种极大的鼓励。
3月底，丘吉尔在政府的赞同下，去法国与其政府领导人进行探索性会谈。他会见了包括法国总理勃鲁姆、弗朗丹、保罗·雷诺和甘末林将军在内的许多重要人物。由于法国国内政治上动蕩不安，会谈未取得什么结果。不久，勃鲁姆内阁倒台，由达拉第继任总理，博内任外交部长。
4月份，与德国紧邻的捷克苏台德地区纳粹党头目亨莱因在柏林的指挥下，提出了自治的要求。驻布拉格的英法公使立即向捷克外交部长“表示希望捷克政府作最大的努力来解决这个问题”。5月，希特勒在国会中宣布：“我决定把苏台德——日耳曼问题加以彻底的、一劳永逸的解决。”6月18日他宣布了进攻捷克的最后决定。
1938年7月，张伯伦派出朗西曼勋爵率领的代表团，去捷克促成政府与亨莱因和平解决苏台德问题。丘吉尔对此表示了赞同，但是预见到“更大的和更狂暴的野心却可能妨碍达成协议”。8月31日，丘吉尔致函哈利法克斯勋爵，建议由英、法、俄三国联合向德国提出照令，表示“一致关心捷克斯洛伐克争端的和平解决”，并促使罗斯福写信给希特勒，说他认为侵犯捷克势必引起世界大战；同时调动舰队，造成声势，以威慑德国使之不敢发动战争。
9月10日，法国向英国政府探询在德国发动对捷克进攻时英国将如何反应，哈利法克斯代表政府答复说：“虽然英国政府决不会让法国的安全受到威胁，但是他们不能准确地说明，在现时尚难预料的形势中将采取的未来行动的性质和采取行动的时间。”法国政府追问英国会提供什么帮助，伦敦的答复是，两个没有摩托化的师以及开战6个月内将派150架飞机。英国政府就以这种方式表明了自己的消极态度，也为法国政府摆脱法捷条约中规定的义务提供了借口。
由于英法两国的姑息纵容，使德国法西斯进犯捷克斯洛伐克的步子加快了。9月12日，希特勒在纽伦堡党员大会上发表的演说中大肆攻击捷克人；9月13日，捷克国内部分地区实施戒严；9月14日，亨莱因与政府的谈判破裂，并于次日逃往德国。
9月13日深夜，法拉第代表法国政府向张伯伦表示，如果法英两国政府首脑直接与希特勒会谈，可能会争取使局势得以缓和。但是张伯伦太想充当唯一的和平缔造者，独自主动给希特勒发电报，表示了访问的意图。电报说：“鉴于局势日益严重，我提议立即前来见你，以寻求和平解决办法。我提议乘飞机前来，并且准备在明天启程。请赐告你最早能在什么时候接见我，并请赐告会面地点。盼尽早赐复为感。”
在收到希特勒回电邀请后，张伯伦于9月15日早晨乘飞机抵达慕尼黑。这一举动，使捷克斯洛伐克领导人大为惊讶并感到十分遗憾，因为这显然会削弱他们在与德国打交道时的地位。果然，张伯伦刚下飞机，就听到德国所有的电台都正在转播显而易见是由希特勒导演的一幕政治闹剧——苏台德地区纳粹党领导人亨莱因发表要求苏台德区归并德国的声明。可是关于归并这一说法，无论是德国政府或者亨莱因本人此前都从未提出过。而且仅仅在几天之前，英国外交部已经明确宣布，英国政府绝不接受这样的政策。
在会谈中，希特勒当面向张伯伦提出了割让苏台德区的要求。张伯伦当即表示他个人同意这一要求，但须回国向政府报告并取得批准。9月17日，张伯伦回国后立即召集了内阁会议。此时朗西曼勋爵也已回到伦敦，他在会上建议采取“一项直截了当的行动的政策”，即“把以日耳曼人占多数的地区移交给德国”。以为只有这样才能劝阻希特勒侵略和瓜分捷克斯洛伐克。张伯伦与朗西曼看法完全一致，并且他仍然执迷不悟地对希特勒抱着坚定的幻想，他对希特勒留下了这样的印象：“我想，尽管我从他的脸上看出他是一个残酷无情的人，但我所得到的印象却是，这个人在作了保证之后还是一个可以信赖的人。”
9月18日，法国总理达拉第应邀抵达伦敦，与张伯伦达成一致意见。两国并在第二天即把立即将捷克斯洛伐克境内日耳曼人占半数以上的地区交给德国的联合建议文件送达捷克政府。9月20日深夜至21日凌晨，英法两国驻布拉格公使拜会捷克总统贝奈斯，极力敦促捷克“在法国和英国不能承担责任的形势还没有出现之前”接受英法两国的建议。
在英法两国就捷克问题同希特勒进行谈判的过程中，苏联政府一直密切关注着局势的发展。9月21日，苏联外交人民委员李维诺夫奉命在国际联盟大会上作正式发言。他对苏联政府曾经提出的有关建议未受到应有的重视而表示遗憾。他郑重表态，如果法国恪守法捷条约规定的义务，给予捷克斯洛伐克以有效援助的话，那么“苏联将同法国一起，根据条约履行自己的义务，以苏联所能采取的方法来援助捷克斯洛伐克。苏联的国防部准备立即参加法国和捷克斯洛伐克国防部代表举行的会议，商讨采取适时的措施。”苏联的这个公开声明不带任何先决条件，却被法国和英国拒绝了。丘吉尔评论说：“事态的发展，好像世界上不存在苏联这个国家似的。
为了这一点，使我们后来付出了很大的代价。”
9月21日，丘吉尔就捷克危机向伦敦新闻界发表声明说：
“捷克斯洛伐克在英法两国的压力之下被分割，这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降。这种失败不会给英国和法国带来和平或安全。恰恰相反，这将使这两个国家的处境更为软弱无力和更为危险。仅仅使捷克中立化就意味着德国可以抽出25个师的兵力用来威胁西线；此外，这将为胜利的纳粹打通一条通向黑海的道路。受到威胁的，不单是捷克斯洛伐克，还有一切国家的自由和民主。以为把一个小国投入虎口就可以得到安全，实在是致命的谬见。德国的战争潜力会在短期内迅速增长，其速度将比法国和英国完成必要的防御措施要快得多。”
在英法两国政府的敦促下，捷政府被迫接受了两国联合建议。9月22日，张伯伦带着这个建议的细节，飞往德国莱茵兰的戈德斯贝格市与希特勒进一步会谈。张伯伦本来以为，既然捷克政府已经接受希特勒提出的所谓“民族自决原则”，希特勒就会同他“讨论实施的方法和步骤”；但他没想到遇到的是“一种完全意外的形势”。他后来向下院报告这次会谈的情况时说：
“我本来以为当我回到戈德斯贝格时，我只要安静地同他讨论我带去的那些建议，事情就可以顺利解决。使我大为震惊的是，会谈一开始他就说这些建议是不能接受的，而应代之以另一套我根本没想到的建议。”
就在这次会谈中，张伯伦“第一次在备忘录上发现有时间上的限期”。希特勒限定，如果他在9月28日下午2时以前没有接到捷克同意新建议，即同意德国军队立即进占苏台德区的通知，他将命令军队在10月1日向该地区发动进攻。
在这种情势下，天真的张伯伦仍然不愿意放弃对希特勒的幻想。他对下院说：“我不希望下院以为他有意欺骗我——我自己一点也不那么想。”他还特意向下院强调了希特勒再次许下的谎言：
“我必须附带说明的是，希特勒恳切地向我重申他在贝希特斯加登所说过的话：说这一次是他在欧洲最后一次的领土野心，他并不是非要把日耳曼种族也包括在德国之内。第二，他还极其恳切地说，他希望同英国友好相处，如果这次苏台德问题获得和平解决，他极愿意恢复谈判。”
在张伯伦回到伦敦后，英国内阁于9月25日召开了三次会议。张伯伦试图说服内阁接受德国的新建议，但遭到海军大臣达夫·库珀的坚决反对。连一直追随张伯伦的哈利法克斯也因良心所迫，在苦思冥想之后改变了态度，强烈拒绝张伯伦的意见。此时英法两国舆论中的强硬派日益占了上风，极力反对张伯伦的绥靖政策。在这种背景下，英国内阁决定拒绝德国的新建议，并立即将这一决定通知了德国政府。法国政府在接到通报后同意这一决定并在国内进行部分动员。当天晚上，法国总理达拉第再次来到伦敦，虽然有些勉强但最终还是接受了对捷克人的义务。
9月26日，丘吉尔拜访了首相和外交大臣，敦促政府与法苏一起发表联合声明。当天晚上，英国政府即发表公报说：
“德国如果不顾英国首相的努力，仍对捷克发动进攻，其直接结果必定是法国必然援助捷克，而英国和俄国自必支持法国。”
9月27日晚，海军部发出警戒电报。第二天上午又正式发出了英国舰队动员令。捷克斯洛伐克也有150万军队在防线上严阵以待。但张伯伦仍然不死心，他在9月27日晚上发表了“一篇和战两可，四平八稳的广播演说”，当晚又收到了希特勒主动提出的对捷克新国界和实行新的公民投票方式的保证，似乎为缓和带来了一线新的希望。张伯伦立即以个人名义写信给希特勒说：
“拜读来信，使我深信你可以不经战争就立即得到你所有的基本要求。我愿立即親自来柏林，同你以及捷克政府的代表讨论移交的问题，如果你愿意的话，法、意两国的代表也可以参加。我深信我们能在一个星期之内达成协议。”张伯伦还同时打电报给墨索里尼，希望他参加会谈。
9月28日下午，张伯伦正在下院报告最近事态的发展变化情况，演讲过程中他收到哈利法克斯转来的希特勒
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