在第二次世界大战结束之后不久即举行的大选中，英国人民抛弃了刚刚带领他们走向战争胜利的丘吉尔。此前在出席雅尔塔会议时，有一天丘吉尔参加由罗斯福作东的宴会。在宴会上非正式的谈话中，丘吉尔说，他是经常被当作反动派“被痛打”的。但是在他和罗斯福、斯大林三个人中，只有他随时可能由他的人民通过投票把他赶下台。他个人倒是以这种危险而引以为荣的。斯大林接口和他开玩笑说：首相显然是害怕英国即将举行的大选的结果。丘吉尔回答说：他不仅不害怕，反而以英国人民任何时候只要愿意这样做，他们就有把他们的政府撤换掉的权利而感到自豪。丘吉尔当时这么说大概也是真心的。但事情一旦真正摆在面前，丘吉尔就不大自豪得起来了。当保守党的失败最终被确认后，丘吉尔感到的是失望和迷惘，他十分沮丧，并且不无微词。他在《第二次世界大战回忆录》第一卷中谈到严厉而又卓越的法国前总理克列孟梭“一下子就被法国人抛弃了”时，引用了古希腊哲人普鲁塔克的名言：“对他们的伟大人物忘恩负义，是强大民族的标志。”这句颇具嘲讽意味的话被丘吉尔说出来，多少也反映出了他的无奈和气愤。丘吉尔紧接着又抨击道：“法国在遭到如此严重削弱的关头，便犯这种脾气，那是很轻率的事。”这是否是在某种程度上对英国人的批评与指责呢？
7月26日，丘吉尔正式向国王递交了辞呈，并请国王召见工党领袖艾德礼。为了安慰丘吉尔，国王提出向他颁发嘉德勋章，但丘吉尔认为在此时接受这一荣誉不太合适而谢绝了。丘吉尔最后在唐宁街发表了一项声明，“向在危难的岁月中我曾为之服务过的不列颠人民表达我深厚的谢忱”。他为不能完成对日本的战争而感到遗憾，但他宣称：“然而这方面的一切计划和准备都已做好，而且结果的来临可能比我们目前所预料的要快得多。”
两天以后，当艾德礼和新任外交大臣贝文准备飞往波茨坦去时，丘吉尔拒绝了艾德礼建议他作为代表团成员重返波茨坦的邀请，而是到契克斯度过了一个沉闷的周末。他很快搬离了唐宁街，因为他对抛弃了他的英国民众深感失望，使他“不愿再耽上一个小时来负责管理他们的事务”。
当8月1日议会复会时，丘吉尔在下院已经是反对党的领袖了。他在走进议会时，保守党议员们高喊着“一个快活的好伙伴”来迎接他，但这喊声很快就被人数远远超过保守党的工党议员的胜利欢呼所淹没。这使丘吉尔深感不快。
丘吉尔在告别声明中的预言很快就更为迅速地兑现了。8月14日，日本宣布无条件投降。第二天，丘吉尔再次走在议长身后到圣玛格丽特教堂参加战争胜利的感恩祈祷，不过这一次他是作为反对党领袖陪同新首相罢了。
在其后的日子里，丘吉尔也偶尔在议会作简短发言，对工党政府的政策提出批评，但大部分时间他都在访问西欧，接受纷至沓来的荣誉学位、荣誉公民称号、各种奖章和礼品。9月，议会休会了。在决定今后何去何从之前，丘吉尔决定先度假。他在意大利北部的科莫湖畔作了充分的休息，然后计划撰写关于第二次世界大战的回忆录。11月，他在布鲁塞尔的一次演讲中第一次提出了建立“欧洲合众国”的创议设想，此后他又在多次演讲中提到这一思想，他认为这不失为一种解决战后政治、经济问题的救世良方。
1946年初，他将保守党的领导事务交由艾登代理，自己应邀前往美国。他乘“伊丽莎白皇后号”先赴纽约。2月初，他应古巴政府之邀在哈瓦那作了短暂访问。3月4—5日，他由杜鲁门总统親自陪同，来到了这位美国总统的家乡密苏里州，发表了一篇著名的演说。他呼吁联合国成立维护和平部队；主张西方国家保持“有关原子弹的知识和经验的秘密”；并力促“保持英语国家的特殊关系”。他对“东欧传统的暴政”进行了抨击，并提出了“铁幕”的说法：
“从波罗的海的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一幅横贯欧洲大陆的铁幕已经降落下来。在这条线的背后，座落着所有中欧和东欧古国的首都……几乎在每一处都是警察政府占了上风。到目前为止，除了捷克斯洛伐克之外，根本没有真正的民主。”
此时第二次世界大战刚刚结束，苏联作为盟国在大西洋两岸的公众心目中仍保持着友好国家的形象，所以丘吉尔此言一出，立刻引起舆论大哗。斯大林很快作出了反应，他在接见《真理报》记者时说，丘吉尔“现在采取了战争贩子的立场”。但杜鲁门似乎对此说法抱着赞赏态度。虽然杜鲁门拒绝对丘吉尔的讲话作公开评论，但丘吉尔向艾德礼报告说，在他讲话前后，杜鲁门似乎同样高兴。同样值得注意的是，当纳粹战犯尚在受审之时，丘吉尔就曾公开敦促及早恢复德国在国际大家庭中的应有地位。
丘吉尔的许多朋友都曾劝他退出政治舞台，专心致志地撰写第二次世界大战回忆录，但丘吉尔没有接受劝告。他宣布，将在议会中全力以赴地研究战后所面临的所有问题，并将继续领导保守党战胜工党，重主国政。对此他充满了自信。他说：“工党不会永久存在，上帝保佑，在我们返回之前，国家不要遭受更多的损害。我们应当回去。我们一定回去，这是必然的，就像太阳明天必
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