虞寄字次安，年少时聪慧敏捷。他几岁时，有一客人登门拜访其父，在门口遇见虞寄，便讥嘲他说：“郎君姓虞，必当无智。”虞寄随声答道：“你连文字都分辨不清，岂能不愚呢？”其客非常惭愧。入见对其父说：“令郎乃是非凡之人，孔融小时候酬对李文通之语也不及他。”
等到长大，虞寄好学，擅长于写文章。他性情谦和恬静，有避世隐居之志。弱冠之年荐举为秀才，策试金榜题名。初任梁宣城王国左常侍。大同年间，曾下骤雨，宫殿前常常出现多色宝珠，梁武帝看后很是高兴，虞寄便上奏《瑞雨颂》。武帝对虞寄兄虞荔说：“此颂文采典雅清丽，实为卿家之士龙。打算如何擢用？”虞寄听说，叹息道：“赞美盛世之德，以表达安居乐业的情怀。吾岂是沽名钓誉以求入仕之人呢？”便闭门称病，只以读书自乐。岳阳王任会稽太守，招引虞寄为行参军，迁任记室参军，领郡五官掾。后又调任中记室，掾职不变。虞寄在任期间删去烦苛以从简略，力求从大局着眼，终日安安静静。
侯景之乱，虞寄随兄虞荔住进台城，授官镇南湘东王谘议参军，加任贞威将军。京城陷落后，他逃回乡里。张彪前往临川时，强迫虞寄随他同行，虞寄同张彪的将领郑玮同乘一舟，郑玮违背张彪旨意，劫持虞寄逃奔晋安。当时陈宝应据守闽中，得到虞寄特别高兴。高祖平定侯景之乱后，虞寄规劝陈宝应自首，宝应答应了，便遣使禀告归附之诚心。承圣元年(552)授任和戎将军、中书侍郎。宝应惜爱其才，假托道路不通不遣。宝应总想招引虞寄，任命为手下官吏，把文翰一类的事委托他，虞寄坚决推辞，因而获免。
陈宝应与留异结亲之后，秘密谋反，虞寄暗知其意图，每次交谈时，虞寄总是陈述逆顺之理，暗加劝谏，宝应就说其他事来拒绝他。虞寄又曾令左右诵读《汉书》给宝应听，他躺着聆听，读到蒯通劝说韩信说“我看你背相，贵不可言”。宝应急忙坐起说：“可谓智士。”虞寄严肃地说：“让郦寄背反，让韩信骄狂，不足以称智士；那里比得上班彪作《王命》，知天命之所归呢？”
虞寄知道宝应不会听从劝谏，考虑到祸已及身，便制居士服来拒绝他。常住东山寺，假称脚疾，不行走，宝应认为他是借口，让人烧虞寄的卧室，他安卧不动。身边的人想扶他出去，虞寄说：“吾命无所依傍，想要避难何处可逃？”纵火之人，旋即自己救火。宝应从此信以为真。
留异起兵后，宝应以属下人马相资助，虞寄便写信极力劝谏说：
东山虞寄致信于明将军使君节下：我身逢乱世，寄居他乡，将军以上宾之礼待我，把我看作国中才能出众的人加以宠信，恩情感人之深，永记在心。而寄现病至弥留之际，气数将尽，总担心死后填塞沟壑，没有半点回报，所以斗胆披露心迹，冒味表达自己的赤诚之心，希望将军花一点点时间考虑，稍稍陈书明察我说的，那么瞑目之日，我别无挂恋。
国家安危之兆征，祸福之关键，并不只是天命，也靠人谋事。失之毫厘，差以千里。所以明智之士，居高位而不谋反，执大节而不失偏颇。岂能被浮夸之辞迷惑呢？将军文武兼备，英才威武举世无双，过去身逢乱世，举兵起事兴师征讨，威振千里，怎么不因国家面临危机，与国君协同谋略，匡正时弊酬报君主，让国家安宁，让百姓得到恩惠呢？这就是五尺少年，都愿充军随将军征战的原因。高祖武皇帝创业之初，出来救济艰难之世。那时天下百姓悠悠忽忽，民无定主，凶恶之人横行霸道，冲杀掠夺，天下之人惶恐不安，不知所从。将军运用洞察秋毫之鉴识，鼓动纵横捭阖之舌锋，追随高祖为官，结成同盟，此乃将军宏图大略，心中感动而诚心归服。主上承继帝业后，钦明睿圣，选用贤士能人，群臣谦恭和睦，委任将军以连城卫国的重位。崇奉将军以裂土封邑，难道只是朝廷的宏图伟略，对他人赤诚之心相待吗？屡次颁发明诏，情真意切，君臣之名分已定，如骨之于肉那样恩深义重。不料将军被奸邪之说迷惑，突出非分之想，寄所以痛心疾首，泪尽而继之以血，万全之策，窃为将军痛惜。寄虽年老多病，所言不值得纳用，但千虑一得，请求让我陈述意见。望将军稍稍收敛声威，浪费一点时间，让我尽妄言之说，披露诚挚之心，那么虽死之日，犹生之年。
自从上天厌倦梁德，灾难接踵而至，天下分崩离析，英雄豪杰蜂起，不可胜数，人人自以为能得天下。然而平定凶乱，拯救危难，天下拥戴，神灵眷顾，受禅让而得居帝位者，陈氏也。岂只是历数有在，惟天所赐，顺应大运立为天子？其事很明了了，此其一。主上承继帝业，以明德治天下，法律之天网再张，国家安定，以王琳之强，侯王真之力，进攻足以撼动中原，取胜天下，退守足以屈尊江南，炽盛江南一隅。然而王琳依赖自己有军，侯王真信赖一士之言，王琳则分崩离析，投身异域，侯王真则稽首请罪，效命朝廷。这又是借天之威，而除去其患。其事很明了了，此其二。今将军为皇戚中镇守一方的重臣，拥有东南之众，若能尽忠奉上，戮力勤王，岂不功比窦融高，宠遇胜过吴芮，授爵封地，南面独尊？其事很明了了，此其三。况且圣朝不计前嫌，宽厚待人，只要改过自
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