有一个关于佩刀的故事。那是秀吉住在伏见城的时候，有一天，他穿过长廓到大厅里去。途中，有一间客厅里放着五把佩刀。走到这里，秀吉停下了脚步。
秀吉说道：“要不要我来猜一猜，这五把佩刀都是谁的？”
不用说，从客厅的陈设极为雅致这点来看，这五把佩刀准是丰臣家五位地位最高的大名所佩带之物。从今天登上伏见城拜谒的大名来看，他们应该是：
内大臣德川家康
大纳言前田利家
中纳言毛利辉元
中纳言宇喜多（浮田）秀家
中纳言上杉景胜
这五位大名，在秀吉晚年，担任丰臣家的“五大老”。大家起誓，在秀吉过世之后，同心协力辅佐秀赖。这一体制，一直持续到关原之战。
僧侣出身，现任奉行之职的前田玄以说：“嗳哟，殿下您是说，您要猜一猜哪把宝刀是哪一位的吗？”
他的脸上故意装出一副不胜惊讶的神色。
“那么，我就猜啦！”
于是，秀吉抬起手，指着五把宝刀，挨个儿地报出了他们的主人，竟是一无差错。
这下子玄以惊得目瞪口呆，问道：“您是怎么猜到的呢？”
秀吉回答说：“这没有什么奥妙。”
接着，他一一揭开了谜底。
“先看江户阁下（指德川家康）的那一把。毫无装饰，朴实无华。江户阁下不是那种平庸的武士，想仗一剑之勇横行天下。因而，那一把该是他的。”
“加贺藩主（指前田利家）原来又叫左卫门，早就是一位久战沙场、名传遐迩的武将，或担任先锋，或担任殿后，所立战功，不胜枚举。那把用皮革包着刀柄的重质宝刀，无疑就是他的。”
“上杉景胜，继承他先父上杉谦信的遗风，善长马上的剑术，自然喜用长剑，因此那把长长的宝刀，就不能不是他的了。”
“安艺中纳言（指毛利辉元）喜欢用奇特的物品打扮、装饰周身。为此，那把与众不同、别具一格的宝刀，就一准是他的。”
“备前中纳言（指宇喜多秀家）怎么样呢？”
秀吉这么说着，举起了手指。宇喜多秀家，在这五个人中，年纪最轻，而且秀吉自己名义上又是他的养父。秀吉指着他的那把佩刀说道：“秀家生来如此，凡事讲究华丽。因而，那把刀柄上镶嵌着黄金的佩刀，就准定是他的喽。”
前田玄以在朝堂中，逢人便讲这段故事，赞叹地说：“这真是神机妙算哪！”
然而，这对于秀吉来说，却是平平常常的事情。在洞察人的内心世界方面，秀吉是一位史无前例的天才。正因为如此，他才能从织田信长手下的一个奴仆起家，最后成了主宰天下的人物。在取得天下之后到晚年，他变得有点昏聩。然而，上述这种程度的游戏，对于他来说，仍不费吹灰之力。这比大相扑力士玩玩掰手腕之类，还要容易得多。
秀吉喜欢跟人开个玩笑。不久前，他上“讲究华丽”的宇喜多秀家在伏见的公馆去玩，先喝了茶，后来又在院子里散步，对庭院里的单瓣茶花赞不绝口。
随后，秀吉拍着巴掌，对宇喜多秀家府中的家老们喊道：“家老们，家老们！”
家老们现在正跪在与庭院相接的铺着白沙的空地上恭候着他。宇喜多家是濑户内海沿岸的一家大大名，拥有五十七万四千石封地，面积包括现在的冈山县和兵库县的一部分。因而，府邸中的家老甚多，如纪伊守长船、肥后守户川、明石扫部、志摩守花房、越前守冈等，共有十多人。
秀吉说：“秀家托付给你们啦！秀家幼名八郎，是我从小一手拉扯大的孩子。请多多关照啊！”
过了一会儿，当他正要返回书斋的时候，突然间叫了家老中的肥后守户川达安的名字。
秀吉命令道：“请把我背到书房去！”
户川这个人武艺高强，早从宇喜多直家在世时起，就已是在山阳道颇有名气的一位将校。此人的背脊，足足有一张铺席那样宽。此刻，只见他弯下身子，把秀吉背在背上，抬起毛茸茸的双腿，跨上台阶，轻捷地走过了通往书斋的长廊。
个子瘦小的秀吉，兴致勃勃，大声嚷嚷着：“这真是舒服极了。”
这也可以说是秀吉的一种政治手腕。宇喜多家的家老之中，有不少人自以为老子天下第一，依仗着自己的实力，每每小看年轻的主君秀家。家老里面也有派系，分成两派。这位肥后守户川达安，可称得上是在野党的领袖，要是得罪了他，谁也吃不准他会给你搞出点什么名堂来。秀吉大概想让他对自己抱有親近感，通过这一着，为秀家求得宇喜多家的和睦太平。
还在秀家年幼的时候，秀吉就曾不止一次地悄悄对说过：“哪个孩子都比不上八郎讨人喜欢啊！”
秀吉从自己的親属以及妻子的親属中，领养了不少孩子作为自己的养子，也认了不少犹子（相当于中国的干儿子，犹如儿子的意思）。可是看来他最喜爱的倒是这个与自己没有血缘关系的秀家。
秀吉自己明白，他的最要不得的缺点是，特别喜欢女人。他有这么一个毛病：每当他看到出身名门且又姿色动人的女子，就难以克制自己的情慾，总得设法弄到手才罢休，哪怕一次也好，即使这女子是别人的妻子。
那还是秀吉担任织田家的将领，攻打中国地方的毛利氏的时候的事情。
那时，秀吉的大本营设在姬路城。敌军毛利氏的大本营在广岛城。秀吉的亡父