顾觊之字伟仁，吴郡吴县人。高祖顾谦字公让，是晋代平原内史陆机的姐夫。祖父顾崇，官至大司农。父亲顾黄老，官至司徒左西掾。
顾觊之最开始做吴郡主簿，谢晦任荆州刺史时，让顾觊之当他的南蛮功曹，同时兼任他的卫军参军。谢晦欣赏他的朴素而高雅的风度，对他倍加重视。王弘请顾觊之当扬州主簿，同时兼任他的卫军参军和盐官令，再当衡阳王刘义季右军主簿、尚书都官郎，护军司马。当时大将军彭城王刘义康当权，殷景仁和刘湛的矛盾已显露，顾觊之不想和殷景仁过多接触，于是以脚病的借口辞官回家。在家时每天晚上常在床上走来走去，家里其他人都非常惊异，但不知他为什么这样。后来刘义康被贬谪和废去官爵，朝廷中很多人因为受牵连而遭到惩罚。而顾觊之却再当东迁县令和山阴县令。山阴县有百姓三万户，是海内大县，前后到任的长官，即使日夜不停地奔波，事情仍然处理不好。顾觊之用简单的办法对付繁杂的问题，县里因此没什么麻烦，他白天把县衙门门帘放下来，门外寂寞无声。在宋朝建国以来的所有山阴政务中，这时的事务最少而政绩最突出，没有第二个人能赶上。
接着顾觊之回京城当扬州治中从事史，然后是庐陵王刘诞、庐陵王刘绍北中郎左军司马、扬州别驾从事史，尚书吏部郎。在宋文帝主持的座谈酒会上评论江南人物，谈到顾荣时，袁淑对顾觊之说：“你们南方人胆小怕事，怎么能对付谋反的事。”顾觊之严肃回答：“您怎么能因您的忠诚道义而讽刺别人。”袁淑顿时面带惭愧之色。元凶刘邵杀文帝自立为皇帝。朝廷人物无不迁官，只有顾觊之没有变动。孝武帝当了皇帝，顾觊之升为御史中丞。孝建元年(454)，外出当义阳王刘昶东中郎长史、宁朔将军，且代管会稽郡事务。不久又调为右卫将军，兼领本郡中正。第二年，出外当湘州刺史，他善于管理老百姓，政绩斐然。大明元年(457)，调为度支尚书，兼任本州中正。大明二年，转任吏部尚书，大明四年，顾觊之要辞官退休，皇帝没有同意。
当时沛郡相县人唐赐到邻村人朱起的母亲彭氏家里喝酒，回来便病了，吐下蛊虫十多条。死前对他的妻子张氏说：他死后要把他的肚子剖开弄清病的原因。之后张氏亲手剖开她丈夫的肚子察看，唐赐的五脏都弄成了碎片。沛郡相县的官员认为张氏竟做出剖开丈夫的肚子的事情，唐赐的儿子唐副又不阻拦，因为这事发生在大赦之前，法官们不能判决。当时法律规定：伤害死人，判徒刑四年；妻子伤害丈夫，判徒刑五年；儿子不孝顺父母，判死刑，都不符合本案的条例。三公郎刘勰认为：“唐赐的妻子悲痛地按丈夫的话去做，他的儿子懂得逊让也懂得大理，细细体会这事的前后，他们没有伤害丈夫和父亲的动机，我认为应该原谅。”顾觊之认为：“法律规定移动路头的尸体，也属不合法，况且是自己的妻子儿女，竟然忍心做一般人所不敢做的事情，对他们不应顾及小的情面，应该按照法律处理，判定唐副的罪行是不孝，张氏是犯法。”诏书同意顾觊之的判决。
接着顾觊之升任左军将军，出外当吴郡太守。大明八年(464)，再当吏部尚书，加官给事中，还未就任，孝武帝想让顾觊之当会稽郡太守，没有实行，仍是当吴郡太守。当时恩幸大臣戴法兴权力几乎盖过了皇帝，而顾觊之并没有屈从他。左光禄大夫蔡兴宗和顾觊之关系很好，觉得顾觊之的性格太过严峻。顾觊之说：“三国时辛毗曾说过：孙资、刘放不过叫我做不成三公而已。”孝武帝去世时，戴法兴便让顾觊之当光禄大夫，加赏金章紫绶。
明帝太始初年，四方各镇同时反叛。顾觊之家在寻阳，寻阳王刘子房给顾觊之授予爵位名号，顾觊之拒绝了，说：“礼规定年到六十不穿军装，只因精力衰退，不再能习惯军事生活。况且我年将八十，余年不多，在家里等死而已，我不敢接受您的任命。”孔觊等人不能说服他。当时全国同时造反，几乎没有哪个人不受影响。只有顾觊之立场坚正纯贞，叛逆一个也不支持。明帝非常赞赏他。东方平定后，让他当左将军，吴郡太守，加官散骑常侍。泰始二年(466)，再当湘州刺史，常侍照旧。泰始三年(467)去世，享年七十六岁。死后被追赠为镇军将军，常侍、刺史照旧。谥号称为简子。
顾觊之家庭和睦平静，深为本州本乡所称道。他的五个儿子顾约、顾缉、顾绰、顾镇、顾绲。顾绰的家财非常多，乡亲父老亲戚子弟很多人欠他的债，顾觊之每每劝他不要这样作，但没有效果。在顾觊之第二次当吴郡太守时，顾觊之骗他的儿子顾绰说：“我经常不许你放债，细细想一想，贫穷也确实不是滋味，和你有关的乡亲中还有几多人的债没有还清？趁我在太守任上，为你讨回债务。等我退休了就讨不回来了。那些债券在哪里！”顾绰大喜，把他的所有一大柜债券送给顾觊之，顾觊之将这些债券全部烧掉，并且告诉乡亲们：“凡是欠我家老三的债务，都不需要偿还，所有的债券文约我全部烧掉了。”顾绰悔恨哀叹了一整天。
顾觊之常常觉得人生一切都是命中注定，不是个人的智慧能力可改变的。只能恭谨做人，遵循道德、信仰天命、顺从运气，但是愚蠢的人
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