徐師仁、淮陽太守趙佗皆歸之。
翟讓部將王儒信勸讓為大冢宰，總統衆務，以奪密之權。讓兄寬復謂讓曰：「天子止可自作，安得與人！汝若不能作，我當為之。」密聞其言，陰有圖讓之計。會世充列陣而至，讓出拒之，為世充所擊，讓軍少失利，密與單雄信等率精銳赴之，世充敗走。明日，讓徑至密所，欲為宴樂，密具饌以待之，其所將左右各分令就食。密引讓入坐，以良弓示讓，讓方引滿，密遣壯士自後斬之，并殺其兄寬及王儒信。讓部將徐世勣為亂兵所斫，中重瘡，密遽止之，得免，單雄信等頓首求哀，密並釋而慰諭之。於是詣讓連營，諭其將士，無敢動者。及命徐世勣、單雄信、王伯當分統其衆。
未幾，世充襲倉城，密復破之。世充復移營洛北，造浮橋，悉衆以擊密，密與千餘騎拒之，不利而退。世充因薄其城下，密簡銳卒數百人以邀之，世充大潰，爭趣浮橋，溺死者數萬。虎賁郎將楊威、王辯、霍舉、劉長恭、梁德、董智皆沒于陣，世充僅而獲免。其夜，大雨雪，士卒凍死者殆盡。密乘勝陷偃師，於是修金墉城居之，有衆三十餘萬。留守韋津又與密戰於上春門，津大敗，執於陣。將作大匠宇文愷叛東都，降于密。東至海、岱，南至江、淮，郡縣莫不遣使歸密。竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等並隨使通表於密勸進，於是密下官屬咸勸密即尊號，密曰：「東都未平，不可議此。」
及義旗建，密負其強盛，欲自為盟主，乃致書呼高祖為兄，請合從以滅隋，大略云欲與高祖為盟津之會，殪商辛於牧野，執子嬰於咸陽，其旨以弒後主執代王為意。高祖覽書笑曰：「李密陸梁放肆，不可以折簡致之。吾方安輯京師，未遑東討，即相阻絕，便是更生一秦。密今適所以為吾拒東都之兵，守成臯之扼，更求韓、彭，莫如用密。宜卑辭推獎，以驕其志，使其不虞於我。我得入關，據蒲津而屯永豐，阻崤函而臨伊、洛，吾大事濟矣。」令記室溫大雅作書報密曰：
頃者，崑山火烈，海水群飛，赤縣丘墟，黔黎塗炭。布衣戎卒，鋤耰棘矜，爭霸圖王，狐鳴蜂起。翼翼京洛，強弩圍城，膴膴周原，僵屍滿路。主上南巡，泛膠舟而忘返；匈奴北熾，將被髮於伊川。輦上無虞，群下結舌，大盜移國，莫之敢指。忽焉至此，自貽伊戚，七百之基，窮於二世。周、齊以往，書契以還，邦國淪胥，未有如斯之酷者也。天生蒸民，必有司牧，當今為牧，非子而誰？老夫年餘知命，願不及此，欣戴大弟，攀鱗附翼。惟冀早應圖籙，以寧兆庶。宗盟之長，屬籍見容；復封於唐，斯榮足矣！殪商辛於牧野，所不忍言；執子嬰於咸陽，非敢聞命。汾、晉左右，尚須安輯，盟津之會，未暇卜期。今日鑾輿南幸，恐同永嘉之勢。顧此中原，鞠為茂草，興言感歎，實疚于懷。脫知動靜，數遲貽報，未面靈襟，用增勞軫。名利之地，鋒鏑縱橫，深慎垂堂，勉茲鴻業。
密得書甚悅，示其部下曰：「唐公見推，天下不足定也！」於是不虞義師而專意於世充。
俄而宇文化及率衆自江都北指黎陽，兵十餘萬，密乃自將步騎二萬拒之。隋越王侗稱尊號，遣使授密太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公，令先平化及，然後入朝輔政。密將與化及相抗，恐前後受敵，因卑辭以報謝焉。化及至黎陽，與密相遇，密知其軍少食，利在急戰，故不與交鋒，又遏其歸路。密遣徐世勣守倉城，化及攻之不能下。密知化及糧且盡，因偽與和，以弊其衆。化反弗之悟，大喜，恣其兵食，冀密饋之。後知其計，化及怒，與密大戰于衛州之童山下，密為流矢所中，頓於汲縣。化及力竭糧盡，衆多叛之，掠汲縣，北趣魏縣。其將陳智略、張童仁等率所部兵歸于密者前後相繼。初，化及留輜重於東郡，遣其所署刑部尚書王軌守之，至是軌舉郡降密。
密引兵而西，遣使朝于東都，執弒煬帝人于弘達獻越王侗。侗召密入朝，至溫縣，聞世充作難而止，乃歸金墉城。時密兵少衣，世充兵乏食，乃請交易，密初難之，邴元真好求私利，屢勸密，密遂許焉。初，東都絕糧，兵士歸密者日有數百，至此得食，而降人益少，密方悔而止。密雖據倉而無府庫，兵數戰皆不獲賞，又厚撫初附之兵，由是衆心漸怨。
武德元年九月，世充以其衆五千來決戰，密留王伯當守金墉，自引精兵就偃師，北阻邙山以待之。世充軍至，密遂敗績，裴仁基、祖君彥並為世充所虜，密與萬餘人馳向洛口。世充圍偃師，守將鄭頲之下兵士劫叛，以城降世充。密將入洛口倉城，邴元真已遣人潛引世充，密陰知之，不發其事，欲待世充兵半渡洛水，然後擊之。及世充軍至，密候騎不時覺，比將出戰，世充軍已濟矣。密自度不能支，引騎而遁，徑赴武牢，元真竟以城降於世充。
密將如黎陽，或謂密曰：「殺翟讓之際，徐世勣幾至於死，今向其所，安可保乎？」時王伯當棄金墉，保河陽，密以輕騎自武牢歸之，謂伯當曰：「兵敗矣，久苦諸君！我今自刎，請以謝衆。」伯當抱密，號叫慟絕，衆皆泣，莫能仰視。密復曰：「諸軍幸不相棄，當共歸關中，密身雖愧無功，諸君必保富貴。」其府掾柳奭對曰：「昔盆子歸漢，尚食均輸。明公與唐公同族，兼有疇昔之遇，雖不陪從起義，然而阻東都斷隋歸路，使唐公不戰而據京師，此亦公之功也。」衆咸曰：「然。」密又謂王伯當曰：「將軍室家重大，豈復與孤俱行哉！」伯當曰：「昔漢高誅項，蕭何率子弟以從，伯當恨不昆季盡從，以此為愧耳。豈以公今日失利，遂輕去就。縱身分原野，亦所甘心。」左右莫不感激，於是從入關者尚二萬人。高祖遣使迎勞，相望於道，密大喜，謂其徒曰：「我有衆百萬，一朝至此，命也。今事敗歸國，幸蒙殊遇，當思竭忠，以事所奉耳！且山東連城數百，知吾至此，遣使招之，盡當歸國。比於竇融，勳亦不細，豈不以一台司見處乎？」及至京師，禮數益薄，執政者又來求賄，意甚不平。尋拜光祿卿，封邢國公。
未幾，聞其所部將帥皆不附世充，高祖使密領本兵往黎陽，招集故時將士，經略世充。時王伯當為左武衛將軍，亦令為副。密行至桃林，高祖復徵之，密大懼，謀將叛。伯當頗止之，密不從，因謂密曰：「義士之立志也，不以存亡易心。伯當荷公恩禮，期以性命相報。公必不聽，今祇可同去，死生以之，然終恐無益也。」乃簡驍勇數十人，著婦人衣，戴羃{四離}，藏刀裙下，詐為妻妾，自率之入桃林縣舍。須臾，變服突出，因據縣城，驅掠畜產，直趣南山，乘險而東，遣人馳告張善相，令以兵應接。
時右翊衛將軍史萬寶留鎮熊州，遣副將盛彥師率步騎數千追躡，至陸渾縣南七十里，與密相及。彥師伏兵山谷，密軍半度，橫出擊，敗之，遂斬密，時年三十七。王伯當亦死之，與密俱傳首京師。時李勣為黎陽總管，高祖以勣舊經事密，遣使報其反狀。勣表請收葬，詔許之。高祖歸其屍，勣發喪行服，備君臣之禮。大具威儀，三軍皆縞素，葬于黎陽山南五里。故人哭之，多有歐血者。邴元真之降世充也，以為行臺僕射，鎮滑州。密故將杜才幹恨元真背密，詐與之會，伏甲斬之，以其首祭于密冢。
單雄信者，曹州人也。翟讓與之友善。少驍健，尤能馬上用槍，密軍號為「飛將」。密偃師失利，遂降於王世充，署為大將軍。太宗圍逼東都，雄信出軍拒戰，援槍而至，幾及太宗，徐世勣呵止之，曰：「此秦王也。」雄信惶懼，遂退，太宗由是獲免。東都平，斬於洛陽。
史臣曰：當隋政板蕩，煬帝荒淫，搖動中原，遠征遼海，內無賢臣以匡國，外乏良吏以理民，兩京空虛，兆庶疲弊。李密因民不忍，首為亂階，心斷機謀，身臨陣敵，據鞏、洛之口，號百萬之師，竇建德輩皆効樂推，唐公紿以欣戴，不亦偉哉！及偃師失律，猶存麾下數萬衆，苟去猜忌，疾趣黎陽，任世勣為將臣，信魏徵為謀主，成敗之勢，或未可知。至於天命有歸，大事已去，比陳涉有餘矣。始則稱首舉義兵，終乃甘心為降虜，其為計也，不亦危乎！又不能委質為臣，竭誠事上，竟為叛者，終是狂夫，不取伯當之言，遂及桃林之禍。或以項羽擬之，文武器度即有餘，壯勇斷果則不及。楊素旣知密之才幹，合為王之爪牙，委之癡兒，卒為謀主，覆族之禍，其宜也哉！
贊曰：烏陽旣昇，爝火不息。狂哉李密，始亂終逆。
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