有机化学及实验

第一章走进有机化学/ 1

第一节有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的含义1

二、有机化合物的来源2

三、有机化学与人类社会的发展2

第二节有机化合物的结构特点3

一、碳原子是四价并可自相结合成键3

二、有机化合物的主要键型——共价键4

三、有机化合物结构的表示方式6

四、同分异构现象7

第三节有机化合物的性质特点7

一、易燃烧7

二、熔点、沸点较低7

三、热稳定性差、不易导电7

四、难溶于水，易溶于有机溶剂7

五、反应速率慢7

六、副反应多8

第四节广义的酸碱理论8

一、布朗斯特?劳里酸碱理论——酸碱质子理论8

二、路易斯酸碱理论——酸碱电子理论9

第五节有机化合物的分类9

一、按碳架分类9

二、按官能团分类10

第六节浅析如何学好有机化学11

一、课前预习，提高听课效果11

二、认真听课，学会理解学习的方法11

三、课后归纳总结，延长记忆周期11

四、练习巩固11

【知识窗】最薄最硬的纳米材料——石墨烯11

习题12

第二章烷烃/ 13

第一节烷烃的结构及同分异构现象13

一、烷烃的结构13

二、烷烃的通式及同分异构现象15

第二节烷烃的命名16

一、习惯命名法16

二、烷基及其命名17

三、系统命名法(CCS法)18

第三节烷烃的物理性质及应用20

一、物态20

二、沸点20

三、熔点20

四、相对密度21

五、溶解性21

第四节烷烃的化学性质及应用21

一、烷烃的稳定性21

二、氧化反应22

三、烷烃的卤代反应22

第五节烷烃的来源和用途24

一、烷烃的来源24

二、重要的烷烃及用途24

【知识窗】未来能源希望之星——可燃冰25

习题26

第三章烯烃、炔烃/ 28

第一节单烯烃28

一、单烯烃的结构及同分异构现象28

二、烯烃的命名31

三、烯烃的物理性质及应用32

四、烯烃的化学性质及应用32

第二节共轭二烯烃38

一、二烯烃的分类、结构和命名38

二、共轭二烯烃的化学性质及应用40

第三节炔烃42

一、炔烃的结构及同分异构现象43

二、炔烃的命名44

三、烯炔化合物的命名45

四、炔烃的物理性质及应用45

五、炔烃的化学性质及应用46

第四节重要化合物49

一、乙烯和聚乙烯49

二、丙烯和聚丙烯49

三、1，3?丁二烯和顺丁橡胶50

四、异戊二烯和天然橡胶50

五、乙炔的来源及用途51

【知识窗】有机导体——聚乙炔51

习题52

第四章脂环烃/ 55

第一节脂环烃的分类、同分异构、命名及结构55

一、脂环烃的分类55

二、通式及构造异构56

三、脂环烃的命名56

四、环烷烃的结构及环的稳定性58

第二节环烷烃的物理性质及应用59

第三节脂环烃的化学性质及应用59

一、环烷烃的稳定性59

二、加成反应59

三、氧化反应60

第四节重要的化合物61

一、环烷烃的来源61

二、环己烷61

三、环戊二烯与环戊二烯铁62

【知识窗】萜类和甾族化合物在人类生命活动中的作用62

习题65

第五章芳香烃/ 67

第一节苯的结构67

一、苯的凯库勒(Kekule)结构式68

二、轨道杂化理论对苯结构的描述68

第二节单环芳烃的分类、同分异构和命名69

一、单环芳烃的分类69

二、单环芳烃的同分异构70

三、单环芳烃的命名70

四、简单芳基的命名71

五、苯的衍生物的命名72

第三节单环芳烃的物理性质及应用73

第四节单环芳烃的化学性质及应用74

一、芳烃侧链上α?H的特性74

二、苯环的加成与氧化反应75

三、苯环上的取代反应75

第五节苯环上亲电取代反应的定位规律及应用78

一、定位规律78

二、一元取代苯的定位规律78

三、二元取代苯的定位规律79

四、定位规律的应用80

第六节重要的单环芳烃81

一、苯81

二、甲苯82

三、混合二甲苯82

四、苯乙烯82

*第七节稠环芳烃83

一、萘83

*二、蒽、菲86

【知识窗】苯泄漏事故的安全处理86

习题88

第六章立体异构/ 91

第一节构象异构92

一、乙烷的构象92

二、正丁烷的构象93

三、环己烷及其衍生物构象93

第二节顺反异构95

一、顺反异构现象95

二、顺反异构体的构型标记法96

三、顺反异构体的理化性质98

第三节对映异构99

一、物质的旋光性99

二、物质的旋光性与分子结构的关系101

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构102

*四、含两个手性碳原子化合物的对映异构104

*五、含n个不同手性碳原子的化合物的对映异构106

【知识窗】手性药物106

习题108

第七章卤代烃/ 110

第一节卤代烃的分类、同分异构和命名110

一、卤代烃的分类110

二、卤代烃的同分异构111

三、卤代烃的命名111

第二节卤代烃的物理性质及应用113

一、物态及存放113

二、沸点113

三、密度113

四、可溶性113

五、毒性113

第三节卤代烃的化学性质及应用114

一、取代反应及应用114

二、消除反应116

三、与金属镁反应117

第四节卤代烃中卤原子的反应活性118

一、卤代烃中各类卤原子反应活性的差异118

*二、卤代烃中各类卤原子反应活性差异的理论解释118

第五节重要的卤代烃119

一、氯乙烯和聚氯乙烯119

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯120

三、氟利昂120

四、全氟碳类血液代用品121

【知识窗】卤代烃的生理活性及药用121

习题122

第八章醇酚醚/ 125

第一节醇125

一、醇的结构、分类和命名125

二、醇的物理性质及应用127

三、醇的化学性质及应用128

四、重要的醇133

第二节酚134

一、酚的结构、分类和命名134

二、酚的物理性质及应用135

三、酚的化学性质及应用136

四、重要的酚139

第三节醚140

一、醚的结构、分类和命名140

二、醚的物理性质及应用141

三、醚的化学性质及应用141

四、重要的醚143

【知识窗】液晶材料143

习题144

第九章醛酮醌/ 147

第一节醛和酮的结构、分类和命名147

一、醛和酮的结构148

二、醛和酮的分类148

三、醛和酮的命名148

第二节醛和酮的物理性质及应用150

一、物态与气味150

二、沸点150

三、可溶性151

四、密度151

五、闪点151

第三节醛和酮的化学性质及应用151

一、羰基的加成反应152

二、α?氢原子的反应157

三、氧化还原反应159

第四节重要的醛和酮161

一、甲醛161

二、乙醛161

三、丙酮162

四、环己酮162

五、苯甲醛162

【知识窗】二氧化碳化学简介162

习题163

第十章羧酸及其衍生物/ 166

第一节羧酸166

一、羧酸的分类和命名166

二、羧酸的物理性质及应用168

三、羧酸的化学性质及应用169

四、重要的羧酸172

第二节羧酸衍生物173

一、羧酸衍生物的分类和命名173

二、羧酸衍生物的物理性质及应用174

三、羧酸衍生物的化学性质及应用175

四、重要的羧酸衍生物177

*第三节油脂和表面活性剂179

一、油脂179

二、表面活性剂180

*第四节碳酸衍生物182

一、尿素182

二、碳酸二甲酯183

【知识窗】合成洗涤剂与人体健康183

习题185

第十一章含氮化合物/ 187

第一节芳香硝基化合物187

一、芳香硝基化合物的结构和命名188

二、芳香硝基化合物的物理性质及应用188

三、芳香硝基化合物的化学性质及应用189

四、重要的芳香硝基化合物191

第二节腈192

一、腈的结构192

二、腈的物理性质及应用192

三、腈的化学性质及应用192

四、重要的腈193

第三节胺193

一、胺的结构、分类、异构和命名194

二、胺的物理性质及应用195

三、胺的化学性质及应用196

四、季铵盐和季铵碱201

五、重要的胺及其衍生物202

第四节芳香族重氮和偶氮化合物203

一、重氮和偶氮化合物的结构和命名203

二、芳香族重氮化合物203

三、偶联反应与偶氮化合物205

【知识窗】人类合成的第一种染料——苯胺紫及染料的发展207

习题208

*第十二章杂环化合物/ 211

第一节杂环化合物的分类和命名211

一、杂环化合物的分类211

二、杂环化合物的命名212

第二节五元杂环化合物213

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构213

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质及应用214

第三节六元杂环化合物216

一、吡啶的结构216

二、吡啶的性质及应用216

第四节重要的杂环化合物及其衍生物218

一、糠醛218

二、雷米封218

三、嘧啶219

四、嘌呤219

【知识窗】生物酶和克隆技术220

习题221

*第十三章氨基酸蛋白质/ 223

第一节氨基酸223

一、氨基酸的分类和命名223

二、α?氨基酸的性质及应用226

第二节蛋白质228

一、蛋白质的组成、结构229

二、蛋白质的性质及应用229

【知识窗】蛋白质的四级结构231

习题232

*第十四章糖/ 233

第一节糖的含义和分类233

一﹑ 糖的含义233

二、 糖的分类234

第二节单糖234

一、葡萄糖的结构及变旋光现象234

二、单糖的化学性质及应用236

第三节重要的二糖238

一、蔗糖238

二、麦芽糖238

第四节重要的多糖239

一、淀粉239

二、纤维素239

【知识窗】人类必需的第七营养素——膳食纤维240

习题241

*第十五章有机化合物的合成/ 242

第一节各类有机化合物的制备方法242

一、烷烃的制备243

二、烯烃的制备243

三、炔烃的制备244

四、卤代烃的制备245

五、醇的制备246

六、酚的制备247

七、醚的制备248

八、醛的制备249

九、酮的制备250

十、羧酸的制备251

十一、羧酸衍生物的制备252

十二、胺的制备254

第二节基团的占位、保护和导向在有机合成中的应用255

【知识窗】绿色有机合成257

第十六章有机化学实验基本知识和操作技术/ 261

第一节有机化学实验的基本知识261

一、有机化学实验的基本要求261

二、有机化学实验室常识262

三、有机化学实验文献资料简介264

第二节常用玻璃仪器265

一、常用玻璃仪器265

二、玻璃仪器的洗涤266

三、玻璃仪器的干燥267

第三节有机化合物的制备技术267

一、概述267

二、液体和固体物质的制备268

第四节混合物的分离纯化技术270

一、结晶、重结晶、过滤270

二、蒸馏和分馏273

三、萃取与洗涤278

四、升华280

第五节有机化合物物理常数的测定技术280

一、熔点及其测定281

二、沸点及其测定283

【知识窗】超临界流体萃取技术285

第十七章有机化学实验项目/ 288

实验项目一有机化学实验的一般知识288

实验项目二纯物质沸点的测定及液体混合物的分离289

实验项目三阿司匹林的制备293

实验项目四乙酸异戊酯的制备296

实验项目五从茶叶中提取咖啡因及熔点测定299

实验项目六从八角茴香中提取茴油304

【知识窗】有机化学发展前景展望306

【阅读材料】有机化合物分析方法简介308

一、研究有机化合物的一般方法308

二、简介仪器分析在有机化合物分析中的应用309

参考文献/ 315