萧宝夤，字智亮，萧鸾的第六个儿子，萧宝卷的同母弟弟。萧鸾窃居皇位之后，封萧宝夤为建安王。宝卷继位后，任命他为车骑将军、开府，领石头城戍守军事。宝卷昏愦狂虐，其直后刘灵运等人谋求奉立萧宝夤，秘密派人报告宝夤，宝夤答应了这件事。于是迎接萧宝夤率领石头城文武官员兵卒向宝卷所居的台城进发，号称清理君侧，百姓随从的有数百人。当时正好是傍晚，城门关闭，宝夤于是焚烧三尚以及建邺城，城上射下的箭矢杀死了数人，大家于是奔散而去。萧宝夤弃车奔逃，被部尉捉拿送到宝卷那里，宝夤自己申述是被人所逼，宝卷也就不再怪罪他。宝卷弟弟宝融继立，任命宝夤为卫将军、南徐州刺史，改封鄱阳王。
萧衍攻克建业，杀其兄弟，准备加害萧宝夤，以兵守候他，但攻迫不太紧急。他家太监颜文智与左右麻拱、黄神密谋，穿破墙壁，让宝夤在夜里逃了出去。在江岸边准备好小船，脱下原来衣服，穿上乌布襦衣，腰间系上千文左右的钱，偷偷溜到江边，脱掉鞋子，光脚行走，脚上的皮都走掉了。防守的人到天亮时才发现，追到江边，宝夤装扮成钓鱼的，随流漂浮上下十余里，追赶的人没有怀疑，等到他们散去，才渡到长江西岸。于是宝夤委命投奔华文荣。文荣与其养子天龙、惠连等三人，弃家把萧宝夤藏在山涧之中，租来驴子让他坐上，昼伏夜行，景明二年(501)到了皇魏寿春的东城戍。戍主杜元伦查寻一番，知其确实是萧氏之子，便以礼相待，驰马禀告扬州刺史、任城王元澄，元澄以车马侍卫迎接他。当时宝夤十六岁，长时的徒步行走，使他形容憔悴，见到的人都以为他是被掠夺出卖的奴隶。元澄以客礼待他。宝夤请求元澄给他服丧的衣服，元澄派人晓示情礼，按丧兄的礼制，给他齐衰丧制的衣服，宝夤从命。元澄率领官僚前去吊唁，宝夤居处有礼，不饮酒不吃肉，不笑寡言，全同极哀的礼节。寿春城有许多故旧，都受其慰唁，只是不见夏侯一族，因为夏侯苟同于萧衍的缘故。改日萧宝夤到元澄那里，元澄深深地器重他。
景明三年(502)闰四月，帝下诏曰：“萧宝夤深识大理，归诚我魏，实属有道之举，他冒险履艰，投命朝廷，微子、陈、韩也不能超过他。可派遣羽林监、领主书刘桃符到任城王那里迎接。其资生所需之物，以及衣冠、车马、在京的住房，交尚书都把它们准备好。”等萧宝夤到了京城，魏世宗很优厚地对待他。宝夤伏诉皇阙之下，请兵向南征伐，虽遇暴风大雨，他始终不移动。
这年冬天，萧衍江州刺史陈伯之与其长史褚胄等自寿春前来投降，萧宝夤请军立即前去受降。魏世宗以宝夤所述十分诚恳以及伯之所述，觉得时不可失，景明四年(503)二月，世宗于是召集高级官员到宫内讨论部署兵力的方法。四月，除萧宝夤为使持节，都督东扬、南徐、兖三州诸军事，镇东将军，东扬州刺史，丹阳郡开国公，齐王，配置兵力一万人。任命文智等三人为积驽将军，文荣等三人为强驽将军，都为军主。萧宝夤虽然少被流俗所羁，但他志性雅重，过了丧服之期他仍然不食酒肉，惨形悴色，蔬食粗衣，从不嬉笑。等到受命南伐，贵臣显要多前来凭托，他府上门庭宾客若市，掌管书写记录的官员也相寻而来，萧宝夤接对应答，分毫不失其理。
正始元年(504)三月，萧宝夤到了汝阴，东城已被攻陷，于是停驻在寿春栖贤寺。这时，正逢敌姜庆真侵犯国境，老百姓纷纷归附，敌人围逼寿春，攻占据守在外城。宝夤亲穿战甲，率领部下打击敌人，两军自四更交战，战斗持续到第二天晚上申时，敌人越来越多。萧宝夤因兵少无援，退兵入金城。然后，又率军出相国东门，督军力战，才把敌人打退。萧宝夤寿春一战，勇冠诸军，闻见之人无不觉得他非常英勇。七月，还军京师，朝廷改封其为梁郡开国公，食邑八百户。
等到中山王元英南伐，萧宝夤又上表请征。于是朝廷任命他为使持节、镇东将军、别将以继元英，配备羽林、虎贲五百人。与元英一起频频破败萧衍部队，乘胜又攻打钟离。可正逢淮河洪水泛滥，萧宝夤与元英狼狈引退，士兵被淹死的十成有四五成。有关部门启奏萧宝夤据守东桥不力，才导致军败，理应处之以极刑。帝诏曰：“萧宝夤因难投诚，宜假以宽贷，可免死，免官削爵放还归家。”
不久，萧宝夤娶南阳公主，帝赐帛一千匹，并赐给礼具。公主有妇德，侍奉萧宝夤竭尽夫妇之礼，虽然二人成亲多年，而她仍恭敬如初。萧宝夤每每回家入室，公主必定站在门口等着他，相遇如宾，不是太妃病重，她从来没有回娘家去过。宝夤性情温顺，待妻以礼，奉敬公主，夫妻和和睦睦，清河王元怿看在眼里，亲近而看重他。
永平四年(511)，卢昶攻克萧衍朐山戍，让琅笽戍主傅文骥驻守那里。萧衍派兵攻打傅文骥，卢昶督军救助，皇帝下诏让萧宝夤为使持节、假安南将军、别将，长驱救战，听从卢昶调遣。帝赐给帛三百匹，世宗在东堂与他饯别。诏书曰：“萧衍送死，连兵再犯我境，卿忠规内树，孝诚外亮，此番前去，必欲鞭尸吴墓，戮衍江阴，因此授卿以总统之职，朕完全依仗卿而静候喜报，卿应勉力征战。”萧宝夤回答说：“仇耻未
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