留正字仲至，泉州永春人。他的六世祖留从效，事奉宋太祖，为清远军节度使，被封为鄂国公。绍兴十三年(1143)，留正考中进士，被授予南恩州阳江尉、清海军节度判官之职。
龚茂良驻守番禺，留正说：“法律规定：抢劫之赃物满了五贯要判死刑，海盗定罪还要加一等。百姓受利引诱，听任自身陷于严重违法的境地。请雕刻有关法令立于海上，使每户百姓知道。”百姓始知遵守法令。留正由于龚茂良的推荐，赴都堂审察。宰相虞允文认为他很奇特，向皇上推荐。留正得以与皇上对话，他说：“国家偏重文辞而忽略武备，祖宗竭尽天下全力对付西夏，天下安定日久，边境不做战争准备，以致敌人长驱直入难以抵挡，今天应当改变过去的做法，使文武都得到重视。”孝宗很赞赏，把他奏札中重要的话记下，下发给三省贯彻施行。
留正任循州知州，他到宫中辞行时对皇上说：“士大夫的名节不建立，国家缓急之时无所倚仗，靖康时金人侵入国都，为义而死的人很少，趁乱谋利的人很多。今天要恢复国土，应当崇尚名节。”皇上更加高兴，第二天告诉辅臣说：“留正的奏议，所发议论正直，可给与他职事官之职。”留正拜为军器监簿，历官考功郎官。太常给叶义问谥号“恭简”，留正到此反对，他说：“叶义问率兵出征，不知道敌人阴险诡诈，以致金兵入侵边境，他管理军队缺乏谋略，几乎一败涂地。”皇上把此事下发给太常再讨论，当时大家肯定了留正的观点。
留正被提为起居舍人，不久任权中书舍人。光宗从东宫来拜见皇上，看见留正，便对左右人说：“仪表如此整洁，这个人可用。”于是向皇上请求，留正于是兼太子左谕德。留正说“：记注官要把所书内容呈给皇上过目，这并非设此官的本意。乞求从今免去进呈皇上过目的程序。”皇上下令遵从。
留正为中书舍人兼侍讲，兼权兵部侍郎，拜为给事中。张说之子张荐前往视察镇江的战船，他倚仗权势到处游玩，造成船沉士兵溺死，朝廷任他为知..门事、枢密副承旨，留正驳回了朝廷的谕旨。洪邦直拜为御史，留正说：“洪邦直被邑人所诉讼，不宜任风宪之职。”
留正兼代吏部尚书，他说：“用人没有先于考虑宰相的人选的。陛下的志愿在于恢复国土，而宰相之位不能担当起辅佐襄赞之重任。希望精选人才，与之图谋大计。”当时的宰相很不高兴，于是留正以显谟阁直学士之职出任绍兴府知府。
侍御史范仲艹己弹劾前帅贪赃六十万，皇上诏令加以核实。留正清楚他没有罪，御史大怒，同时又弹劾留正，留正被降职为显谟阁待制、提举玉隆万寿宫。不久复职。留正任赣州知州，奏请减少上供米，未得到回音。等到他为宰相后，蠲免赣州上供米一万八千石。留正为隆兴府知府。
留正被提为龙图阁直学士、四川制置使、兼任成都府知府。他使四蜀折租价得以稳定，每年减去酒税三十八万。乾道初年，羌族首领奴儿结渡过大渡河，占据了安静砦，侵占了汉族几百里的土地。留正秘密授给各将方略，抓住了奴儿结，把他的党徒全部捕俘，羌族被平。留正被升为敷文阁学士，不久皇上诏令他赴行在。留正在蜀时以简单、朴素教化百姓，他回朝时只装有几竹箱书，人人信服他的廉洁。
留正拜官端明殿学士、签书枢密院事、参知政事、同知枢密院事。孝宗私下告诉他想传位的事，留正拜为右丞相。一天他向皇上奏事，皇太子参与决策正侍立于旁，皇上回头对太子说：“留正纯正、忠诚，可以依托。”
光宗即位，主管左右春坊的姜特立随着皇上的恩宠被提为知..门事，其声势更加兴盛。留正列举出他揽权预政的罪状，请求将他加以责斥驱逐，皇上心中还未决定。正好副参知政事一职空缺，姜特立拜见留正说“：皇上由于丞相你在位很久了，想提你为左相，叶翥、张木匀应当选一人为执政，不知哪个人在先？”留正奏告皇上，皇上大怒，令姜特立提举兴国宫。孝宗听说此事后，说：“这是真正的宰相。”
绍熙元年(1190)，留正升为左丞相。留正严格法律制度，爱惜名声与才能，一丝一毫不可以受私情干扰。他引荐赵汝愚，先为他的部属，最后与他一同执政。留正选用黄棠为皇子嘉王的助手，世称真正得到人才。嘉王感染疾病，留正说：“陛下只有一个儿子，隔绝在宫墙外不方便，应早日确定他的太子之位，入居东宫，那么陛下与太子朝夕相见很方便了。”他又奏道：“太子，是天下的根本。《传》说‘：预备立太子，就是重视宗庙国家。’汉文帝即位，就立太子。本朝皇子为嫡长子，有没出..门而被立为太子的。嘉王既为嫡长子，出..门也很久了，应该早日立他为太子，以安定天下的人心。”过了一个月没有回音。留正检阅《汉文帝纪》以及本朝真宗立仁宗为太子的事例，以及吕诲、张方平两人的奏札，摘节他们奏札中重要的话写成奏章呈上。
皇上身体不适，宫外议论纷纷，留正与同僚间或到福宁殿奏事，处理事情十分合宜，人心因此得以安定。留正被封为申国公。皇上的病慢慢好了，留正请求归还皇上执政权，未得到批准。
当初，留正统帅蜀时，考虑到吴氏世代
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