外郎，百官轮次奏对，他又说应选择贤良，让他们久任官职。他升为军器监兼工部郎官，转为朝奉大夫，又升为将作监兼国史院编修官兼实录院检讨官，转为朝散大夫。
金人遭饥荒，来归宋朝的人每天数以千万计，边境的官员在淮水边射杀这些人。杨简悲伤地说：“得土地易，得人心难。近海内外，都是我国的臣民，中原地区陷没敌境的百姓，逃出受涂炭的惨境，投奔慈父母的怀抱，我们还吝惜那点粮食而阻止并杀害他们，他们祈求逃脱死亡却很快就死了，这样做难道符合上帝安抚四方的思想吗？”他当天就上奏，哀痛地讲了这些，朝廷没答复。正巧他得病，更极力请求辞职，于是就以直宝谟阁的身份主管玉局观。他升为直宝文阁主管明道宫、秘阁修撰主管千秋鸿禧观。特被授予朝请大夫、右文殿修撰主管鸿庆宫，赐给他紫衣金鱼。他进升为宝谟阁待制、提举鸿庆宫，赐给他金带。
理宗即位后，杨简升为宝谟阁直学士，赐给他金带。宝庆元年(1225)，他转为朝议大夫、慈溪县男，不久被授予华文阁直学士、提举佑神观，得到奉朝请的待遇。诏命他入宫拜见皇上，杨简多次推辞。他被授予敷文阁直学士，历次加官为中大夫，仍提举鸿庆宫，不久以宝谟阁学士、太中大夫的身份辞官，他去世后，被赠官为正奉大夫。
杨简著有《甲稿》、《乙稿》、《冠记》、《昏记》、《丧礼家记》、《家祭记》、《释菜礼记》、《石鱼家记》，还有《己易》、《启蔽》等书，他论述治国最重要的有五条，其次有八条。一是谨慎地选择左右大臣、近臣、小臣；二是选择贤能的人让他们长期在朝内外任职；三是罢去科举而实行乡举里选来选拔人才；四是罢去法术道术和贪色；五是整顿军队，用诸葛武侯的正兵法训练士兵，以备不测。其次有八条：一是募兵屯田，以便节省养兵的费用；二是限制百姓私田，以便逐渐恢复井田；三是罢去妓女名籍，以使她们从良；四是逐渐罢去和买、折帛及其他无名的赋税和榷酤，以便禁止人们聚饮；五是选贤人教给他们大学，他们学成后，让他们分别负责各州的学校，再让他们分别选出县里、乡里的人集中在一起教这些人，这些人学成后，让他们分别负责自己县、乡的学校；六是取《周礼》和古书，讨论并领会出现在可行的就实行；七是禁止淫乐；八是著书以便去掉邪说。这是杨简的志向。后来在咸淳年间，制置使刘黻在他的住处建成慈湖书院。杨简的门人叫钱时。
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