刘怀珍字道玉，是平原人，汉代胶东康王刘寄的后人。祖父刘昶，在宋武帝平齐后，被任命为青州治中，官至员外常侍。伯父刘奉伯，在宋朝曾任陈、南顿二郡太守。刘怀珍幼年时曾跟随父到寿阳，有一回豫州刺史赵伯符出来打猎，老百姓都跑去围观，而刘怀珍独自避而不看，刘奉伯觉得他很特别，说：“这孩子将来能使我们宗族发达。”
刘怀珍后来被本州招任为主簿。元嘉二十八年(451)，逃亡分子司马顺则聚集一群人在东阳，州里派刘怀珍率领数千人前往讨平了他们。宋文帝召去问破贼的情况，刘怀珍让功不肯当，他的亲近之人都觉得奇怪，问他，刘怀珍说：“当年国子尼耻谈在河间时的功劳，我岂能把这点小小的胜利挂在嘴上呢！”当时人们都很称许他。
江夏王刘义恭出镇盱眙，路上碰到了刘怀珍，在交谈中对刘怀珍很器重，便要他来任骠骑长兼墨曹行参军。不久任命他为振武将军、长广太守。孝建初年，任义恭大司马参军、直阁将军。刘怀珍是北州的旧姓。家中蓄养了许多前来依附的人士，他便启禀皇上愿意让一千个门生来充当朝廷的宿卫，孝武帝大惊，便召取青、冀一带豪门私附数千人来，士人都怀不满。后来刘怀珍又随府转任太宰参军。
大明二年(458)，敌虏围攻泗口城，青州刺史颜师伯请求增援。孝武帝派刘怀珍率领步、骑兵数千人赶赴，在麋沟湖和敌虏大战，连破七座城池。朝廷任命他为建武将军、乐陵、河间二郡太守，赐爵广晋县侯。次年，刘怀珍上启请求回南齐书去，孝武帝答复说：“现在边防需要人才，不能批准你的请求。”竟陵王刘诞谋反，郡中豪民王弼劝刘怀珍响应，刘怀珍便把王弼斩了，并报告朝廷，孝武帝大喜，任命他为豫章王刘子尚的车骑参军，加龙骧将军。
泰始初年，升任宁朔将军、东安、东莞二郡太守，率领龙骧将军王敬则、姜产步领骑兵五千人讨伐寿阳。庐江太守王仲子逃向南方，贼方派伪庐江太守刘道蔚五千人驻扎在建武涧，筑三城。刘怀珍派军中主将段僧爱马、步兵三百余人冲击，将其斩首。带领部队到达晋熙，伪太守阎湛坚守顽抗，刘子勋派部将王仲箈领步兵万人前来援救，刘怀珍派三千马步兵击王箈，在莫邪山大破王部，遂进军寿阳。刘怀珍又派王敬则在横塘、死虎一带击破殷琰部将刘从等四个堡垒，刘怀珍等乘胜追击，驻兵寿春长罗门。宋明帝嘉奖他的功劳，任命刘怀珍为羽林监、屯骑校尉，将军仍旧。刘怀珍则请求先派他去把贼众平定了，辞让不接受提拔。建安王刘休仁在浓湖与贼对峙，很长时间不能决胜负。明帝便把刘怀珍召回来，任他为前将军、加辅国将军，领军向青山援助攻击刘胡，事情平定后，刘怀珍被任命为游击将军，辅国将军仍旧。
青州刺史沈文秀不服从朝廷命令，明帝派其弟沈文炳前往宣布圣旨，让刘怀珍率马步兵三千人随沈文炳同行。还没到，薛安都引来敌虏，已经攻陷了徐州、兖州，张永、沈攸之又在彭城大败。朝廷命令刘怀珍带兵从盱眙经淮阴渡过淮河援救张永等，由于官军被敌虏追击，都相继逃回来了，刘怀珍也只得回来。泰始三年春天，朝廷让刘怀珍代镇山阳。
此前，宋明帝派青州刺史明僧詗北征，僧皓便派部将在王城筑工事，以逼近沈文秀，壕堑还没挖成，就被沈文秀攻破了，并继续攻打明僧詗。明帝便派刘怀珍率龙骧将军王广之五百骑兵、二千步卒，沿海前往救援，到了东海，明僧詗已退保东莱，进据朐城，众心恐惧，有人提议且保郁州。刘怀珍对众人说：“你们都传说沈文秀贿赂胡人军队，作为外援，我看他们那些人，还不至于到这一步。齐地人士长期以来就很注重名节，如果他们的名声一传开，东莱很快就能拿下，怎么能允许阻止军队放慢行动停在这里呢？”于是进军到黔陬。伪高密、平昌二郡太守溃败而逃，刘怀珍传达朝廷旨意，把沈文炳送到，而沈文秀终究还是不服从命令，焚烧了城郭。老百姓听说刘怀珍来了，都很高兴。伪长广太守刘桃根率领数千人守卫不其城，刘怀珍带着部队驻扎在洋水，众人都说：“沈文秀现在在境内到处都派有骑兵游击，应该坚壁防守等待时机。”刘怀珍说：“现在我们人少粮少，我们紧缺而敌人坚固，正应该选拔精锐部队，杀他个措手不及。”于是派王广之率领一百骑兵，袭击拿下了不其城，刘桃根逃走了。伪东莱太守鞠延僧领着数百人占据其城，并劫留了高丽来献礼的使者。刘怀珍又派宁朔将军明庆符与王广之攻击东莱，明延僧投降，刘怀珍便让高丽使者前往京城。沈文秀听说各城都已失败，便派使者张灵硕来请求投降，刘怀珍这才回来。
这年秋天，敌虏又入侵齐地，围攻历城、梁邹二城，其游骑跑到东阳来，扰动百姓。冀州刺史崔道固、兖州刺史刘休宾告急。休宾是刘怀珍的从弟。朝廷便任命刘怀珍为使持节、都督徐、兖二州军事、辅国将军、平胡中郎将、徐州刺史，封他为艾县侯，食邑四百户，督统水军，步军四十多万赶赴救援。听说二城已陷落，于是便作罢。
朝廷改任刘怀珍为宁朔将军、竟陵太守，转任巴陵王征西司马，领南义阳太守。建平王刘景素主持荆州后，又迁任刘怀珍为右军司马，又迁任南郡太守，加宁
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