李安民是兰陵承县人。他的祖父李嶷，曾任卫军参军。父亲李钦之，做过殿中将军，补任薛县县令。李安民跟着父亲在薛县生活，元嘉二十七年(450)被敌虏抓到北方，后来他率领部下奋勇南归。
太初(刘邵)行逆，让李安民领支军。李便投降了义军，被任命为建威将军，补鲁爽左军。后来鲁爽谋反，李安民偷跑回京师，被授予领军行参军，迁任左卫殿中将军。大明年间(457～464)，虏侵犯徐州、兖州一带，朝廷任命李安民为建威府司马、无盐县令。升任殿中将军，率军前往汉川征讨那里正在互相残杀的贼人。
晋安王刘子勋谋反后，宋明帝任命李安民为武卫将军、领水军，补任建安王司徒城局参军，进击赭圻湖、白荻浦、獭窟，全部告捷，他被升任积射将军、军主。张兴世据守钱溪，粮食用尽了，被贼人围困。李安民率领数百只舟船，越过贼人五座城池，把粮送到张兴世手里。伪军主沈仲、王张带兵想在鱼贵口阻断江上通道，李安民进兵与之交战，大破对方。又率部攻击鹊尾、江城，都建立了战功，事件平息后，宋明帝在新亭大会功臣，慰劳各军主将，摆上赌具让大家玩儿，李安民连掷五把全赢了，明帝大为惊异，看着李安民说：“我看你的面相正像田地一样，这是封侯的面相啊。”李安民少年时家中贫困，一天有一人从门前经过，看了李安民的面相说：“你以后必将大富大贵，和皇帝一块儿做游戏。”如今，李安民再寻找那个人，哪里还能找着。
李安民跟随张永、沈攸之前往彭城讨伐薛安都，前面打了败仗，李安民在后头坚持抵抗，又回军保卫下邳。后来被授为宁朔将军，驻守淮阳城。朝廷奖赏他在鱼贵口的功劳，封他为邵武县男，食邑四百户。又随着吴喜、沈攸之击虏，到达睢口，兵败，还军保卫宿豫，淮北沦陷后，明帝下敕要李安民留下来驻守角城。授予他宁朔将军、冗从仆射。后又驻守泗口，领舟军沿着淮水作流动防御，到达寿春。敌虏派长社公连营十多里寇掠汝阴，被豫州刺史刘面力击退，敌虏在荆亭的守军主将升乞奴弃城投降，李安民率水军进攻在前，大破荆亭，截断了敌方后退的要道渡口。李安民迁任宁朔将军、冠军司马、广陵太守、行南兖州事。太祖(萧道成)在淮阳时，李安民和他遥相交结，明帝产生了疑心，便调任李安民为刘韫的冠军司马、宁远将军、京兆太南齐书守，又任他为宁朔将军、司州刺史，领义阳太守，李安民都没有接受，又重新任命他本来的职务，也没接受，改任他为宁朔将军、山阳太守。泰始末年，淮北民众起义，意欲南归，李安民被任命为督前锋军事，又请求援助和接应，没能成功，只好还军。他被授予越骑校尉，又任宁朔将军、山阴太守。
三巴出现骚乱，太守张澹放弃涪城逃走了，朝廷任命李安民为假节、都督讨蜀军事、辅师将军。五獠乱汉中时，皇帝又指示李安民回军至魏兴，事件平定后，又回到夏口。
元徽初年，李安民被任命为督司州军事、司州刺史，领义阳太守，假节、将军等仍旧。皇上还特别下敕给李安民说：“九江需要防御，边境的备战也应重视，现在授你这些职务，为的是加强鄢、郢的力量，不允许推辞！”后来桂阳王刘休范起事，李安民出军，并派兵援救京师。他被调任左将军，加给事中。建平王刘景素作难时，冠军黄回、游击将军高道庆、辅国将军曹欣之等都暗中向景素表示过忠心，而游击将军高道庆被指示领兵出讨景素，太祖担心发生变故，就让李安民和南豫州刺史段佛荣调动部队，以为防备。李安民兵至京口，在葛桥大破景素的部队。刘景素被诛杀后，李安民被留下行南徐州事。城局参军王迥素是李安民的亲信，他偷了二匹绢，李安民流着眼泪对他说：“我和你也算是患难之交了，但今天你犯了王法，只能说是你对不起我呀！”在军门前把王迥素斩了，并厚为收殓祭葬，此事令军府里上上下下大为震服。
李安民被授予冠军将军、骁卫将军，他没接受。转任征虏将军、东中郎司马、行会稽郡事。李安民即将东下，太祖设宴为他话别，他留在太祖那里一天一夜。李安民秘密表示了他的看法：宋朝的气运快要完蛋了，而天命将归于太祖。苍梧王纵虐时，太祖忧迫没办法，李安民对太祖说，他打算在东边推奉江夏王刘跻起兵，太祖不同意，此事才作罢。后来苍梧王被废，太祖便将李安民调来任使持节督北讨军事、冠军将军、南兖州刺史。沈攸之谋反时，太祖召李安民以本官镇守白下，治军城隍。加征虏将军。进军西讨，又进号前将军。李安民军行至盆城，沈攸之已被平定，便被任命为督郢州、司州之义阳诸军事、郢州刺史，持节、将军仍旧。升明三年(479)，迁任左卫将军，领卫尉。太祖做皇帝后，李安民被任命为中领军，封康乐侯，食邑一千户。
刘宋自泰始以来，国内外经常有贼寇骚扰，因而将帅以下长官，往往都自己招募部下，屯聚在京师，李安民便上表指陈这种状况，认为“除了淮北的常备军以外，其他非正式编制的武装，一律予以退返或解散，如果皇上亲爱人物确应配置随从侍卫者，也应有适当的人数限制。”皇上采纳了他的意见，因而下诏禁止招募兵壮。当时王敬则由于有功勋和热
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