攻城械，號「將軍砲」。進逼東都，燒上春門。
四月，隋虎牢將裴仁基、淮陽太守趙佗降，長白山賊孟讓以所部歸密。以仁基為上柱國，與讓率兵二萬襲回洛倉，守之。入都城掠居人，火天津橋。隋出軍乘之，仁基等敗，還保鞏。司馬楊德方戰死。密自督衆三萬，破隋軍於故城，復得回洛倉。俄而德韜死，乃以鄭頲為左司馬，鄭虔象右司馬。諸賊帥黎陽李文相、洹水張昇、清河趙君德、平原郝孝德皆歸密，因襲取黎陽倉。永安大族周法明舉江、黃地附之，齊郡賊徐圓朗、任城大俠徐師仁來歸。密令幕府移檄州縣，列煬帝十罪，天下震動。
護軍柴孝和說密曰：「秦地阻山帶河，項背之亡，漢得之王。今公以仁基壁回洛，翟讓保洛口，公束鎧倍道趨長安，百姓誰不郊迎？是征而不戰也。衆附兵彊，然後東向，指撝豪桀，天下廓廓無事矣。今遲之，恐為人先。」密曰：「僕懷此久，顧我部皆山東人，今未下洛，安肯與我偕西？且諸將皆羣盜，不相統一，敗則掃地矣。」遂止。是時，隋軍益出，密負銳，急與之确，中流矢，卧營中，隋軍乘之，密衆潰，棄倉守洛口。
高祖起師太原，密自謂主盟，遣將軍張仁則致書于帝，呼為兄，請以步騎會河內。帝覽書，笑曰：「密陸梁，不可折簡致之。吾方定京師，未能東略，若不與，是生一隋。密適為吾守成皐，拒東都兵，使不得西，更遣票將莫如密。吾寧推順，使驕其志，我得留撫關中，大事濟矣。」令記室溫大雅作報書，厚禮尊讓。密大喜，示其下，曰：「唐公見推，顧天下無可慮者。」遂專事隋。
九月，遣將李士才將兵十二萬，攻隋鷹揚郎將張珣河陰，舉之。珣極罵不屈死。齊方士徐鴻客上書勸密因士氣趨江都，挾帝以令天下。密異其言，具幣邀之，已亡去。煬帝遣王世充選卒十萬擊密，世充營洛西，戰不利，更陳洛北，登山以望洛口。密引度洛，與世充戰。密兵多騎與長矟，而北薄山，地隘騎迮不得騁。世充多短兵盾〈矛贊〉，蹙之，密軍卻，世充乘勝進攻密月城。密還洛南，引而西，突世充營，世充奔還。師徒多喪，孝和溺死洛水，密哭之慟。自是大小六十餘戰。
翟讓部將王儒信憚密威望，勸讓自為大冢宰，總秉衆務，收密權。讓兄寬亦曰：「天子當自取，何乃授人？」密聞之，與鄭頲陰圖讓。會世充兵又至，讓出拒，少退；密馳助之，戰石子河，世充走。明日，高會饗士，讓至密所，密令房彥藻引其左右就別帳飲。密出名弓示讓，讓挽滿，遣劍士蔡建從後擊之，并殺其兄、姪及儒信。密馳入讓壁慰諭，士無敢動者，以徐世勣、單雄信、王伯當分統其兵。隋將楊慶守滎陽，因說下之。世充夜襲倉城，密伏甲殪其衆。
義寧二年，世充復營洛北，為浮梁，絕水以戰，密以千騎迎擊，不勝。世充進薄其壘，密提敢死士數百邀之，世充大潰，士爭橋溺死者數萬，洛水為不流，殺大將六人，獨世充脫。會夜大雨雪，士卒僵死且盡。密乘銳拔偃師，脩金墉城居之，有衆三十萬。又與東都留守韋津戰上春門，執津於陣。將作大匠宇文愷子儒童、河南留守職方郎柳續、河陽都尉獨孤武都、河內郡丞柳燮皆降。於是海岱、江淮間爭響附，竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等悉上表勸進，府官屬亦請之。密曰：「東都未平，且勿議。」
五月，越王侗稱帝。六月，宇文化及擁兵十餘萬至黎陽。侗遣使授密太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公，令平化及而後入輔，密受之。乃引兵東追化及黎陽。密知化及乏食，利速戰，乃持重以老其兵，使徐世勣保黎陽倉，化及攻不可下。密與隔水陣，遙謂化及曰：「公家本戎隸破野頭爾，父子兄弟受隋恩，至妻公主。上有失德不能諫，又虐弒之，冒天下之惡，今安往？能即降，尚全後嗣。」化及默然良久，乃瞋目為鄙語辱密。密顧左右曰：「此庸人，圖為帝，吾當折箠驅之。」乃以輕騎五百焚其攻具，火終夜不滅。度化及糧盡，乃偽與和，化及喜，使軍恣食，旣而密饋不至，乃寤。遂大戰童山下，密中矢，頓汲縣堅壁。化及勢窮，掠汲郡，趣魏縣。其將陳智略、張童仁等率所部兵歸密，前後相踵。
初，化及留輜重東郡，遣所署刑部尚書王軌守之。至是，軌舉郡降密。由是引而西，遣使朝東都，執弒逆人于弘達獻於侗。侗召密入朝，至溫，聞世充殺元文都，乃止。遂歸金墉，拘侗使不遣。
初，密旣殺翟讓，心稍驕，不卹士，素無府庫財，軍戰勝，無所賜與，又厚撫新集，人心始離。民食興洛倉者，給授無檢，至負取不勝，委於道，踐輮狼扈。密喜，自謂足食。司倉賈潤甫諫曰：「人，國本；食，人天。今百姓飢捐，暴骨道路。公雖受命，然賴人之天以固國本。而稟取不節，敖庾之藏有時而儩，粟竭人散，胡仰而成功？」不聽。徐世勣數規其違，密內不憙，使出就屯，故下苟且無固志。初，世充乏食，密少帛，請交相易，難之。邴元真好利，陰勸密許焉。後世充士飽，降者益少，密悔而止。
武德元年九月，世充悉衆決戰，先以騎數百度河，密遣迎戰，驍將十餘人皆被創返。明日，密留王伯當守金墉，自引精兵出偃師，北阻邙山待之。密議所便，裴仁基曰：「世充悉勁兵來，東都必虛，請選衆二萬向洛，世充必自拔歸，我整軍徐還。兵法所謂彼歸我出，彼出我歸，以疲之也。」密眩於衆，不能用。仁基擊地嘆曰：「公後必悔！」遂出兵陣。世充陰索貌類密者，使縛之。旣兩軍接，埃霧囂塞，世充軍，江淮士，出入若飛，密兵心動。世充督衆疾戰，使牽類密者過陣，譟曰：「獲密矣！」士皆呼萬歲，密軍亂，遂潰。裴仁基、祖君彥皆為世充所禽，偃師劫鄭頲叛歸世充。密提衆萬餘馳洛口，將入城，邴元真已輸款世充，潛導其軍。密知不發，期世充度兵半洛水，掩擊之。候騎不時覺，比出，世充絕河矣。即引騎遁武牢，元真遂降，衆稍散。
密將如黎陽，或曰：「向殺翟讓，世勣傷幾死，瘡猶未平，今可保乎？」時王伯當棄金墉屯河陽，密輕騎歸之，謂曰：「敗矣，久苦諸君，我今自刎以謝衆！」伯當抱密慟絕，衆皆泣，莫能仰視。密復曰：「幸不相棄，當共歸關中，密雖無功，諸君必富貴。」掾柳燮曰：「昔盆子歸漢，尚食均輸。公與唐同族，雖不共起，然遏隋歸路，使無西，故唐不戰而據京師，亦公功也。」密又謂伯當曰：「將軍族重，豈復與孤俱行哉？」伯當曰：「昔蕭何舉宗從漢，今不昆季盡行，以為媿。豈公一失利，輕去就哉？雖隕首穴胸，所甘已。」左右感動，遂來歸。
初，密建號登壇，疾風鼓其衣，幾仆；及即位，狐鳴於旁，惡之。及將敗，鞏數有回風發於地，激砂礫上屬天，白日為晦；屯營羣鼠相銜尾西北度洛，經月不絕。
及入關，兵尚二萬。高祖使迎勞，冠蓋相望，密大喜，謂其徒曰：「吾所舉雖不就，而恩結百姓，山東連城數百，以吾故，當盡歸國。功不減竇融，豈不以台司處我？」及至，拜光祿卿，封邢國公，殊怨望。帝嘗呼之弟，妻以表妹獨孤氏。後禮寖薄，執政者又求賄，滋不平。因朝會進食，謂王伯當曰：「往在洛口，嘗欲以崔君賢為光祿，不意身自為此。」
未幾，聞故所部將多不附世充者，高祖詔密以本兵就黎陽招撫故部曲，經略東都，伯當以左武衛將軍為密副。馳馹東至稠桑驛，有詔復召密，密大懼，謀叛。伯當止之，不從，乃曰：「士立義，不以存亡易慮。公顧伯當厚，願畢命以報。今可同往，死生以之，然無益也。」乃簡驍勇數十人，衣婦人服，戴冪{皿離}，藏刀裙下，詐為家婢妾者，入桃林傳舍，須臾變服出，據其城。掠畜產，趣南山而東，馳告張善相以兵應己。
熊州副將盛彥師率步騎伏陸渾縣南邢公峴之下，密兵度，橫出擊，斬之，年三十七，伯當俱死，傳首京師。時徐世勣尚為密保黎陽，帝遣使持密首往招世勣。世勣表請收葬，詔歸其尸，乃發喪，具威儀，三軍縞素，以君禮葬黎陽山西南五里，墳高七仞。密素得士，哭多歐血者。
邴元真之降也，世充以為行臺僕射，鎮滑州。密故將杜才幹恨其背密，偽以兵歸之，斬取其首，祭密冢，已乃歸國。
單雄信，曹州濟陰人。與翟讓友善。能馬上用槍，密軍中號「飛將」。偃師敗，降世充，為大將。秦王圍東都，雄信拒戰，槍幾及王，徐世勣呵之曰：「秦王也！」遂退。後東都平，斬洛渚上。
祖君彥，齊僕射孝徵子。博學彊記，屬辭贍速。薛道衡嘗薦之隋文帝，帝曰：「是非殺斛律明月人兒邪？朕無用之。」煬帝立，尤忌知名士，遂調東都書佐，檢校宿城令，世謂祖宿城。負其才，常鬱鬱思亂。及為密草檄，乃深斥主闕。密敗，世充見之，曰：「汝為賊罵國足未？」君彥曰：「跖客可使刺由，但愧不至耳！」世充令撲之。旣困卧樹下，世充已自欲盜隋，中悔，命醫許惠照往視之，欲其蘇。郎將王拔柱曰：「弄筆生有餘罪。」乃蹙其心，即死，戮尸於偃師。
贊曰：或稱密似項羽，非也。羽興五年霸天下，密連兵數十百戰不能取東都。始玄感亂，密首勸取關中；及自立，亦不能鼓而西，宜其亡也。然禮賢得士，乃田橫徒歟，賢陳涉遠矣！噫，使密不為叛，其才雄亦不可容於時云。
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