杨行密的字叫化源，庐州合淝县人。
他小时候是孤儿，和小孩游戏时，常拿旗帜像打仗的样子，他二十岁时，逃到强盗里去了，刺史郑綮抓住了他，看了他的相貌感到吃惊，说：“你将要富贵了，为什么做强盗？”就把他放了。他和街坊田君页、陶雅、刘威要好。唐僖宗在蜀地时，刺史派他到皇帝驻地送奏章，他每天跑三百里路，按期回来了。秦宗权进犯庐州、寿州一带，刺史召募人杀敌，按杀敌数奖赏，他因功劳升任队长。都将忌妒他，派他外出驻守。快到行期了，都将问他缺什么，他回答说：“我需要你的头！”就把都将杀了，自封为八营都知兵马使。刺史逃跑了，淮南节度使高骈就任命他为庐州刺史。他任命田君页为八营都将，陶雅为左冲山将，讨平了当地的强盗。
高骈的将领吕用之怕他难以制服，派俞公楚率五千兵驻扎在合肥，假托讨黄巢实际算计他。他把俞公楚杀死了。
秦宗权派弟弟渡过淮河进攻舒城，杨行密打败并赶走了他。当时张敖占据寿州，许京力占据滁州，和杨行密争斗。舒州人陈儒进攻刺史高氵虞、高氵虞来告急，杨行密没能取胜。盗贼吴..、李本赶走了高氵虞，占据了州城，杨行密抓住了他们，占领了舒州，又被许京力夺去。光启二年(886)，张敖派将领魏虔进攻庐州，杨行密的大将李神福、田君页在楮城打败了他。
毕师铎、秦彦进攻高骈，吕用之传高骈的命令任命杨行密为行军司马，催促他派兵增援。他的门客袁袭劝他说“：高骈年老糊涂，道人掌权，秦彦用叛乱来驱除暴虐，助长了他造成的混乱。您赶快响应，一定能得到他的地盘。”杨行密就向所辖州发文，集中军队东征，走到天长，扬州被攻陷了。他逼近扬州驻扎，吕用之率军从属于他。秦彦派骑兵依托城墙进攻，他睡在军营里，说：“敌人逼近了，就报告我。”不久被攻占了一个军营，偏将李宗礼进营帐说：“兵力悬殊，作战将不会有利，请求坚守军营，可慢慢退兵。”李涛发怒说：“用正义讨伐叛逆，哪管兵多少！现在还回哪里去，愿率部下前去死战。”杨行密高兴了，增派军队出营作战，俘虏杀死了很多敌兵，秦彦的军队不出城了。高骈去世了，袁袭劝杨行密命全军戴孝，举行了三天大型吊唁。
再进兵攻城，还没能攻下。吕用之的将领张审晟偷偷埋伏在西边护城河里，杀死守门士兵，给城外军队打开了城门，秦彦的军队疲劳了，守城、巡逻的兵都溃逃了，杨行密占领了扬州。不到一个月，孙儒突然来了，军队很精锐。袁袭求见杨行密说“：您攻进扬州，是以少胜多，住处还没修好；如果外面被层层包围，按情理就危险了，不如避开他。”杨行密抓住并杀死了海陵镇遏使高霸。兼并了他的军队，将搜罗的财物用车子装着回到庐州。
这时，朱全忠自任淮南节度使，派将领张廷范传令，任命杨行密为副使，行军司马李..任留后。杨行密很生气，张廷范、李..不敢进城。朱全忠又请杨行密任观察留后。
那时候，孙儒兵力强，显然有吞并吴、越的意图。杨行密想退守海陵，袁袭劝他回庐州，整顿军队做下一步打算，他就退兵了。后来他又想进军洪州，袁袭不赞成，说：“钟传刚兴起，军队亲附，粮食又多，不容易消灭。孙端占据和州，赵晖驻军上元，和这两人联合进攻宣州，我们的力量绰绰有余。”他听从了。孙端、赵晖驻军采石，他从糁潭渡江，孙端等作战没取胜。袁袭劝他“赶快进军曷山，筑坚固营垒等待。宣州军队来挑战，让他们觉得我军弱，等他们松懈了，一次战斗就可取胜”。宣州将领苏瑭率军两万驻扎在他对面，他不出战，出奇兵砍树开辟道路四面出击，苏瑭受惊逃走了，他于是包围了宣州。宣州刺史赵..粮食吃完了，亲兵将领多数出城投降了。
此前，他有精兵五千名，穿着黑色的衣裳铠甲，号称“黑云都”。又合并盱眙、曲溪两军，称他们为“黄头军”，命李神福任左右黄头都尉，军队非常精锐。曲溪将领刘金判断赵..必定逃跑，骗他说：“您如果出城，希望来我的军营一起走。”
赵..高兴了，送给他很多钱，答应把女儿嫁给他。第二天，他派人对城上喊道：“刘将军不做你的女婿！”赵..夜晚逃跑，被抓住了。赵..是朱全忠的好友，朱全忠派使者来要他。袁袭说“：把头砍下来送给他，就没有后患了。”于是把赵..的头送到汴州。唐昭宗下诏任命他为检校司徒，宣、歙、池州观察使。
当时韩守威因功被任命为池州刺史，杨行密上奏把他调到湖州，派兵护送。李师悦在湖州，和杭州刺史钱..打得不可开交。苏、湖、常、润州乱得很。
杨行密虽然得到了宣州，但蔡俦被孙儒打败，率庐州投降了。孙儒进军攻打杨行密，杨行密又攻进扬州，和北边时溥联合抵抗孙儒。朱全忠派庞师古率军十万，从颍州渡过淮河来帮助杨行密，在高邮被打败了。杨行密害怕了，退回了宣州，派安仁义袭击成及，占领了润州，自己率领三万军队驻扎在丹阳。安仁义又攻占了常州，杀死了钱..的将领杜眣。
孙儒又派刘建锋夺取了润州、常州。皇帝在杭州设防御使任命了钱..；称宣州为宁国军，任命杨行密为节度使。
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