眼看就要高中毕业了，曹禺面临他人生道路上的第一次抉择。当然，他心里也在盘算着，升大学是肯定的，但是考哪个大学，选择什么专业，他还不是想得十分清楚的。但是，有人比曹禺还要焦急，那就是他的父親万德尊。
万德尊不止一次对家宝说，他是再不希望他去从政了。他坚决不让儿子再重蹈自己的覆辙。他对家修彻底失望了，家修抽大烟的恶习改不掉，完全无心做事。特别是在一次父子争吵之后，德尊把家修的腿打得骨折了，一度家修离开家里，父子二人结下了更深的仇恨。这样，德尊就把希望全部寄托在家宝身上了。他希望他不要像自己那样，从官场的腐败和尔虞吾诈的角逐里讨活计，那是太冒险了。他为家宝想好了，让他去学医，考医科大学，将来去当医生。这就是德尊为儿子设计好的前程。
曹禺毕竟年轻，年轻人总是充满着色彩斑斓的人生幻想。他从小就想当演员，想做发明家。他现在演剧演得这么好，受到老师同学的称赞。但是，当演员，特别是话剧演员，是没有职业剧团可去的。何况，怎么能一辈子当演员呢！如果把演员当作终生职业，别说像他这种官僚家庭，即使一般家庭都是很难通过的。演员的职业是被人看不起的，在学校演新戏同当职业演员不是一码事。这时，曹禺自己心中有个古怪的想法，他爱演戏，入了迷，但是他认为自己不是一个很好的演员，这倒不是他故意谦虚，而是在经过舞台实践后产生的自我评价。所以，他觉得他不能走当演员的道路。但是，他究意要走哪条路呢？
在他演戏的过程中，也曾产生过写戏的念头。他也正在酝酿剧本创作，如果真能写出好的剧本来，那该多好！他写过小说，写过诗，搞过翻译，产生写剧本、当剧作家的想法也是自然的。但是，那时又怎么能指望写一辈子剧本呢。这种想法，似乎也并不实际。但是，事到临头必须做出选择了。看来，还是父親更有定见。他怕家宝不愿意报考医科，便写信给他的朋友李梦庚，请李梦庚去说服家宝。在大城市当一名医生，那是极受人尊重的，医生是铁饭碗，谁都会生病，谁都会找人治病，哪朝哪代都需要医生，是万人求的职业。何况，又可避免政治风浪的袭击！也许家宝觉得父親的意见是对的，便下决心去考协和医学院。那时，能考上协和医学院很不容易，它是全国最高的医学学府。竞争的人多，录取者寥寥。尽管他作了认真的准备，也终因物理化学成绩稍差而名落孙山。后来，曹禺又考过一次协和，依然没有考取。看来，他和医学是没有缘分的。
人生常见的事，是往往追求的东西反而得不到它；并非锐意追求的，反而得来毋须费功夫。当然，他不是那种功课很差的学生，但是，他就是不善于应付考试。其实，这并不奇怪，考试有它的学问。曹禺两次考协和不中，后来，他又曾两次考留学生，也未考上。他读书从来不是为了应付考试，他是书呆子，但又不会背书考试，所以，往往榜上无名。他就是这么一个人。１９２８年６月，曹禺作为南开中学第２１届毕业生结束了中学时代的生活。９月，他被保送进入南开大学政治系。不知道他为什么选择这样一个专业，但后来证明他是不喜欢这个专业的。
曹禺进入南开大学的时候，南开大学已经是一个有着十年历史的新兴的高等学府了。
从南开中学到南开大学的路程不算远，走到南门外大街，经过海光寺、万德庄、六里台，就到了荒芜冷清的郊区八里台了。这里，既看不到高高的院墙，连一个遮拦的铁丝网也见不着，更看不到密集的建筑群。墙子河沿着校园流过，河上架起一座新式的拱桥，这就是南开大学的标志了。跨过桥去，就是校园，南开人把这座桥称作大桥，其实，它并不大。
进入校园，映入眼帘的是另一幅景色。一只圆形的时钟，来往的行人都能看到它，它是南开人运行的指示计。大中路的左侧有一座庞大的古钟，和时钟相映成趣，这古钟上还刻着《金刚经》。人们都喜欢在古钟前面拍照，留下珍贵的纪念。
曹禺入学时的心情不能说是兴高采烈的，他毕竟没有考取他想要上的大学。但这里对他还是有吸引力的。校园还正在修建之中，仍然保留着郊野田园的朴素美。校园的中心是一个十字形的湖塘，湖中荷叶蕩漾，岸边垂柳依依，秋风吹过，倒也清静爽人。十字湖的南侧是理工学院的思源堂，右侧是文商学院的秀山堂，距秀山堂不远的一片桃林丛中是女生宿舍芝琴楼。还有一座木斋图书馆。这些精巧剔透的楼舍散落在湖的四周，形成一个幽雅而恬静的读书环境，这倒是曹禺所赏识的。
大学的新生活给他带来新的希望和追求。自然，他仍然刻苦地攻读，更加奋发地吸取新的知识，探索新的领域。正是青春燃烧着旺盛生命火焰的岁月，他用心地体验着人生，锻炼着自我。也许，从表面看来，他生活的圈子十分狭窄，从家到学校，但他的自我感受却是相当锐敏而丰富的。
不知是一种什么力量在驱使他，突然对体育发生了兴趣。不是体操，不是球类，也不是跳高跳远，而是迷上了马拉松。谁也不会想到这个文质彬彬的小伙子，对马拉松那么热衷。曹禺这个人就是这样，只要发生兴趣的，就拼命去追求。跑马拉松谈何容易，得要经过持久而艰苦的锻炼