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绪论/1
0.1环境友好的有机化学1
0.2有机化合物的特点1
0.3怎样学好有机化学3
1分子的结构与性能/4
1.1原子结构4
1.1.1原子核4
1.1.2电子4
1.1.3s轨道、p轨道和杂化轨道5
1.2分子结构6
1.2.1八隅律6
1.2.2离子键和共价键7
1.2.3孤对电子8
1.2.4形式电荷8
1.2.5共价键理论和分子轨道理论9
1.3共价键的性质10
1.3.1σ键、π键和单键、重键10
1.3.2键长、键角和分子形状11
1.3.3键能12
1.3.4电负性、极性、极化和偶极矩12
1.3.5诱导效应和场效应14
1.3.6共轭效应14
1.3.7超共轭效应15
1.4立体效应16
1.5内能和张力16
1.6分子间作用力和物理性质17
1.6.1范氏力和偶极作用17
1.6.2氢键17
1.6.3对熔点和沸点的影响18
1.6.4对相对密度和溶解性的影响18
1.7有机化合物的分类19
1.7.1碳骨架19
1.7.2官能团19
1.8分子结构的命名20
1.8.1基的命名21
1.8.2碳原子数目的命名21
1.8.3几个通用词头21
1.8.4烷烃的系统命名法22
1.9分子构造及表示方式24
1.9.1元素分析、经验式和分子式24
1.9.2构造式24
1.9.3同分异构25
1.9.4共振杂化体26
1.10有机反应27
1.10.1底物、试剂和亲电、亲核27
1.10.2反应机理28
1.10.3反应的分类28
1.10.4热力学和动力学要求30
1.10.5分子的稳定性和活性32
1.10.6有机反应方程式32
1.11有机化学中的酸和碱33
1.11.1Bronsted质子理论和酸度33
1.11.2Lewis电子理论和亲电、亲核性35
1.12溶剂36
1.13有机术语和符号38
习题39
2烷烃与环烷烃/45
2.1烷烃的结构和异构体45
2.1.1C(sp3)的构型45
2.1.2同系物46
2.1.3同分异构体的表示46
2.2烷烃的构象48
2.3烷烃的物理性质50
2.4烷烃的化学性质51
2.4.1C—H键活化反应51
2.4.2氧化反应51
2.4.3热解反应52
2.4.4磺化和硝化反应52
2.4.5卤代反应53
2.5自由基链过程54
2.6各类环烷烃的命名57
2.7环烷烃的构造异构和顺/反异构58
2.8环烷烃的张力59
2.9环烷烃的构象59
2.9.1小环和环戊烷的构象59
2.9.2环己烷的构象及a键和e键60
2.9.3单取代环己烷的椅式构象61
2.9.4双取代和多取代环己烷的椅式构象62
2.9.5中环和大环烷烃的构象63
2.9.6稠环烷烃的构象63
2.9.7构象分析65
2.10环烷烃的物理性质65
2.11环烷烃的开环和取代反应65
2.12石油、天然气、页岩气和可燃冰66
2.13类脂化合物(1):甾体化合物67
2.14来源与制备68
2.14.1工业生产和有机合成68
2.14.2开链烷烃的制备68
2.14.3环烷烃的制备69
2.15有机化合物的结构解析(1):质谱69
2.15.1质谱分析的基本原理70
2.15.2质谱离子的主要类型70
2.15.3分子式的确定71
2.15.4烷烃质谱碎裂的类型和解析72
习题74
3烯烃/77
3.1结构和异构77
3.1.1C(sp2)的构型和碳碳双键77
3.1.2不饱和数77
3.1.3顺/反异构78
3.1.4异构体的稳定性79
3.2命名79
3.2.1简单烯烃80
3.2.2Z/E和CIP规则80
3.3物理性质81
3.4化学反应点和亲电加成反应82
3.4.1与卤化氢的反应及马氏规则82
3.4.2碳正离子的稳定性及其重排83
3.4.3酸参与的水合反应84
3.4.4羟汞化-还原反应84
3.4.5硼氢化-氧化反应85
3.4.6与溴或氯的反应86
3.4.7与次卤酸的反应87
3.4.8与卡宾的反应87
3.5与HBr的自由基加成反应88
3.6加氢反应89
3.7氧化反应90
3.7.1四氧化锇或高锰酸盐氧化90
3.7.2过氧酸氧化91
3.7.3臭氧氧化91
3.8烯烃换位反应92
3.9烯烃烷烃烷基化反应92
3.10双键α-H的自由基卤代反应93
3.11制备94
3.11.1醇脱水94
3.11.2卤代烷脱卤化氢95
3.12环烯烃96
3.13二烯烃96
3.13.1累积二烯97
3.13.2共轭二烯和1,2-、1,4-加成反应97
3.13.3Diels-Alder环加成反应99
3.13.4二茂铁100