有机化学（王微宏 第2版）

第1章　绪论/ 1

1.1 有机化学及其与医学的关系 1

1.2 有机化合物的一般特点 2

1.3 组成有机化合物的化学键——共价键 2

1.3.1 σ键和π键 3

1.3.2 碳原子的杂化形式 3

1.3.3 键的极性和极化 6

1.3.4 共价键的断裂和反应类型 7

1.4 有机化学反应中的酸碱概念 8

1.4.1 酸碱质子理论 8

1.4.2 酸碱电子理论 9

1.5 有机化合物分子间的作用力 9

1.6 有机分子的基本骨架和官能团 10

1.6.1 有机分子的基本骨架 10

1.6.2 有机分子的官能团 10

1.7 课程特点和学习方法引导 11

1.7.1 课程特点 11

1.7.2 学习方法引导 12

【拓展阅读】 Nobel化学奖与生命科学 13

复习指导 14

英汉对照词汇 14

习题 14

第2章　有机化合物的命名/ 16

2.1 表示碳链异构的形容词及基团 17

2.1.1 表示碳链异构的形容词 17

2.1.2 基团的结构和名称 17

2.2 命名法 18

2.2.1 普通命名法 18

2.2.2 系统命名法 19

2.2.3 次序规则 20

2.3 烃类化合物的命名 20

2.3.1 开链烷烃的命名 20

2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 21

2.3.3 脂环烃的命名 21

2.3.4 芳烃的命名 22

2.4 烃类衍生物的命名 23

2.4.1 卤代烃的命名 24

2.4.2 醇、酚和醚的命名 24

2.4.3 醛和酮的命名 26

2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26

【拓展阅读】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比较示例 29

复习指导 30

英汉对照词汇 30

习题 30

第3章　立体化学基础/ 32

3.1 构象异构 33

3.1.1 链烷烃的构象 33

3.1.2 环烷烃的构象 35

3.2 顺反异构 40

3.2.1 顺反异构产生的条件 40

3.2.2 顺反异构体构型的标记 40

3.3 对映异构 41

3.3.1 偏振光与旋光性 41

3.3.2 手性与对称性 43

3.3.3 对映异构体表达方法和构型标记 44

3.3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 47

3.3.5 含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 48

3.3.6 取代环烷烃的对映异构 49

3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构 50

3.3.8 对映异构体的物理性质 51

3.3.9 获得单一对映异构体的方法 51

3.3.10 对映异构体与生物活性 53

【拓展阅读】 “反应停”事件与手性药物 54

复习指导 55

英汉对照词汇 55

习题 55

第4章　烷烃和环烷烃/ 57

4.1 烷烃的结构 57

4.2 烷烃的物理性质 58

4.3 烷烃的化学性质 59

4.3.1 卤代反应及机理 59

4.3.2 烷烃的氧化与燃烧 65

4.3.3 热裂反应 66

4.4 环烷烃 66

4.4.1 环烷烃的物理性质 66

4.4.2 环烷烃的化学性质 67

4.4.3 环烷烃的结构与稳定性 68

【拓展阅读】 自由基与生命活动 69

复习指导 70

英汉对照词汇 70

习题 70

第5章　烯烃、炔烃和二烯烃/ 72

5.1 烯烃和炔烃的结构 72

5.1.1 烯烃的结构 72

5.1.2 炔烃的结构 72

5.2 烯烃和炔烃的物理性质 73

5.3 烯烃和炔烃的化学性质 73

5.3.1 催化加氢反应 74

5.3.2 亲电加成反应 75

5.3.3 亲电加成反应机理 77

5.3.4 诱导效应 78

5.3.5 碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 79

5.3.6 烯烃的自由基加成反应 82

5.3.7 氧化反应 82

5.3.8 烯烃α-氢的卤代反应 83

5.3.9 炔烃的活泼氢反应 84

5.3.10 烯烃的聚合反应 84

5.3.11 医用高分子材料 85

5.4 共轭二烯烃 86

5.4.1 共轭二烯烃的结构特点 86

5.4.2 共轭体系和共轭效应 87

5.4.3 共轭二烯烃的特征反应 88

5.5 共振结构理论简介 90

【拓展阅读】 视觉中的化学 91

复习指导 92

英汉对照词汇 92

习题 92

第6章　芳香烃/ 94

6.1 苯的结构 94

6.1.1 凯库勒结构式 94

6.1.2 苯环结构的现代解释 95

6.2 苯及其同系物的物理性质 96

6.3 苯及其同系物的化学性质 96

6.3.1 烷基苯侧链上的反应 96

6.3.2 亲电取代反应及机理 97

6.3.3 亲电取代反应的定位规律 101

6.4 稠环芳香烃 107

6.4.1 稠环芳香烃的结构 107

6.4.2 萘的亲电取代 108

6.4.3 致癌稠环芳香烃 109

6.5 Hückel规则和非苯芳香烃 110

6.5.1 Hückel规则 110

6.5.2 非苯芳香烃 110

【拓展阅读】 富勒烯 112

复习指导 112

英汉对照词汇 112

习题 113

第7章　卤代烃/ 115

7.1 卤代烃的分类 115

7.2 卤代烃的物理性质 115

7.3 卤代烃的化学性质 116

7.3.1 亲核取代反应 116

7.3.2 亲核取代反应机理 118

7.3.3 影响亲核取代反应的因素 120

7.3.4 消除反应及机理 124

7.3.5 消除反应与取代反应的竞争 126

7.3.6 卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 127

7.3.7 卤代烃与金属的反应 128

7.4 多卤脂肪烃 129

7.5 卤代烃与环境保护 130

【拓展阅读】 生物体内的SN2反应 131

复习指导 131

英汉对照词汇 132

习题 132

第8章　有机化合物的波谱分析基础/ 134

8.1 紫外光谱 135

8.1.1 紫外光谱的基本原理 135

8.1.2 影响紫外光谱的因素 137

8.1.3 紫外光谱在结构分析中的应用 138

8.2 红外光谱 138

8.2.1 红外光谱的基本原理 139

8.2.2 特征吸收频率及其影响因素 141

8.2.3 常见化合物的特征谱带 143

8.2.4 红外光谱的解析 147

8.3 核磁共振波谱 148

8.3.1 核磁共振氢谱的基本原理 148

8.3.2 屏蔽效应和化学位移 149

8.3.3 影响化学位移的因素 151

8.3.4 特征质子的化学位移 153

8.3.5 自旋偶合和自旋裂分 154

8.3.6 质子数目和峰面积 156

8.3.7 核磁共振氢谱的解析 156

8.3.8 13C核磁共振及多维谱简介 157

8.4 质谱 160

8.4.1 质谱产生的基本原理 160

8.4.2 质谱中离子的类型 161

8.4.3 分子离子峰的确定 162

8.4.4 质谱中的裂解方式 163

8.4.5 质谱解析的一般程序 164

8.4.6 质谱技术的新进展 165

8.5 四谱联用综合解析简介 166

【拓展阅读】 NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用 168

复习指导 169

英汉对照词汇 169

习题 169

第9章　醇和酚/ 172

9.1 醇 172

9.1.1 醇的分类和结构 172

9.1.2 醇的物理性质和波谱性质 173

9.1.3 醇的化学性质 174

9.1.4 医药上重要的醇 182

9.2 酚 183

9.2.1 酚的结构 183

9.2.2 酚的物理性质和波谱性质 184

9.2.3 酚的化学性质 185

9.2.4 医药上重要的酚 189

【拓展阅读】 茶多酚 191

复习指导 191

英汉对照词汇 191

习题 191

第10章　醚和环氧化合物/ 194

10.1 醚的结构 194

10.2 醚的物理性质和波谱性质 194

10.3 醚的化学性质 196

10.3.1 与强酸成盐 196

10.3.2 醚键的断裂 197

10.3.3 醚的自动氧化 198

10.4 环氧化合物 198

10.4.1 环氧化合物的结构 198

10.4.2 环氧化合物的开环反应及机理 198

10.5 冠醚的结构和功能 200

10.6 醚在医药上的应用 201

10.6.1 麻醉药 201

10.6.2 医药中间体 202

【拓展阅读】 醚与麻醉剂 202

复习指导 202

英汉对照词汇 203

习题 203

第11章　醛酮醌/ 204

11.1 醛和酮的结构 205

11.2 醛和酮的物理性质和波谱性质 205

11.3 醛和酮的化学性质 206

11.3.1 羰基的亲核加成反应及机理 207

11.3.2 α-氢原子的反应 214

11.3.3 氧化和还原反应 216

11.3.4 α,β-不饱和醛、酮的共轭加成 219

11.4 醌类化合物 221

11.4.1 醌的结构 221

11.4.2 醌的性质 221

11.5 医药上重要的醛和酮 222

【拓展阅读】 生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应 224

复习指导 224

英汉对照词汇 225

习题 225

第12章　羧酸和取代羧酸/ 227

12.1 羧酸 227

12.1.1 羧酸的结构 227

12.1.2 羧酸的物理性质和波谱性质 228

12.1.3 羧酸的化学性质 229

12.1.4 医药上重要的羧酸 233

12.2 取代羧酸 234

12.2.1 羟基酸的化学性质 235

12.2.2 酮酸的化学性质 236

12.2.3 醇酸和酮酸的体内化学过程 238

12.2.4 医药上重要的羟基酸和酮酸 239

【拓展阅读】 绿色化学与布洛芬 240

复习指导 241

英汉对照词汇 241

习题 241

第13章　羧酸衍生物/ 243

13.1 羧酸衍生物的结构 243

13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 244

13.3 羧酸衍生物的化学性质 248

13.3.1 亲核取代反应 248

13.3.2 Claisen酯缩合反应 252

13.3.3 酮式-烯醇式互变异构 253

13.3.4 还原反应 254

13.3.5 酰胺的特性 255

13.3.6 碳酸衍生物及其特性 255

【拓展阅读】 阿司匹林(aspirin) 258

复习指导 258

英汉对照词汇 258

习题 259

第14章　胺/ 260

14.1 胺的分类和命名 260

14.2 胺的结构 262

14.3 胺的物理性质和波谱性质 263

14.4 胺的化学性质 265

14.4.1 胺的碱性与成盐 265

14.4.2 胺的氧化反应 267

14.4.3 胺的烷基化反应 267

14.4.4 胺的酰化反应 268

14.4.5 胺与亚硝酸的反应 268

14.4.6 芳香胺的亲电取代反应 270

14.5 重氮盐与偶氮化合物 271

14.5.1 重氮盐的放氮反应 272

14.5.2 重氮盐保留氮的反应 273

14.6 苯丙胺类药物与生源胺 274

【拓展阅读】 荧光染料的发展及其在生物学上的应用 275

复习指导 276

英汉对照词汇 276

习题 277

第15章　杂环化合物/ 279

15.1 杂环化合物的分类和命名 279

15.2 五元杂环化合物 281

15.2.1 五元杂环化合物的结构 281

15.2.2 五元杂环化合物的化学性质 282

15.2.3 吡咯的衍生物 283

15.2.4 咪唑及其衍生物 284

15.3 六元杂环化合物 285

15.3.1 吡啶的结构和物理性质 285

15.3.2 吡啶的化学性质 285

15.3.3 吡啶的衍生物 287

15.3.4 嘧啶及其衍生物 287

15.4 稠杂环化合物 288

15.4.1 苯稠杂环化合物 288

15.4.2 嘌呤环系化合物 289

15.5 生物碱 291

【拓展阅读】 为什么血为红色而草为绿色? 293

复习指导 294

英汉对照词汇 294

习题 294

第16章　含硫、含磷、含砷有机化合物/ 296

16.1 有机硫化合物 296

16.1.1 硫醇和硫醚的结构与命名 296

16.1.2 硫醇和硫醚的物理性质 297

16.1.3 硫醇和硫醚的化学性质 297

16.1.4 磺胺类药物 300

16.2 有机磷化合物 301

16.2.1 有机磷化合物的分类和命名 301

16.2.2 有机磷化合物的结构 302

16.2.3 膦和胺部分性质的比较 302

16.2.4 生物体内的磷酸酯 303

16.2.5 有机磷杀虫剂 303

16.3 含砷有机化合物 304

16.4 含硫、磷、砷化学毒剂及其防护 305

【拓展阅读】 《名侦探柯南》与有机磷毒药 306

复习指导 306

英汉对照词汇 306

习题 306

第17章　脂类化合物/ 308

17.1 油脂 308

17.1.1 油脂的组成、结构和命名 308

17.1.2 油脂的物理性质 310

17.1.3 油脂的化学性质 310

17.1.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 312

17.2 磷脂 313

17.2.1 甘油磷脂 313

17.2.2 鞘磷脂 315

17.2.3 磷脂与细胞膜 316

17.3 萜类化合物 317

17.3.1 萜类化合物的结构与分类 317

17.3.2 单萜 317

17.3.3 二萜和三萜 319

17.4 甾族化合物 320

17.4.1 甾族化合物的结构和构型 320

17.4.2 甾醇 321

17.4.3 胆甾酸 322

17.4.4 甾体激素 323

【拓展阅读】 甾族化合物与心脏病的治疗 325

复习指导 325

英汉对照词汇 325

习题 326

第18章　糖类/ 328

18.1 糖的概念和分类 328

18.2 单糖 329

18.2.1 单糖的开链结构与构型 329

18.2.2 单糖的环状结构 331

18.2.3 单糖的化学性质 334

18.2.4 重要的单糖及其衍生物 338

18.3 寡糖 339

18.3.1 二糖 339

18.3.2 环糊精 341

18.4 多糖 342

18.4.1 淀粉 342

18.4.2 糖原 343

18.4.3 纤维素 344

18.4.4 右旋糖酐 345

18.4.5 葡聚糖凝胶 345

18.5 糖缀化合物 345

18.5.1 糖脂 346

18.5.2 糖蛋白 346

18.5.3 蛋白聚糖 347

【拓展阅读】 糖与血型物质 347

复习指导 348

英汉对照词汇 348

习题 349

第19章　氨基酸、蛋白质和核酸/ 350

19.1 氨基酸 350

19.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 350

19.1.2 氨基酸的物理性质 352

19.1.3 氨基酸的化学性质 353

19.2 多肽 356

19.2.1 多肽的结构与命名 356

19.2.2 多肽的结构测定和端基分析 357

19.2.3 生物活性肽 359

19.3 蛋白质 360

19.3.1 蛋白质的组成和分类 360

19.3.2 蛋白质的一级结构 360

19.3.3 维持蛋白质空间构象的主键和副键 361

19.3.4 蛋白质的二级结构 362

19.3.5 蛋白质的三级结构 363

19.3.6 蛋白质的四级结构 363

19.3.7 蛋白质的理化性质 364

19.3.8 酶 365

19.4 核酸 365

19.4.1 核酸的基本化学组成 365

19.4.2 核苷 366

19.4.3 核苷酸 367

19.4.4 核酸分子的空间结构和生物学功能 368

【拓展阅读1】 牛胰岛素的人工合成 369

【拓展阅读2】 人类基因组计划 370

复习指导 371

英汉对照词汇 371

习题 371

思考题和习题参考答案/ 373

国家精品在线开放课程《大学化学》教学视频的二维码索引/ 400

参考文献/ 402