“敬佩”墨索里尼
丘吉尔有一个当演员的女儿萨拉，她曾嫁给杂耍剧院的演员维克·奥利弗。当时，丘吉尔就不中意这位女婿。一天，他俩在一起散步，奥利弗问岳父，在这场战争中（指第二次世界大战），他最敬佩的人是谁？丘吉尔出人意外地回答：“墨索里尼。”接着又补充说：“他有勇气枪毙了自己的女婿。”（墨索里尼的女婿齐亚诺伯爵，1944年被控犯有卖国罪被墨索里尼批准处决。）
和狗看电影
丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。当影片放到比尔·赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时，丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“親爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”
当众做“贼”
在一次招待高官显贵们的宴会上，气氛热烈，笑语喧哗。宴会进行到一半的时候，礼宾司的一名官员走到丘吉尔身旁，对他耳语说，他看见某先生把一只银制的盐缸塞进了自己的口袋。听了这话，丘吉尔当众将一只银制的胡椒粉缸塞进了口袋，好像无人看见一样。宴会结束时，丘吉尔悄悄走到那位拿了盐缸的先生旁边，轻声对他说：“親爱的，我们都被别人看见了。哎，最好还是放回去吧，你说呢？”
施舍
第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔出外巡视时，曼克罗夫特就去首相官邸，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。一天，曼克罗夫特按惯例把地图铺在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在身旁。这时，丘吉尔出乎意料地回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有个底朝天的帽子，便不声不响地摸出一个便士，稳稳地扔进了曼克罗夫特的帽子里。
了解和親昵
在阿拉曼战役之前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将军。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。疆场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找了个借口推托。他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和親昵会产生轻蔑。’’也许我越是研究逻辑，便会越加轻视它。”丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和親昵，什么也不会产生出来的。”
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