陶侃字士行，原本鄱阳人。吴国灭亡后，迁到庐江的寻阳。父亲陶丹，在吴国任扬武将军。陶侃年幼而孤贫，任县中小吏。鄱阳的孝廉范逵曾经去拜访陶侃，陶侃毫无准备，无物待客，他母亲于是剪下自己的长发卖给别人做假发，换得酒菜，客人畅饮极欢，连仆从也受到未曾想到的招待。范逵告别时，陶侃相送百余里。范逵问：“卿想到郡中去任职吗？”陶侃回答：“想去，可苦于无人引荐。”范逵拜见庐江太守张夔，极力赞美陶侃。张夔召陶侃为督邮，领枞阳令。以有才能著名，又迁主簿。值州部的从事到郡中，想找点岔子处罚他，陶侃关上门严格约束部下，对从事说：“若我们有错误，自当按宪令处治，不应这样相逼，若不按礼法办事，我也能对待。”从事只好离去。张夔之妻生病，需要到几百里之外去接医生，当时大雪天寒，主簿等僚属们都感到为难，独陶侃说：“侍君侍父是为臣为子之义，郡守夫人，就同我们的母亲一样，哪有父母有病而子女不尽心的。”于是主动要求前往。大家都佩服他的礼义。长沙太守万嗣来到庐江，见到陶侃，诚心敬悦，对他说：“你终当有大名传世。”让自己的儿子与陶侃结为好友才离去。
张夔举荐陶侃为孝廉，陶侃到洛阳，几次拜谒张华。张华开始认为他是来自偏远之地的人，不大理睬。陶侃每次去，神色安然。张华后来和他交谈，大为惊异。除为郎中。伏波将军孙秀是已亡的东吴王族的支庶，府第名望不高，中原人士耻于为他做僚属，因为陶侃出身于寒族，召他为舍人。当时豫章国郎中令杨日卓，是陶侃的同乡，为乡中舆论一致称扬。陶侃拜见他，他评价说：“《易经》上说：‘坚固贞正，足以干事。’陶士行就是这样的人。”杨日卓和陶侃一同乘车去见中书郎顾荣，顾荣也很看重他。吏部郎温雅对杨日卓说：“怎么和小人同乘一辆车呢？”杨日卓说：“这人可不是普通的人。”尚书乐广要会见荆州扬州的名士，武库令黄庆推荐了陶侃。有人非议，黄庆说：“这人终会前途远大，有什么可疑的。”黄庆后来任吏部令史，就推举陶侃为武冈令。因和太守吕岳不和，弃官归乡，为郡中小中正。
当时任刘弘为荆州刺史，将要赴任时，召陶侃为南蛮长史，派他先去襄阳讨伐张昌，打败了张昌。刘弘赶到后，对陶侃说：“我过去是荆州刺史羊祜的参军，他说我今后当接替他的职位，今天看来，你将来会继承我的职位呀。”后来以军功封东乡侯，食邑千户。
陈敏作乱，刘弘以陶侃为江夏太守，加封鹰扬将军。陶侃齐备仪仗，将母亲接到官舍，乡里大觉荣耀。陈敏派其弟陈恢进犯武昌，陶侃出兵抗击。随郡内史扈环对刘弘挑拨说：“陶侃与陈敏有同乡之谊，他现居大郡，统强兵，若生异心，荆州就没有东门这屏障了。”刘弘回答说：“陶侃忠直能干，我了解他很久了，怎会这样呢？”陶侃暗中知道了此事，随之派儿子陶洪和兄之子陶臻到刘弘那里以加强他的信任，刘弘任他们为参军，给予赏赐后又送回江夏。再加陶侃为督护，让他和诸军并力抗击陈恢。陶侃以运输船作战舰使用，有人说不能这样作，陶侃说：“用国家的器物打击国家的敌人，只要向上面汇报时这些船只有下落就行了。”于是合力进攻陈恢，所向必胜。陶侃治军严肃整齐，凡有缴获，全部分赏士卒，自己身无私财。后母丧丁忧去职。曾有两位客人前来吊唁，不哭而退，化为双鹤，冲天高飞而去，当时人们都感到很惊奇。
服丧期满，为东海王司马越参军。江州刺史华轶上表请陶侃为扬武将军，驻军于夏口，又以陶臻为江州参军。华轶与琅王牙王司马睿素来不和，陶臻担心将来有灾难，借口有病回到陶侃身边，告诉陶侃说：“华彦夏有忧天下之大志，但没有多大才能，并且和琅王牙王有矛盾，灾祸就快来临了。”陶侃怒，将陶臻送归华轶处，陶臻则向东去投奔了琅王牙王，琅王牙王见到陶臻很高兴，任命他为参军，并加陶侃为奋威将军，陶侃于是和华轶断绝了来往。
不久，升迁为龙骧将军，领武昌太守。当时天下饥荒，山中蛮贼常拦截江上船只抢劫。陶侃令部下诸将假扮商船引诱山贼，盗贼果然前来，活捉了数人，原来他们是西阳王司马..的部下。陶侃派兵逼西阳王交出盗贼，自己带兵在钓台列阵以为后继。司马..只好将帐下二十人绑了送出来，陶侃杀了他们，从此水陆交通安全畅通。返家的逃亡者络绎不绝。陶侃竭尽财力资助他们安家定居。又在郡东设立与夷人交易的市场，大收其利。元帝派陶侃击杜..，令振威将军周访、广武将军赵诱接受陶侃指挥。陶侃令二将为前锋，侄儿陶舆为左翼，向杜..发起进攻并打败了他。其时周危页为荆州刺史，先驻镇浔水城，贼寇来劫掠人口，陶侃令部将朱伺前去救援，贼寇退守泠口。陶侃对诸将说：“此贼必定会改为陆上步行去武昌骚扰，我们应赶回武昌，昼夜兼程三天可到。谁能忍饥挨饿坚持战斗？”部将吴寄说：“我准备忍受十日之饥，白天打仗，夜晚捕鱼为食，可以坚持下来。”陶侃说：“你真是一员良将。”贼寇果然增兵进攻武昌，陶侃令朱伺迎头痛击，大破贼兵，缴获大批辎重，杀伤众多敌兵。派遣参军王贡向王敦报捷，王敦说：“要不是有陶侯
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