李密字法主，蒲山公李宽的儿子。他文武兼备，志向雄迈高远，少年时就继承了蒲山公的封号。李密收养宾客，接纳贤士，毫不吝惜钱财，与杨玄感结下生死之交。后来，又强自克制，沉湎于学习之中，尤其喜好读兵书，口中不停地在朗诵。拜国子助教包恺为老师，学习《史记》、《汉书》。包恺的学生们都不如李密。大业初年，他被朝廷授予亲卫大都督，因为身体有病，回家休养。
杨玄感密谋叛乱时，曾经召请李密，让他与自己的弟弟杨玄挺一起到黎阳，当作主谋共同计议。李密谈了三种计策，说：“现在天子远在辽东领兵攻打高丽，您率兵长驱直入，攻下蓟州，直扼隋军的咽喉。前面有高丽，后面的退路被断绝，不战就可以把炀帝擒获，这是上计啊。关中四面高山阻隔，驻守在那里的卫文升不值得介意。现在率领人马早日西进入关，可保万无一失，这是中计。如果先就近攻打东都洛阳，因而又延误了时间，这是计中的下策。”杨玄感却说：“您的下计实则是上计呀。现在满朝官员的家属都住在东都，如果不早日攻取，怎么能动摇他们呢？况且经过的城池而不攻下，怎么能显示我们的威力？”李密的意见没有被采纳。杨玄感率军攻打东都，认为很快就可以成功。他收取的韦福嗣，和他并不同心同德，出的主意往往模棱两可。杨玄感让韦福嗣写讨伐隋炀帝的檄文，他坚决推辞，不肯起草。李密了解到情况，请求将他斩首，杨玄感又不答应。李密回来对所亲近的人说“：杨玄感造反而又不想获得胜利，我们将要成为俘虏了。”后来，杨玄感准备西入关中，韦福嗣却逃归东都。当时，李雄劝杨玄感赶快立号称帝，杨玄感征求李密的意见，李密认为不能这样。杨玄感笑了笑而制止了称帝的建议。宇文述、来护儿等率隋军将要赶到，杨玄感问李密下一步的计策，李密曰：“元弘嗣统领强大的军队驻扎在陕西陇山之右，现在可以制造舆论，说他要谋反，派使者来迎接您，借此入关，可以笼络将士。”杨玄感便根据李密的计谋号令全军。向西进入陕县，攻打弘农，久久不能拿下。又西入阌乡，隋军追来，杨玄感失败。李密偷偷进入关中，与杨玄感的叔父杨询一起，藏在冯翊杨询妻子的娘家。不久为邻人告发被捕，与他的同伙一起被送到隋炀帝那里。押送途中，李密与其他人密谋逃跑。他们这些人身上带着许多金钱，李密让拿出来给押送的人看，并说：“我们都在等着死日的到来，这些金钱送给你，希望用来埋葬我们，剩余的作为对你恩德的报答。”押送的人贪图金钱，便满口答应。等到出了潼关，李密每夜都设宴饮酒。走到邯郸，晚上住在一个村庄中，李密等七人翻墙逃跑，他与王仲伯一起逃到平原盗贼首领郝孝德那里，郝孝德对他们不甚欢迎。他们备受饥饿，只好剥树皮充饥。王仲伯潜逃到天水。李密来到淮阳，住在乡村中，改变姓名叫刘智远，收几个学生教他们读书。经过数月，因郁郁不得志，写下一首五言诗，诗写好后，流下数行热泪。有人感到奇怪，报告给太守赵他，太守下令让县里去逮捕他。李密赶忙逃到他的妹夫雍丘县令丘君明那里，丘君明的侄子丘怀义后来又告发了他，他逃跑了，丘君明却坐罪被处死。
李密又投奔东郡义军领袖翟让，通过王伯当向翟让出谋划策。派人游说小股义军，被劝说的人都归顺了翟让，翟让开始看重了他，叫他同自己一起讨论重大问题。李密看到人马众多而缺少粮草，便劝翟让攻打荥阳，让军队休息，积蓄粮秣，然后与隋军争夺天下。翟让听从了他的建议，便攻下荥阳。太守郇王杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让几次被张须陀打败，准备向别处逃跑。李密劝翟让摆开阵势等待敌兵，他亲率一支奇兵袭击隋军、把敌人打得大败，在阵前斩杀了张须陀。翟让于是命李密树起军旗，另外统率一支部队。李密又劝说翟让把廓清隋军，夺取天下当成第一要事，攻取兴洛仓，发放粮食以救济贫苦百姓。于是，他同翟让于义宁元年(617)春从阳城出发，向北越过方山，从罗口进攻兴洛仓，一举拿下，打开粮仓，赈济百姓。越王杨侗派武贲郎将刘长恭进讨李密。李密一仗将他打败，刘长恭侥幸逃脱。翟让于是推举李密为义军领袖。李密在洛口建立一座周长四十里的城堡以便驻守。翟让为李密送上魏公的称号，并建立坛场请他即位，称为元年。李密命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜翟让为司徒，封为东郡公。长白山义军孟让攻打东都，焚烧丰都市归来。李密又攻下巩县，俘获县令柴孝和，授给他护军的官职。隋将武贲郎将裴仁基献出武牢关归顺李密，李密便派裴仁基与孟让打破了回洛仓，并占据了它。不久，郑德韬、杨德方战死，李密又命郑廷页为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和劝说李密：让裴仁基守护回洛仓，翟让占据洛口仓，您亲自率领精锐部队，向西攻打长安。否则，别人会抢在我们前面。李密说“：这实在是上等的计策，只是我的部属都是山东人，看见未攻下洛阳，恐怕不肯西进。”柴孝和请求让他悄悄到西面了解情况，李密让他带领十个骑兵到陕县，归附他的竟有一万多人。李密的军队当时锋芒正锐，经常在东都洛阳附近与官军作战。适逢
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