见容于大妇，遂下堂重操旧业。虽年近花信，而秀丽依然。世凯偶于座上遇见，惊为天人。商英善琵琶，袁亦精此技，引为知音，遂成入幕之宾，晨昏颠倒，乐不思蜀。他赠商英一对联句云“商妇飘零，一曲琵琶知己少；英雄落魄，百年岁月感怀多”。不久他所携带旅费，都做了缠头之资，当年溷迹金陵困顿旅途的苦况，又重现于目前，不过，这次和上次不同的，离家时还带些古董可以变卖，或可济燃眉之急。于是找出两个鼻烟壶，为其叔祖袁甲三之遗物。壶各长三寸，口径半寸，质玛瑙，色甚鲜明，中现龙凤花纹，价值2000余金，托一位嫖友把这一对玛瑞鼻烟壶转押上海陆巡道，得500金。事有凑巧，这位陆巡道是王雁臣的亲戚，陆便把这对鼻烟壶给王雁臣看。王一看，便认出这是袁家的宝物，追问何以会落到陆的手中。陆将经过说给王听，王始知袁已到沪月余，因流连平康对他避不见面，现在床头金尽，竟押售祖物度日，急急派人把袁找来，严加责备。袁被王老师严词责问，不禁潸然泪下，自怨自艾，缕述艰窘，王深知这门生才有余而德不足，遂于言词中，加以刺激，促其反省。允其暂住，袁在窘迫中获得安身之所，自感万幸。从此刻苦奋励，闭户读书，每日学作楷书与笔札，历时两月，足不出户。王雁臣每出入，尝暗中窥袁动态，见其奋勉攻读，一洗从前恶习，并察阅他所作的笔札亦渐流畅达意，便欣然出资为袁赎回二玛瑙壶。
陈寿撰《三国志》，描绘曹操幼年生活和嗜好，细腻而生动，后来罗贯中借此发挥，千古而下，把曹孟德塑造成历史上最特出的奸雄。那段故事是说曹操童年时曾向一位有知人之术、会品评人物的许劭请教自己的未来，许劭说他是“治世之能臣，乱世之奸雄”，曹操闻之大喜而去。由此可见曹操童年时即以奸雄自许。袁世凯也是一样，他19岁时曾在陈州府城隍庙前找一位很出名的相命先生看相，这位江湖术士大约70多岁，招牌叫“瞿然惊神算”。这位先生对袁端详很久，用极端严肃的口吻说：“公子天庭广阔，来自富贵之家，少年英发，出人头地，中年位跻公卿，50岁微有挫折，但正是以退为进，祸为福倚，此后有七年大运贵不可言。”袁辞出后，瞿然惊望着他的背影说：“此子不同凡人，如宿命论定，乃乱世之枭雄。”那时陈州有一位翰林学士段晴川，知人论世。有独见之明，凡经他品题之人，莫不声誉噪起。袁也曾往谒，段学士认为袁的功业将凌驾其叔祖袁甲三之上，但才气有余而制艺不足。
袁在家乡时间不多，因此一直没有好好读书，他的爱好是饮酒和驰马，每饮酒必豪饮数斗，骑马则驰骋郊原。当时陈州府的太守吴重熹，也是袁的父执，常常劝戒袁，但袁并不接受。
袁世凯早年受堂叔袁保恒督教最严，袁也最畏敬袁保恒，所以在他随袁保恒在北京读书那三年，最为驯顺，书也读得很多。袁保恒认为袁思虑太多藏书亦称《李氏藏书》。明李贽著。共六十八卷。自称，防患太深，遇大事必须当机立断。这些提示，对袁世凯后来任事决断有很大影响。因为，在袁来说，他的亲生父亲和他接近太少，嗣父则过于溺爱他，对他有深厚教诲的，则是在他亲父和嗣父都已去世后，认真管他的堂叔袁保恒。
袁保恒病殁于河南开封任内，第二年清廷把袁保恒的捐款移奖袁世凯。清朝盛行捐官，袁世凯因不善制艺，乡试落第，得到叔父的余荫，为中书科中书。他并不把这个捐官放在眼里，不过他自己是个落第书生，叔父已死，没有人督教他了，这时他把所有的诗文和书籍都用一把火烧掉，自己对自己说：“大丈夫志在四方，岂能郁郁久困在笔砚之间以自误岁月？”
他的“四方之志”并未落空，光绪六年（1880年）冬天，庆军统领吴长庆督办山东海防，王雁臣向吴推荐袁世凯，吴长庆就调他到山东军营中。
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