保罗学校上完中学，在牛津基督圣体学院受的大学教育。除了有三年时间他先住在纽约后又到华盛顿为英国政府工作，以及1945年在莫斯科居留了一段时间外，伯林一直生活在牛津。在这里，他一直作为全灵学院的研究员，1957—1967年担任社会和政治理论研究会主席，1966—1975年担任沃尔夫森学院的院长，1974－1978年担任英国研究院院长。此后，他在牛津度过了他的大部分时间，谈话、写作和出版作品。
人们经常把伯林与休谟作对比。这种比较一般并不会形成什么误导，但却遗漏了许多重要的东西。像休谟一样，伯林后来也放弃了哲学而转向对历史的研究，虽然休谟研究的是英国历史而伯林研究的是思想史，但他们都是运用其哲学观点于历史研究的典范。如果伯林与休谟分享着一种深刻的理智上的快乐，一种对思考和写作中表现的清晰透彻的风格的热爱以及一种对历史的讽刺的爱好，那么伯林自己还有一些为和蔼可親的休谟所缺乏的偏好。这种偏好来源于伯林的多元性的继承因素，这些因素不是英国人的而是俄国人和犹太人的，这就是他对观念和人类生活中悲剧感的偏好。伯林曾经说过（实际情况也确实如此），他对英国经验主义的深刻理解和毫无疑义的吸取都是经由英美哲学和康德哲学而形成的。然而，在英美哲学那种专业式的枯燥论述与伯林的著作间有一种深刻的差别，这种差别也许不单纯是伯林独特的写作风格问题，也不仅表现为伯林对与他完全不同的思想家具有一种（通过想象的移情作用）深邃的洞察力，而且还表现在他对理智生活和知识分子的责任的理解上，这些都不是英国式的而是俄国式的。伯林最主要的工作，虽然也体现在他力图寻求一种区别于英国经验论的严密而透彻的标准，但更表现在他对理智的作用（这在英国哲学中是没有得到充分认识的）的理解上，他把理智看作是一个人与整个人类生活的概念相联系的能力，伯林这种观点的根源仍然扎在俄国的传统中。使得伯林的著作充满活力的人类生活概念，——诺埃尔·安南（noelannan）把它称作是“对我们这一代人生活的最真实最令人感动的解释”——是一种悲剧性的概念，这也是一种与任何神义论的观念所抵牾的观念。我认为，伯林这种悲剧思想的根源则可以追溯到他的犹太人遗传。正是这些分离的多元性文化遗传因素的混合，在伯林的思想中形成多种观念的微妙缠绕，这些只有借助于扎实的研究才能予以澄清。
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