有机化学（第三版）

第一章有机化合物概述

第一节有机化合物与有机化学/ 1

阅读材料科学家维勒/ 2

第二节有机化合物/ 3

一、有机化合物的特性/ 3

二、有机化合物的结构/ 3

三、有机反应中共价键的断裂和反应类型/ 6

四、有机化合物的表示方法/ 6

五、有机化合物的分类/ 7

第三节有机反应中的酸碱概念/ 8

一、布朗斯特酸碱理论/ 8

二、路易斯酸碱理论/ 9

第四节研究有机化合物的方法/ 9

一、提纯/ 9

二、元素分析/ 10

三、分子与结构式的确定/ 11

四、官能团的测定/ 11

第五节本课程的专业要求/ 12

阅读材料绿色化学/ 12

练习题/ 13

第二章脂肪烃和脂环烃

第一节烷烃/ 15

一、烷烃的通式、同系列和同分异构/ 15

二、碳原子和氢原子的类型/ 16

三、烷烃的结构/ 17

四、烷烃的构象/ 18

五、烷烃的命名/ 20

六、烷烃的物理性质/ 22

七、烷烃的化学性质/ 23

八、烷烃的来源与重要的烷烃/ 25

九、烷烃的鉴别/ 27

阅读材料从最简单的链烃到系列链烃/ 27

练习题/ 27

第二节烯烃/ 28

一、烯烃的通式、同分异构与分类/ 28

二、烯烃的结构/ 29

三、烯烃的命名/ 30

四、烯烃的物理性质/ 32

五、烯烃的化学性质/ 32

第三节二烯烃/ 37

一、二烯烃的通式/ 37

二、二烯烃的分类/ 37

三、二烯烃的命名/ 38

四、共轭二烯烃的结构与共轭效应/ 38

五、共轭二烯烃的亲电加成/ 39

六、重要的烯烃/ 40

七、鉴别烯烃的方法/ 41

阅读材料人造黄油的成功/ 42

练习题/ 43

第四节炔烃/ 44

一、炔烃的通式与同分异构/ 44

二、炔烃的结构/ 45

三、炔烃的命名/ 45

四、炔烃的物理性质/ 45

五、炔烃的化学性质/ 46

六、重要的炔烃/ 48

七、炔烃的鉴别/ 48

练习题/ 49

第五节脂环烃/ 50

一、脂环烃的通式与同分异构/ 51

二、脂环烃的分类/ 51

三、脂环烃的命名/ 51

四、环烷烃的结构和稳定性/ 52

五、环烷烃的物理性质/ 52

六、环烷烃的化学性质/ 53

阅读材料科学家齐格勒和纳塔/ 54

练习题/ 55

第三章芳香烃

第一节单环芳烃/ 57

一、苯的结构/ 57

阅读材料凯库勒/ 59

二、单环芳烃的通式与同分异构/ 59

三、单环芳烃的命名/ 59

第二节单环芳烃的性质/ 60

一、单环芳烃的物理性质/ 60

二、单环芳烃的化学性质/ 61

第三节芳烃的亲电取代反应机理/ 62

第四节苯环上取代反应的定位规律/ 63

一、定位规律/ 63

二、定位规律的解释/ 64

三、二元取代苯的定位规律/ 64

四、定位规律的应用/ 65

阅读材料香的和臭的化合物/ 66

第五节稠环芳烃/ 66

一、萘/ 67

二、蒽、菲/ 68

第六节重要的单环芳烃/ 69

一、苯/ 69

二、甲苯/ 70

三、苯乙烯/ 70

第七节鉴别芳香烃/ 70

一、鉴别芳香烃的方法/ 70

二、鉴别芳香烃的试验/ 71

阅读材料液晶材料/ 72

练习题/ 73

第四章对映异构体

第一节物质的旋光性和比旋光度/ 75

一、物质的旋光性/ 75

二、比旋光度/ 76

第二节分子的手性和对称性/ 76

一、分子的手性和对称性/ 76

二、对称因素/ 77

三、手性分子和手性碳原子/ 77

第三节旋光异构体构型的表示方法/ 78

一、费歇尔投影式/ 78

二、透视式/ 79

三、旋光异构体构型的确定/ 79

第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构/ 81

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构/ 81

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构/ 82

三、外消旋体的拆分/ 83

阅读材料手性药物与手性合成技术/ 84

练习题/ 84

第五章卤代烃

第一节卤代烃的分类、同分异构与结构/ 86

一、卤代烃的分类/ 86

二、卤代烃的同分异构/ 87

三、卤代烃的结构/ 87

第二节卤代烃的命名/ 87

第三节卤代烃的性质/ 88

一、卤代烃的物理性质/ 88

二、卤代烃的化学性质/ 89

第四节亲核取代反应和消除反应的机理/ 92

一、亲核取代反应的机理/ 92

二、消除反应的机理/ 94

第五节卤代烯烃与卤代芳烃/ 95

一、卤代烯烃/ 95

二、卤代芳烃/ 97

第六节重要的卤代烃/ 98

一、三氯甲烷/ 98

二、四氯化碳/ 98

三、二氟二氯甲烷/ 99

四、四氟乙烯/ 99

第七节鉴别卤代烃/ 99

一、鉴别卤代烃的方法/ 99

二、鉴别卤代烃的试验/ 100

阅读材料格林尼亚试剂/ 101

练习题/ 101

第六章醇、酚和醚

第一节醇/ 104

一、醇的分类与同分异构/ 104

二、醇的命名/ 105

三、醇的结构/ 106

四、醇的性质/ 106

五、重要的醇/ 110

第二节酚/ 111

一、酚的结构与分类/ 111

二、酚的命名/ 111

三、酚的性质/ 111

四、重要的酚/ 114

第三节醚/ 115

一、醚的结构与分类/ 115

二、醚的命名/ 115

三、醚的性质/ 115

四、重要的醚/ 117

第四节醇的鉴别/ 118

一、鉴别醇的方法/ 118

二、鉴别醇的试验/ 118

第五节酚的鉴别/ 120

一、鉴别酚的方法/ 120

二、鉴别酚的试验/ 120

练习题/ 122

第七章醛和酮

第一节醛、酮的结构/ 126

第二节醛、酮的分类及同分异构与命名/ 126

一、醛、酮的分类/ 126

二、醛、酮的同分异构/ 126

三、醛、酮的命名/ 127

第三节醛、酮的性质/ 128

一、醛、酮的物理性质/ 128

二、醛、酮的化学性质/ 128

第四节重要的醛、酮/ 133

第五节鉴别醛、酮/ 135

一、鉴别醛、酮的方法/ 135

二、鉴别醛、酮的实验/ 136

阅读材料最早得到的醛、酮/ 139

练习题/ 139

第八章羧酸及其衍生物

第一节羧酸/ 141

一、羧酸的分类与结构/ 141

二、羧酸的命名/ 142

三、羧酸的物理性质/ 143

四、羧酸的化学性质/ 144

五、重要的羧酸/ 148

阅读材料己二酸生产新技术/ 150

第二节羧酸衍生物/ 150

一、羧酸衍生物的命名/ 151

二、羧酸衍生物的物理性质/ 151

三、羧酸衍生物的化学性质/ 152

四、肥皂和表面活性剂/ 155

五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别/ 156

阅读材料反式脂肪酸/ 158

练习题/ 158

第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

第一节乙酰乙酸乙酯/ 160

一、克莱森酯缩合反应/ 160

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象/ 161

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用/ 163

第二节丙二酸二乙酯/ 164

一、丙二酸二乙酯的合成/ 164

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用/ 164

阅读材料科学家伍德沃德/ 165

练习题/ 165

第十章含氮有机化合物

第一节胺/ 167

一、胺的结构与分类/ 167

二、胺的命名/ 168

三、胺的性质/ 169

四、重要的胺/ 175

五、季铵盐和季铵碱/ 176

六、胺的鉴别/ 177

第二节硝基化合物/ 179

一、硝基化合物的结构与分类/ 179

二、硝基化合物的命名/ 180

三、硝基化合物的性质/ 181

四、重要的硝基化合物/ 183

五、硝基化合物的鉴别/ 184

阅读材料诺贝尔与炸药/ 187

第三节腈/ 187

一、腈的结构与分类/ 187

二、腈的命名/ 188

三、腈的性质/ 188

四、重要的腈/ 189

阅读材料合成纤维/ 189

第四节重氮化合物、偶氮化合物/ 190

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名/ 190

二、芳香族重氮化合物/ 190

三、偶合反应与偶氮染料/ 193

阅读材料含氮化合物与人体健康/ 195

练习题/ 196

第十一章含杂原子有机化合物

第一节杂环化合物/ 198

一、杂环化合物的结构与分类/ 199

二、杂环化合物的命名/ 200

三、杂环化合物的性质/ 201

四、重要的杂环化合物/ 203

阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品/ 205

第二节含硫有机化合物/ 205

一、含硫有机化合物的结构与分类/ 205

二、含硫有机化合物命名/ 206

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质/ 207

四、含硫有机化合物的用途/ 209

阅读材料生物技术/ 210

第三节含磷有机化合物/ 211

一、含磷有机化合物的结构/ 211

二、含磷有机化合物的分类与命名/ 211

三、含磷有机化合物的性质/ 212

四、含磷有机化合物的用途/ 212

阅读材料化学杀虫剂的一个新家族/ 214

练习题/ 214

第十二章生命有机化学

第一节糖/ 216

一、糖的结构与分类/ 216

二、单糖/ 217

三、二糖和多糖/ 219

第二节氨基酸/ 220

一、氨基酸的分类和命名/ 220

二、氨基酸的性质/ 221

第三节蛋白质/ 222

一、蛋白质的结构/ 223

二、蛋白质的性质/ 223

阅读材料科学家沃尔特·诺曼·哈沃/ 224

第四节糖、蛋白质的用途/ 225

一、糊精/ 225

二、果胶和琼脂/ 225

三、维生素C/ 225

四、酶/ 226

第五节糖、蛋白质的鉴别/ 226

一、鉴别糖、蛋白质的方法/ 226

二、糖、蛋白质的鉴别试验/ 227

阅读材料转基因植物与服装/ 228

练习题/ 229

第十三章有机化合物的波谱知识简介

第一节波谱概述/ 230

一、电磁波/ 230

二、吸收光谱的产生/ 231

第二节紫外光谱/ 231

一、紫外光谱的基本原理和表示方法/ 231

二、紫外光谱和有机化合物结构的关系/ 233

三、紫外光谱图的解析/ 234

四、紫外光谱的应用/ 235

第三节红外光谱/ 235

一、分子振动与红外光谱的基本原理/ 235

二、红外光谱的一般特征/ 236

三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱/ 238

四、红外光谱图的剖析举例/ 240

五、红外吸收光谱的应用/ 241

第四节核磁共振谱/ 241

一、核磁共振的基本原理/ 241

二、核磁共振的表示方法/ 242

三、NMR图谱的解析举例/ 245

四、核磁共振波谱的应用/ 246

第五节质谱/ 246

一、质谱基本原理/ 246

二、质谱的表示方法/ 247

三、质谱的应用/ 247

阅读材料质谱技术的一些进展/ 250

练习题/ 250

第十四章有机化合物的分离与纯化技术

第一节萃取/ 253

一、萃取的基本原理及种类/ 253

二、不同类型萃取的用途/ 254

三、萃取操作步骤/ 255

四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去/ 257

练习题/ 257

第二节回流/ 257

一、回流的基本原理及种类/ 257

二、不同类型的回流的用途/ 257

三、回流装置的安装及回流操作步骤/ 258

四、安装回流装置时的注意事项/ 260

五、回流操作——乙醚中水分的除去/ 261

六、回流操作——乙醇中水分的除去/ 261

练习题/ 261

第三节蒸馏/ 262

一、蒸馏的基本原理与种类/ 262

二、不同类型蒸馏的用途/ 262

三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项/ 264

四、蒸馏操作——无水乙醚的制备/ 269

五、蒸馏操作——无水乙醇的制备/ 269

练习题/ 270

第四节重结晶/ 270

一、重结晶的基本原理与用途/ 270

二、重结晶中使用的装置及其操作技术/ 270

三、重结晶操作步骤/ 274

四、重结晶操作的试验/ 275

练习题/ 276

第五节熔点的测定/ 276

一、熔点测定的基本原理与用途/ 276

二、熔点测定的操作步骤/ 277

三、熔点测定操作——萘的熔点测定/ 279

练习题/ 280

第六节综合实验/ 280

一、综合技能训练的意义和目的/ 280

二、综合技能训练的要求/ 280

三、综合技能训练的内容/ 281

阅读材料超临界流体萃取技术/ 288

练习题/ 289

参考文献