有机化学（含实验）

第一章走进有机化学

学习目标 1

课前导学 1

课前测验 1

第一节有机化学与有机化合物 2

一、有机化学与有机化合物的含义 2

二、有机化学与我们的联系 3

三、有机化合物的天然来源 3

第二节有机化合物的特点 5

一、有机化合物的结构特点 6

二、有机化合物的性质特点 7

三、共价键的断裂方式和有机反应类型 8

第三节有机化合物的分类 9

一、按元素组成分类 9

二、按碳架分类 9

三、按官能团分类 10

第四节有机化学的学习方法 11

本章小结 11

课后习题 12

第二章烷烃

学习目标 13

课前导学 13

课前测验 13

第一节烷烃的结构和同分异构现象 14

一、烷烃的结构 14

二、烷烃的通式和同分异构现象 16

思考和练习 18

第二节烷烃的命名 18

一、习惯命名法 18

二、碳、氢原子类型 19

三、烷基 20

四、系统命名法 20

思考和练习 22

第三节烷烃的物理性质 23

一、状态 23

二、沸点 23

三、熔点 24

四、相对密度 25

五、溶解性 25

思考和练习 26

第四节烷烃的化学性质 26

一、烷烃的稳定性 26

二、氧化反应 26

三、卤代反应 27

思考和练习 29

第五节重要的烷烃 29

一、甲烷 29

二、烷烃混合物 30

三、生物体中的烷烃 31

本章小结 32

课后习题 32

第三章不饱和烃

学习目标 34

课前导学 34

课前测验 34

第一节烯烃 35

一、烯烃的结构和构造异构现象 35

二、烯烃的命名 37

三、烯烃的物理性质 38

四、烯烃的化学性质 39

五、重要的烯烃 45

思考和练习 46

第二节共轭二烯烃 46

一、二烯烃的分类、结构与命名 46

二、共轭二烯烃的化学性质 48

三、重要的共轭二烯烃 49

思考和练习 50

第三节炔烃 50

一、炔烃的结构和同分异构现象 50

二、炔烃的命名 51

三、炔烃的物理性质 52

四、炔烃的化学性质 52

五、重要的炔烃 54

思考和练习 55

本章小结 55

课后习题 56

第四章脂环烃

学习目标 58

课前导学 58

课前测验 58

第一节脂环烃的分类、异构、结构与命名 59

一、脂环烃的分类 59

二、脂环烃的通式与构造异构 59

三、环烷烃的结构 60

四、脂环烃的命名 61

思考和练习 63

第二节环烷烃的物理性质 63

第三节环烷烃的化学性质 64

一、取代反应 64

二、加成反应 64

三、氧化反应 65

思考和练习 66

第四节重要的化合物 66

一、环己烷 66

二、生物体内的脂环烃及其衍生物 66

本章小结 67

课后习题 67

第五章芳香烃

学习目标 69

课前导学 69

课前测验 69

第一节苯的结构 70

一、凯库勒构造式 70

二、闭合共轭体系 71

思考和练习 71

第二节单环芳烃的分类、异构与命名 72

一、单环芳烃的分类 72

二、单环芳烃的同分异构 72

三、单环芳烃的命名 73

四、芳烃衍生物的命名 74

思考和练习 76

第三节单环芳烃的物理性质 76

第四节单环芳烃的化学性质 76

一、苯环上的亲电取代反应 76

二、苯同系物侧链上的取代反应 79

三、氧化反应 79

思考和练习 80

第五节苯环上亲电取代反应的定位规律及应用 80

一、定位基的含义 80

二、定位基的分类 80

三、定位规律 81

四、定位规律的应用 83

思考和练习 84

第六节重要的芳香烃 85

一、苯 85

二、甲苯 86

三、二甲苯 86

四、苯乙烯 86

第七节稠环芳烃 87

一、萘 87

二、蒽和菲 88

本章小结 89

课后习题 89

第六章立体异构

学习目标 92

课前导学 92

课前测验 92

第一节构象异构 93

一、乙烷的构象异构 93

二、正丁烷的构象异构 94

三、环己烷的构象异构 94

思考和练习 96

第二节顺反异构 96

一、顺反异构现象 96

二、顺反异构体的命名 97

思考和练习 99

第三节对映异构 99

一、物质的旋光性 99

二、物质的旋光性与分子结构的关系 101

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 102

思考和练习 105

本章小结 106

课后习题 106

第七章卤代烃

学习目标 108

课前导学 108

课前测验 108

第一节卤代烃的分类、异构和命名 109

一、卤代烃的分类 109

二、卤代烃的同分异构 109

三、卤代烃的命名 110

思考和练习 110

第二节卤代烃的物理性质 111

一、状态 111

二、沸点 111

三、密度 111

四、溶解性 111

五、毒性 111

第三节卤代烃的化学性质 112

一、取代反应 112

二、消除反应 114

三、与金属镁反应 114

思考和练习 116

第四节卤代烯烃和卤代芳烃 116

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 116

二、不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异 117

思考和练习 117

第五节重要的卤代烃 118

一、氯代甲烷 118

二、氯乙烯和聚氯乙烯 118

三、四氟乙烯和聚四氟乙烯 118

四、氯苯 118

五、氯化苄 119

六、氟利昂 119

本章小结 119

课后习题 120

第八章醇、酚、醚

学习目标 122

课前导学 122

课前测验 122

第一节醇 123

一、醇的结构、分类与命名 123

二、醇的物理性质 124

三、醇的化学性质 127

四、重要的醇 131

思考和练习 133

第二节酚 133

一、酚的结构、分类与命名 133

二、酚的物理性质 134

三、酚的化学性质 135

四、重要的酚 138

思考和练习 139

第三节醚 139

一、醚的结构、分类与命名 139

二、醚的物理性质 140

三、醚的化学性质 141

四、重要的醚 142

本章小结 144

课后习题 144

第九章醛和酮

学习目标 147

课前导学 147

课前测验 147

第一节醛和酮的结构、分类与命名 148

一、醛和酮的结构 148

二、醛和酮的分类 148

三、醛和酮的命名 149

思考和练习 150

第二节醛和酮的物理性质 150

一、状态 150

二、沸点 150

三、溶解性 151

四、相对密度 151

五、闪点 151

第三节醛和酮的化学性质 152

一、羰基的加成反应 152

二、α-氢原子的反应 156

三、氧化-还原反应 158

思考和练习 161

第四节重要的醛和酮 162

一、甲醛 162

二、丙酮 162

三、乙醛 162

四、自然界中常见醛和酮 163

本章小结 164

课后习题 164

第十章羧酸及其衍生物

学习目标 166

课前导学 166

课前测验 166

第一节羧酸 167

一、羧酸的结构、分类与命名 167

二、羧酸的物理性质 169

三、羧酸的化学性质 170

四、重要的羧酸 175

思考和练习 178

第二节羧酸衍生物 178

一、羧酸衍生物的结构、分类与命名 178

二、羧酸衍生物的物理性质 180

三、羧酸衍生物的化学性质 181

四、重要的羧酸衍生物 184

思考和练习 186

*第三节油脂和蜡 187

一、油脂 187

二、蜡 190

*第四节肥皂和合成洗涤剂 190

一、肥皂 190

二、合成洗涤剂 191

*第五节碳酸衍生物 191

一、尿素 191

二、碳酸二甲酯 192

本章小结 193

课后习题 193

第十一章有机化学实验

学习目标 195

课前导学 195

课前测验 195

第一节有机化学实验的准备工作 196

一、有机化学实验学习方法 196

二、有机化学实验室规则 197

三、有机化学实验室安全守则 197

四、实验室中一般事故的应急处理 198

五、常用玻璃仪器和器具 199

六、绿色有机化学实验的方法 202

第二节有机化合物的鉴定 203

一、烃的性质与官能团鉴定 204

二、醇、酚、醚的性质与官能团鉴定 206

三、醛、酮的性质与官能团鉴定 208

四、羧酸及其衍生物的性质与官能团鉴定 210

第三节有机化合物物理常数的测定 211

实验项目一熔点的测定 212

实验项目二沸点的测定 215

第四节有机化合物的分离提纯 217

一、蒸馏和分馏 217

实验项目三乙醇沸点的测定及蒸馏法分离乙醇-水混合物 219

实验项目四分馏法分离乙醇和水的混合物 222

二、水蒸气蒸馏 224

实验项目五八角茴香的水蒸气蒸馏 225

三、萃取和洗涤 227

四、重结晶 229

五、干燥 231

第五节有机化合物的制备与提取 232

一、确定合理的制备路线 232

二、选择适宜的反应装置 232

实验项目六阿司匹林的制备 234

实验项目七乙酸异戊酯的制备 238

实验项目八从茶叶中提取咖啡因 242

*第六节世界技能大赛中的有机合成部分 246

一、比赛模块及时间安排 246

二、各模块考核内容 246

三、有机合成模块竞赛提示 247

四、有机合成模块样题 249

本章小结 250

课后习题 250

参考文献