这句话是一个典型的四川/重庆方言歇后语。要理解它的意思，我们可以从背景故事和字面含义两个层面来拆解：
较场口（Jiào chǎng kǒu）：这是重庆市渝中区一个非常著名的地标。在古代，“较场”是士兵操练或比武的地方。
旗杆：旧时的较场口矗立着一根非常高大、孤零零的旗杆，周围没有其他遮挡物或配对的建筑。
光棍一条：形容这根旗杆又直又长，上面没挂旗帜时，就像一根光秃秃的木杆。
在方言语境中，这句歇后语主要有两层含义：
指代单身男性：这是最常用的用法。“光棍”在汉语里指没有结婚、没有家室的成年男子。形容一个人无牵无挂，单身一人。
形容孤身一人/没有帮手：形容办事时只有自己一个人，没有兄弟伙或者下属帮忙，处于一种孤立无援的状态。
自嘲单身：“莫给我介绍对象了，我现在的状态就是——较场口的旗杆，光棍一条。”
形容处境：“那个项目经理走的时候，一个人都没带走，现在他是较场口的旗杆，光棍一条在硬撑。”
冷知识：
在重庆，这种带有地方地名的歇后语非常多，它们充满了生活气息和幽默感。比如“丰都城的城隍——鬼话连篇”，都是利用当地人熟知的地标来进行生动的比喻。
