几天后，由德比勋爵提议，丘吉尔附议，张伯伦当选为保守党领袖。此时丘吉尔与政府的关系已经有所改善，他不再在主要政策问题上同政府争论不休，反而有时还能给予适当的支持。他对年轻的外交大臣艾登在处理国际冲突中采取的有力措施给予热烈赞扬；对于政府在加强国防方面的努力给予坚定支持。1937年10月，他在斯卡巴勒举行的保守党全国联盟的年会上说：“目前，政府正在对重整军备问题作出巨大努力。……我们的责任是支持陛下政府的政策，在我们的权限内用各种手段加强国防和维护世界和平。在这里，党的团结是必不可少的。”新的一年开始后，丘吉尔又在《夜旗》杂志上发表文章说：“用于防务的款项无疑正不断从英国各个方面拨出，因此，欧洲主张政治和民主自由的朋友们无须用过于失望和恐惧的心情来看待现已开始的暗淡年份（1938年）。”
人们又在谈论应该让丘吉尔进入政府的事。陆军大臣莱斯利·霍尔·贝利沙敦促张伯伦起用丘吉尔，但是张伯伦说：“如果我把他拉进内阁，他就会支配内阁，他甚至不给别人发表意见的机会。”
张伯伦不仅容不得性格刚毅的丘吉尔，而且很快就与外交大臣艾登产生了尖锐的矛盾。首先在性格和作风上，张伯伦与温和、宽厚的鲍德温不同，他对政府各部门都想进行有力的控制，甚至仅仅把大臣当作处理该部门事务的助手。更为实质性的分歧，在于两人的外交观点截然相反，张伯伦希望同德、意保持友好关系，所以遇事先想到妥协，不愿得罪希特勒和墨索里尼；而艾登则深刻地认识到了法西斯独裁者的危险和威胁，因而主张同苏俄建立更密切的关系，联合起来用坚决的手段甚至用战争制裁独裁者。这种根本性的分歧使两人之间的矛盾日益激化。
1937年7月，张伯伦没有与近在咫尺的外交部通气，就以自己的名义写信给墨索里尼，希望改善英意关系，并表示可以承认意大利在埃塞俄比亚的地位。艾登认为尚未开始谈判就主动放弃重要筹码，实在太不明智。张伯伦不满于外交大臣阻挠他与德意两国谈判的意图，艾登则不理解首相在英国军备还十分薄弱的时候，为何在同独裁者寻找妥协中如此急切。
丘吉尔在外交政策方面的观点与艾登是一致的，因此张伯伦与艾登的矛盾成为丘吉尔重新反对政府的转折点。丘吉尔认为，张伯伦是“一个极其精明能干、固执而自信的人。他和鲍德温不同，他认为他对于欧洲整个局势，甚至对整个世界都了如指掌。……他不论任财政大臣还是任首相，都严格控制军事开支。在他的任期内，他是一切紧急措施的最有力的反对者。他对当代国内外所有的政界人物都有明确的判断，他认为他完全能够对付他们。他脑子里充满着这样的希望：他要作为一个伟大的和平缔造者而永垂史册。可惜他卷入了其力量绝非他所能估量的洪流中，遇到了他毫不退缩但又无法抗衡的旋风。”
1938年1月11日晚，美国副国务卿韦尔斯先生拜访了在华盛顿的英国驻美国大使林赛爵士。他带去了罗斯福总统给英国首相张伯伦的一个密件。罗斯福在信中对于国际时局的日益恶化深感焦虑，因而他提议邀请一些政府的代表到华盛顿来，讨论目前纠纷的根源以找出解决的办法。罗斯福总统建议的实质，是利用美国的影响来促使主要的欧洲国家坐到一起，就全面解决当前国际危机的可能性进行磋商。罗斯福还要求暂时对此建议保密，等他得到“英王陛下政府热诚赞助和全面支持后”，再向法、德、意等国提出。
艾登认为，英国应对这一建议持积极欢迎态度；但张伯伦的绥靖主义使他拒绝了这个建议。张伯伦的传记作者法伊林教授评述说：“张伯伦深恐两个独裁者将不理睬这个建议，或者利用民主国家的结成一条阵线作为发动战争的借口。可是艾登回英国之后，他却表示宁可冒这样的危险，也不愿失去美国的好感。这就出现辞职的最初的迹象。”
丘吉尔直到战后也仍然对张伯伦的态度大惑不解：“这次拒绝了美国的建议——事实上确是拒绝了，也就失去了用战争以外的方法使世界免于暴政的最后一点点机会。眼光短浅而且对欧洲局势又不熟悉的张伯伦先生，竟然妄自尊大到如此程度，拒绝了从大西洋彼岸伸过来的援助之手。时至今日，看起来仍令人感到惊讶。一个正直干练的好心人，负责掌握国家命运和掌握依靠国家的一切人的命运，却在这个事件中表现得毫无分寸，甚至连自卫的观念也没有，说起来实在可悲。即使到了现在，人们也很难设想出，当时究竟是什么心理状态使他采用那样的外交姿态。”
导致艾登与张伯伦决裂的是与意大利会谈问题。在意大利拒绝撤退在西班牙内战中投入的5个师的所谓志愿军（其实是正规军）的情况下，张伯伦同意了意大利提出的在罗马举行一般性会谈的建议。而艾登表示强烈反对，他终于提出了辞职。张伯伦立即任命了和他观点一致的哈利法克斯勋爵继任外交大臣。
1938年2月20日深夜，就在艾登辞职后几个小时内，丘吉尔得知了这令人黯然神伤的消息。在长期的接触中，丘吉尔与艾登建立了深厚的友谊，在反对德、意轴心国干涉西班牙内战问题上，在针对意大利潜艇冒西班牙之名袭击
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