范学校，未成。
辛丑，膺澄衷学堂总理刘君之请，代理一月。
是年，南洋公学开特班，招生二十余人，皆能为古文辞者，拟授以经世之学，而拔其尤，保送经济特科。以江西赵从蕃君为管理，而孑民为教授。由学生自由读书，写日记，送教授批改。每月课文一次，由教授评改。孑民又教诸生以读和文之法，使自译和文书，亦为之改定云。是时，孑民于日记及课文评语中，多提倡民权之说。学生中最为孑民所赏识者：邵闻泰、洪允祥、王莪孙、胡仁源、殷祖伊诸君，其次则谢沈（）、李同（）、黄炎培、项骧、贝寿同诸君。
是年之冬，蒋观云君与乌目山僧发起女学校，孑民与陈梦坡君、林少泉君赞成之。罗迦陵女士任每月经费之一部。建设后，名曰爱国女学校，由蒋君管理。及蒋君赴日本，由孑民管理之。
是时留寓上海之教育家叶浩吾君、蒋观云君、钟宪鬯君等发起一会，名曰中国教育会，举孑民为会长。
南洋公学自开办以来，有一部分之教员及管理员不为学生所喜。吴稚晖君任公学教员时，为组织卫学会，已起冲突。学生被开除者十余人。吴君亦以是辞职，赴日本。而不孚人望之教员，则留校如故。是年，有中院第五班生，以误置墨水瓶于讲桌上，为教员所责。同学不平，要求总理去教员，总理不允，欲惩戒学生。于是激而为全体退学之举。特班生亦牺牲其保举经济特科之资格，而相率退学，论者谓为孑民平日提倡民权之影响。孑民亦以是引咎而辞职。
南洋公学学生既退学，谋自立学校，乃由孑民为介绍于中国教育会，募款设校，沿女学校之名，曰爱国学社。以孑民为代表，请吴稚晖君、章太炎君等为教员。与《苏报》订约，每日由学社教员任论说一篇（）而《苏报》馆则每月助学社银一百圆以为酬。于是《苏报》馆遂为爱国学社之机关报矣。吴君又发起张园演说会，昌言革命。会南京陆师学堂退学生十余人，亦来学社，章行严君其一也。于是请彼等教授兵式体操。孑民亦剪发，服操衣，与诸生同练步伐。无何，留日学生为东三省俄兵不撤事，发起军国民教育会，于是爱国学社亦组织义勇队以应之。是时，爱国学社几为国内惟一之革命机关矣。
方爱国学社之初设也，经费极支绌。其后名誉大起，捐款者渐多，而其中高材生，别招小学生徒，授以英、算，所收学费，亦足充社费之一部。于是学社勉可支持，而其款皆由中国教育会经理，社员有以是为不便者，为学社独立之计划，布其意见于学社之月刊。是时会中已改举乌目山僧为会长，而孑民为副会长与评议长。于是开评议会议之。孑民主张听学社独立，谓鉴于梁卓如与汪穰卿争《时务报》，卒以两方面均无结果，而徒授反对党以口实。乌木（）山僧赞成之，揭一文于《苏报》，贺爱国学社独立，而社员亦布《敬谢中国教育会》一文以答之。此问题已解决矣。而章太炎君不以为然，以前次评议会为少数者之意见，则以函电招离沪之评议员来，重行提议，多数反对学社独立。孑民以是辞副会长及评议长，而会员即举章君以代之。于是孑民不与闻爱国学社事矣。
方孑民尽力于爱国学社时，其兄鉴清亦在上海，甚危之。与戚友商议，务使孑民离上海。然孑民对于学社，方兴高采烈，计无所出。及其决计脱离学社，于是由沈乙斋君从容劝其游学。孑民言游学非西洋不可，且非德国不可，然费安从出。沈谓吾当为君筹之。其后告以汤、张、刘、徐等，均每月贷款若干，可以成行。于是探行程于陈敬如君，则谓是时启行，将以夏季抵红海，热不可耐，盍以秋季行，且盍不先赴青岛习德语。于是有青岛之行。
当孑民任南洋公学教员时，曾于暑假中游历日本。到东京，未久，适吴稚晖君以陆军学生事，与驻日公使蔡钧冲突，由日警强迫上船。是时，陆仲芬君等将伴送至长崎。相与议曰：“万一所乘船直赴天津，则甚危，谁可偕去？”孑民以在日本无甚要事，且津、京均旧游地，则曰：“我偕去。”于是偕吴君归国。或疑孑民曾在日本留学者，误也。
张园之演说会，本合革命与排满为一谈。而是时邹蔚丹君作《革命军》一书，尤持“杀尽胡人”之见解。孑民不甚赞同。曾于《苏报》中揭《释仇满》一文，谓“满人之血统，久已与汉族混合。其语言及文字，亦已为汉语汉文所淘汰。所可为满人标识者，惟其世袭爵位，及不营实业而坐食之特权耳。苟满人自觉，能放弃其特权，则汉人决无杀尽满人之必要”云云（）当时注意者甚鲜。及辛亥革命，则成为舆论矣。
孑民到青岛不及一月，而上海《苏报》案起，不涉孑民。案既定，孑民之戚友，以为游学之说，不过诱孑民离上海耳。今上海已无事，无游学之必要，遂取消每月贷款之议。而由孑民之兄，以上海有要事之电，促孑民回。既回，遂不能再赴青岛，而为《外交报》馆译日文以自给。
孑民在青岛，不及三月，由日文译德国科培氏《哲学要领》一册，售稿于商务印书馆。其时无参考书，又心绪不甚宁，所译人名多诘屈。而一时笔误，竟以空间为宙，时间为宇。常欲于再版时修正之。
孑民既自青岛回，中国教育会新得一会员，为甘肃陈竞全君。自山东某县知县卸任来沪，小有积蓄，必欲办一日报。乃由孑民与王小徐君、汪允宗君等组织之。陈君任印刷费及房费，而办报者皆尽义务，推王君为编辑。以是时俄事方亟，故名曰《俄事警闻》。不直接谈革命，而常译述俄国虚无党历史以间接鼓吹之。每日有论说两篇，一文言，一白话，其题均曰告某某，如告学生、告军人之类。此报于日俄战争后，改名《警钟》。其编辑，由王君而嬗于孑民，又嬗于汪允宗、林少泉、刘申叔诸君。自王君去后，均不免直接谈革命，历数年之久，卒被封禁云。
是时西洋社会主义家废财产、废婚姻之说，已流入中国。孑民亦深信之。曾于《警钟》中揭《新年梦》小说以见意。惟其意，以为此等主义，非世界大多数人承认后，决难实行，故传播此等主义者，万不可自失信用。尔时中国人持此主义者，已既不名一钱，亦不肯作工，而惟攫他人之财以供其挥霍，曰：“此本公物也。”或常作狭邪游，且诱惑良家女子，而有时且与人妒争，自相矛盾。以是益为人所姗笑。孑民尝慨然曰：“必有一介不苛取之义，而后可以言共产。必有坐怀不乱之操，而后可以言废婚姻。”对于此辈而发也。
自东京同盟会成立后，杨笃生君、何海樵君、苏凤初君等，立志从暗杀下手。乃集同志六人，学制造炸弹法于某日人，立互相鉴察之例，甚严。何君到上海，访孑民密谈数次。先介绍入同盟会，次介绍入暗杀团。并告以苏君将来上海转授所学于其他同志。其后苏君偕同志数人至，投孑民。孑民为赁屋，并介绍钟宪鬯君入会，以钟君精化学，且可于科学仪器馆购仪器、药品也。开会时，设黄帝位，写誓言若干纸，如人数，各签名每纸上，宰一鸡，洒血于纸，跪而宣誓，并和鸡血于酒而饮之。其誓言，则每人各藏一纸。乃教授制炸药法，若干日而毕。然能造药矣，而苦无弹壳。未几，黄克强、蒯若木、段□书诸君，先后自东京来，携弹壳十余枚。是时王小徐君、孙少侯君已介绍入会，乃由孙君携弹药至南京隐僻处，试之，不适用。其后杨笃生君来，于此事尤极热心，乃又别赁屋作机关，日与王、钟诸君研究弹壳之改良。其时费用，多由孙君担任，而经营机关，则孑民与其弟元康任之。元康既由孑民介绍入会，则更介绍其同乡王子余、俞英厓、王叔枚、裘吉生及徐伯荪诸君。徐君是时已联络嵊、天台诸会党，而金、衢、严、处诸府会党，则为陶焕卿君所运动。孑民既介绍陶君入会，则乘徐、陶二君同到上海之机会，由孑民与元康介绍陶君于徐君，而浙江会党始联合焉。制弹久不成，杨君奋然北行。抵保定，识吴樾君及其他同志三人，介绍入会。并为吴君介绍于孑民，言吴君将送其妹来上海，进爱国女学校。吴君后来函，言有事不能即来。未久而中国第一炸弹，发于考察宪政五大臣车上。孑民等既知发者为吴君，则弹必出杨君手，恐其不能出京。孙少侯君乃借捐官事北上，访杨君于译学馆。知已被嫌疑，有监察者。其后杨君卒以计，得充李木斋君随员而南下。
孑民既却《警钟》编辑之任，则又为爱国女学校校长。其对并不取贤母良妻主义，乃欲造成虚无党一派之女子，除年幼者照通例授普通知识外，年长一班，则为讲法国革命史、俄国虚无党主义等，且尤注重化学。然此等教授法，其成效亦未易速就。其后，遂由中国教育会中他会员主持，渐改为普通中学校矣。
孑民在上海所图皆不成，意颇倦。适绍兴新设学务公所，延为总理。丙午春，遂回里任事。未久，以所延干事受人反对，后又以筹款设师范班，受人反对，遂辞职。
是时清政府议派编检出洋留学，孑民遂进京销假，请留学欧洲。无何，愿赴欧美者人数太少，而政府又拙于经费，悉改派赴日本。孑民不愿。而译学馆自杨笃生君出京后，尚未得适当之国文教员，章一山君延孑民任之，兼授西洋史。教授数月，颇受学生欢迎。
丁未，孙慕韩君任驻德公使，允每月助孑民以学费三十两。又商务印书馆亦订定，每月送编译费百元。孑民于是偕孙君赴柏林。
在柏林一年，习德语外，并编书。又由孙君介绍，以国文授唐氏子弟四人（）。第二年，迁居来比锡，进大学听讲，凡三年。于哲学、文学、文明史、人类学之讲义，凡时间不冲突者，皆听之。尤注重于实验心理学及美学，曾进实验心理学研究所，于教员指导之下，试验各官能感觉之迟速、视后遗象、发音颤动状比较表等。进世界文明史研究所，研究比较文明史。又于课余，别延讲师，到寓所，讲授德国文学。此四年中，编《中学修身教科书》五册，《中国伦理学史》一册，译包而生《伦理学原理》一册。
《中国伦理学史》，谓“孟子之杨朱即庄周为我即全己之义，《庄子》中说此义者甚多；至《列子·杨朱篇》乃魏、晋间颓废心理之产物，必非周季人所作”。又清儒中特揭黄梨洲、戴东原、俞理初三氏学说，以为合于民权、女权之新说。黄、戴二氏，前人已所注意，俞氏说，则孑民始拈出之。
孑民在来比锡时，闻其友李石曾言肉食之害。又读俄国托尔斯泰氏著作，描写田猎惨状，遂不食肉。尝函告其友寿孝天君，谓“蔬食有三义：（）卫生，（）戒杀，（）节用，然我之蔬食，实偏重戒杀一义。因人之好生恶死，是否迷惑，现尚未能断定。故卫生家最忌烟酒，而我尚未断之。至节用，则在外国饭庄，肉食者有长票可购，改为蔬食而特饪，未见便宜（）。故可谓专是戒杀主义也”。寿君复函，述杜亚泉君说：“植物未尝无生命，戒杀义不能成立。”孑民复致函，谓：“戒杀者，非论理学问题，而感情问题。感情及于动物，故不食动物。他日，若感情又及于植物，则自然不食植物矣。且蔬食者亦非绝对不杀动物，一叶之蔬，一勺之水，安知不附有多数动物，既非人目所能见，而为感情所未及，则姑听之而已。不能以论理学绳之也。”
辛亥武昌起义，孑民受柏林同学之招，赴柏林助为鼓吹。未几，回国，于同盟、光复两会间，颇尽调停之力。南京政府成立，任教育总长。是时，陆费伯鸿君方主任商务印书馆之《教育杂志》，曾语孑民，谓“近时教育界，或提倡军国民主义，或提倡实利主义，此两者实不可偏废”。然孑民意以为未足，故宣布《蔡孑民对于教育方针之意见》，谓：“教育界所提倡之军国民主义及实利主义，因为救时之必要，而不可不以公民道德教育为中坚。欲养成公民道德，不可不使有一种哲学上之世界观与人生观，而涵养此等观念，不可不注重美育。”美育者，孑民在德国受有极深之印象，而愿出全力以提倡之者也。
孑民所谓公民道德，以法国革命时代所揭著之自由、平等、友爱为纲，而以古义证明之，谓：“自由者，富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈，是也，古者盖谓之义。平等者，己所不欲，勿施于人，是也，古者盖谓之恕。友爱者，己欲立而立人，己欲达而达人，是也。古者盖谓之仁。”
孙中山既辞总统职，欲派员迎袁项成（）来南京就职，其资格须同盟会会员而又现任阁员者，以孑民为合格，故派之。此行人人知必不能达目的，然南京政府必须有此一举，遂往迎。及北京兵变，知袁氏决无南来之望，乃承认其在北京就总统职。孑民有宣言，见当时北京
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