许敬宗，杭州新城人，是隋代礼部侍郎许善心的儿子。他的先祖从高阳南渡，世代在江左为官。敬宗年幼时擅长写文章，被荐举为秀才，朝廷授任敬宗为淮阳郡司法书佐，不久在谒台值班，奏通事舍人事。宇文化及在江都反叛杀君，敬宗的父亲善心被宇文化及杀害，敬宗流落辗转投奔了李密，李密任命敬宗为元帅府记室，与魏征一起掌管文书。武德初年，授官文书委任他为涟州别驾。太宗听到他的名声，把敬宗召补秦王府学士。贞观八年(634)，历授著作郎，兼修国史，升迁为中书舍人。贞观十年(636)，文德皇后去世，百官披麻戴孝，率更令欧阳询状貌丑陋异常，众官中有人用手指点他，敬宗见到他的样子大笑，被御史揭发，于是降职为洪州都督府司马。接着迁任给事中，兼修撰国史。贞观十七年(643)，因为修成《武德、贞观实录》，朝廷封敬宗为高阳县男，赐物八百段，代理检校黄门侍郎。高宗住在东宫，敬宗迁任太子右庶子。贞观十九年(645)，太宗亲自出征攻打高丽，皇太子留守定州处理国政，敬宗与高士廉等一起执掌机密的要政。中书令岑文本死在行所，朝廷令敬宗凭借本官的身份检校中书侍郎。太宗在驻跸山下摧毁了辽贼，敬宗站在太宗马前接受圣旨起草诏书，词藻文采非常华丽，深受太宗的赞赏。
这以前，太子承乾与侯君集、汉王李元昌一起谋图魏王李泰，事情败露，诏令废承乾为庶人，朝中官僚大多被削职，很久都没有按等级次第来进职或奖功。敬宗上表说：“我听说先王小心刑罚，是致力于慎用刑法；先哲宽厚仁慈，义在于宽赦过失。圣人的道理，没有不崇尚这个道理的。我私下看到废除的官僚，五品以上，除去名籍废弃驱逐，很经历了一些年。然而庶人在从前的岁月里，身处在不疑之地，包藏违乱逆反之心，暗地勾结官吏，所参与的奸诈阴谋，多牵连宗族亲属。祸患发生在意料之外，不能防患于开始，宫内官僚，远没有涉及参与。现在却是投鼠忌器，除恶牵连到有关的人，谁说不会有冤屈？焚山毁玉，接近等同于迁怒。俯首重温祖先的制度，旧例有可以赦免的。从前吴国的诸侯大夫爰丝不因为刘氵鼻谋反而受牵连；昌邑中尉王吉因忠直劝谏才得免死罪。譬如栾布，就是因为哭祭彭越而做官；比方田叔，跟随张敖而赴死如归。君主因为凶暴忤逆，使他陷入诛灭绝境；臣子因为贤良，使他蒙受取用提拔。一一地观察从前的朝代，这一类情况特别多；近的有隋，又遵从这个道理。杨勇被废黜，罪过仅仅加给善于花言巧语阿谀奉承的人，李纲的党徒，都不干涉刑法纲纪。古今裁断量度使它折衷，史籍称为美谈。而现在张玄素、令狐德..、赵弘智、裴宣机、肖钧等人，一起磨砺道德情操，在当朝有美好的声望；经义明白清楚品行美好，传播美名于天下。有的因为直言而遭受杖刑，有的因为意见相抵触而被猜疑，现在只因他们同是废太子的僚属，便不加区分地与奸佞之徒一起遭到朝廷法令的处罚，恐怕有伤于王道的弘扬。”因此张玄素等逐渐得到朝廷分级进用。
贞观二十一年(647)，敬宗加封为银青光禄大夫。
高宗即位后，敬宗代于志宁为礼部尚书。敬宗把女儿嫁给少数民族部族之长冯盎的儿子，收纳了很多金银珠宝，被有司揭发，降任郑州刺史。永徽三年(652)，入京任卫尉卿，担任弘文馆学士，兼修国史。永徽六年(655)，重新拜为礼部尚书。高宗准备废掉王皇后，而册立武昭仪，敬宗特别赞成这个主张。长孙无忌、褚遂良、韩瑗等一起直言进谏，触犯了高宗的旨意，敬宗与李义府暗中设计加以陷害，使长孙无忌、褚遂良、韩瑗一起流放到岭外，直至处死。
显庆元年(656)，敬宗担任太子宾客，不久册授侍中，监修国史。显庆三年(658)，晋封为郡公，不久朝廷追赠他父亲许善心为冀州刺史。高宗因在古长安城游览，问侍臣说：“朕看故城旧基，宫室像是与百姓杂居在一起，从秦、汉以来，几代都是这样的吗？”敬宗回答说“：秦代都城咸阳，城郭相连横跨渭水，所以说‘渭水贯穿都城，而像是天河’。到汉惠帝时才筑这个城，那以后苻坚、姚苌、后周都把这里做都城。”皇帝又问“：昆明池是汉武帝什么年间开凿？”敬宗回答说：“武帝派使者与西南少数民族友好交往，而被昆明滇池阻绝，当时想攻打昆明国，因此借镐池的旧泽，凭它通过滇池，用来练习水战，这是汉武帝元狩三年(前120)的事。”高宗因此命令敬宗与弘文馆学士一一考查秦汉以来历代宫室处所，上奏朝廷。当年敬宗又代理李义府任中书令，受朝廷的信任恩遇之厚，在当朝没有人可以相比。
龙朔二年(662)，敬宗依照新的法令改为右相，担任光禄大夫。龙朔三年(663)，册封为太子少师、同东西台三品，并依旧监修国史。乾封初年，由于敬宗年老，不能步行，朝廷特令敬宗与司空李责力每次入朝晋见那天各乘小马进禁门到内省。
敬宗自从掌管国史，记事曲从迎合、曲直不正。当初，虞世基与敬宗的父亲许善心一起被宇文化及杀害，封德彝当时为内史舍人，完全看到了当时的情况，因此对人说：“虞世基被诛杀，世南伏地而行请求替兄受死
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