隐太子李建成小字毗沙门，是高祖的长子。资性简慢，行为不检，好色嗜酒，行猎无度，所交结者尽为赌徒大侠。
隋朝末年，高祖受诏前往汾州、晋州地区讨捕贼寇，留下建成护家，居于河东。高祖起兵时，密召建成与元吉前往太原，隋官悬赏收捕甚急，建成从小道赶赴太原，任职为左领军大都督，封为陇西郡公。率兵略定西河郡，随同平定京师。唐国建置后，拜为唐国世子，开建府署设置官属。还兼任抚军大将军，担任东讨元帅，率兵十万东巡洛阳，返回后任职为尚书令。
高祖接受隋禅之后，立建成为皇太子。下诏建成率领将军桑显和进击司竹群盗，将其平定。凉州人安兴贵杀其帅李轨，率众归降，下诏建成前往原州接应他们。建成素来骄慢，不恤士卒，虽然正值酷暑，仍昼夜驰猎不止，众人不堪其劳，逃者过半。高祖想让他熟习政务，便下令除了军国大事外其余政务悉听裁决。又命李纲、郑善果担任东宫官员，参与谋议。稽胡首领刘人山成进犯边郡，下诏建成进讨，击破其寇于..州，斩杀及俘虏以千计，将其酋帅全都授予官职，使之回去招诱群胡。人山成与其他大帅归降，建成畏其人众，假托为州县修筑城墙，派已归降的胡人操持板筑之具，暗地派兵诛杀六千余人，人山成投奔梁师都而去。建成曾率兵巡行北方边地，遇贼四百人出降，尽割其耳然后放走。
中允王王圭、洗马魏征认为高祖初起时，建成未参预其谋，而秦王世民数次荡平巨寇，战功为天下之冠，英雄豪杰归心于他，高祖暗自答应立他为皇太子，因此建成之势甚危。时逢刘黑闼作乱于河北，王王圭等人便进劝建成说：“殿下仅以嫡长子身份居于东宫，没有功德为人称道。如今黑闼所率残兵剩将不满一万，率领精兵与之决战，唾手可以取胜。请殿下前往讨伐，乘便交结山东英雄豪杰，深自封植。”建成便奏请出征。当时黑闼败于氵名水，建成问魏征说：“山东平定下来了吗？”魏征回答：“黑闼虽然战败，但我军对其部众杀伤太甚，其党羽全都悬赏捕捉予以处死，妻子儿女掳为奴婢，欲降而无路，朝廷虽有赦令，而捕获者必遭屠戮，不大加宽赦宥免，恐怕残贼还会啸聚，民众还未安定。”不久黑闼军势果然复振，庐江王李瑗放弃氵名州，山东又乱。便命齐王李元吉往讨，有诏书宣布降者赦罪，但众人不信。建成到达后，对俘获者全都予以抚慰遣还，百姓欢欣鼓舞。余贼害怕，连夜奔逃，建成调兵追击。当时黑闼部众仍很强大，便释放囚徒使其相互传告说：“脱下你们的铠甲返回乡里吧，你们被捕获的妻子儿女都已释放回家了。”其部众才纷纷解散，有的还捆缚其首领归降，由此擒获黑闼。
高祖晚年内宠甚多，其中张婕妤、尹德妃最受宠幸，其亲戚分别侍奉东宫及齐王府。建成既与齐王元吉通谋，内结高祖妃嫔以自固其位。当此之时，海内还未平定，秦王世民常常领兵在外，很少见到高祖诸妃。洛阳平定之后，高祖派遣诸妃驰往东都检视宫人及府库珍玩，全都私下有所求索，并为娘家兄弟求官。秦王已经封奏府库财簿，至于官职爵位，非有战功者不与，由此妃嫔之人怨恨不已。随后为陕东道行台，有诏属内事务可以全权办理。秦王将肥美之田给予淮安王李神通，而张婕妤为其父请求其地，高祖下手诏赐田。诏书到时，神通前已得田，不肯交出。婕妤诬奏说：“诏书赐予妾父田产，而秦王夺去给予他人。”高祖发怒，召见秦王责让说：“我的诏令不如你的王府教令吗？”有一天，对裴寂说：“孩儿久掌兵权，被儒生教坏，不再像我从前的儿子了。”秦王府属官杜如晦骑马经过尹德妃之父门前，妃父恨其傲慢，率其家僮将如晦拖下马来殴打，断其一指。其父害怕出事，便让德妃在高祖前诉说秦王左右欺凌其父。高祖不明真情，大发脾气，训斥秦王说：“儿之左右竟敢欺凌我妃嫔之家，何况平民百姓呢！”秦王百般辩解，高祖置之不理，因此日渐疏远。有一次，高祖召集诸王宴飨，秦王思念其母早逝而不见拥有天下，故而独自悲泣，高祖见此很不高兴，诸妃趁机加以中伤，为建成游说：“如今海内无事，陛下年事已高，应当娱乐自己，秦王感愤悲泣，正因忌恨我等。假如陛下万岁之后，秦王得志，妾等必无遗类。东宫太子，为人慈爱，必能保全供养我等。”说罢全都悲不自胜。高祖恻然伤感，便打消了更换太子的主意。
后遇突厥兵马进犯关中，高祖打算迁都避寇，因秦王苦谏而止。建成往见高祖说：“秦王想抵御外寇，阻止迁都之意，是为了久掌兵权，而谋夺帝位。”高祖渐渐不喜秦王。
起初，高祖令秦王居于西宫承乾殿，元吉居于武德殿，与上台、东宫昼夜都可往来，出行皆带弓箭刀仗，相遇则行家人之礼。因此皇太子令及秦、齐二王教与高祖诏敕并行，内外惶惧，不知所从。建成等人私自招募四方骁勇及长安恶少年二千人蓄为宫甲，分屯于左右长林门，号为“长林兵”。又令左虞候率可达志招募幽州突厥兵士三百人进入宫中，准备进攻西宫。有人向高祖告发，高祖召建成予以训斥，随即将可达志流放至..州。
华阴人杨文干素来凶险，建成与他亲昵，使他任职为庆州总管，派遣使者令他招募兵士送往京师，
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