李密字法主，是真乡公李衍的侄孙。
祖父李耀，是北周的邢国公。
父亲李宽，骁勇善战，谋略过人，从北周到隋朝，多次任将领，位至柱国、蒲山郡公，号称名将。
李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。
开皇中(581～600)，袭父爵蒲山公，于是散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财。
与杨玄感结为生死之交。
后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。
从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦。
包恺的其他弟子，都在他之下。
大业初，炀帝授予他亲卫大都督，李密不喜欢这个官职，于是称病回家去了。
杨玄感在黎阳时，有背叛隋朝的打算，便暗中派家僮到京城约请李密，叫李密同杨玄感的弟弟杨玄挺等一道去黎阳。
杨玄感起兵时，李密来到黎阳，杨玄感十分高兴，把他当作主谋。
杨玄感向李密求计策，李密说：“我有三条计策，请您选择。
现在天子率官军出征，远在辽水以外，那地方距离幽州，远隔千里。
那里南有大海阻隔，北有胡戎作祸，仅中间一条路，按理说是极其艰难危险的。
如今您拥有重兵，可出其不意，长驱直入蓟州，径直掐住官军的咽喉要道。
官军前面有敌国高丽，后退又无归路，不出十天半月，他们携带的粮食必定耗尽。
只要您举起战旗一召唤，他的部下会自动来投降，不用打仗就能擒敌，这是上策。
再说关中四面险要，是天府之国，尽管有卫文升在那儿，但不足为虑。
现在应当率领部众，经过城镇切勿攻打，轻装行进，务必早日西入关中。
天子即使还都，却已失去了险要屏障，我们据守险要的地方，然后进攻他，必定能战胜，这是万全的态势。
这是中策。
倘若就便就近，先出兵东都，唐礻韦一报告皇帝，他必将坚守。
领兵去进攻作战，必然拖延年月，谁胜谁负，很难预测。
这是下策。”杨玄感听后却说：“不然。
你的下策，才是上策。
今日百官家人都在东都，如不夺取，怎能震动众人？而且经过城镇不去占领，怎能显示我军的威风？”李密的计策终于不能实行。
杨玄感到达东都后，连战连胜，自认为天下都响应他，成功就在眼前。
等他得到韦福嗣后，又把他当成亲信任用，因此征战的事，不再由李密专管。
韦福嗣并不是共同谋划造反的，而是因战败被俘获的人，每当要制定计划时，他总是迟疑不决。
后来叫他写讨隋檄文，韦福嗣坚决推辞不肯执笔。
李密摸透了他的心思，因此对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同盟者，确实抱着观望态度。
明公您刚刚做大事业，而奸邪之人就在您身边，如果听凭他来辨别是非，必定被他所误。
请您将他斩首，来向众人谢罪，我军才能安定团结。”杨玄感说：“哪至于严重到这种地步！”李密知道他的意见不会被采用，回营后对他的亲信说：“楚公爱造反却不想取胜，拿他怎么办？我等现在快成俘虏了！”后来杨玄感准备向西进兵，韦福嗣终于逃归东都。
其时李子雄劝杨玄感赶快称帝，杨玄感拿这事向李密征求意见。
李密说：“从前陈胜自己想称王，张耳劝谏他而被疏远；魏武帝要汉献帝给他九种器物以示尊礼，苟..制止他而被疏远。
现在我李密想说直话，又怕步这两个人的后尘。
如果阿谀奉承，顺您的心意说话，那又不是我的本意。
为什么呢？自我们起兵以来，虽然多次取得胜利，但各郡县，没有人追随我们。
如今东都的防御还很坚固，天下救援之兵不断到来，您应该身先士卒，早日平定关中。
现在却急于称帝称王，怎么显得胸怀这么不宽阔呢！”杨玄感笑了笑，就停止称王之举。
等到宇文述、来护儿等官兵将到时，杨玄感对李密说：“您有什么计谋？”李密说：“元弘嗣统率着强大的部队驻扎在陇西，现在可故意宣扬他要造反，派使者来迎接您，借此入关，就能够哄骗士众。”杨玄感就用李密之计，向部队发布命令，借此率领他们向西进军。
行军到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝他说：“您现在骗众人向西进军，兵贵神速，况且追兵即将赶到，怎么能在此滞留，如果向前不能占领函谷关，后退又无处据守，大伙一溃散，您将怎样保全自己？”杨玄感不肯听从，就派兵包围弘农宫，攻打了三天也没有攻下，才带兵西进，刚到阌乡，追兵就赶来了。
杨玄感被打败后，李密从小路进入函谷关，与杨玄感的堂叔杨询一道，躲在冯翊杨询妻子家中。
不久被邻居告发，被抓获，关在京兆狱里。
此时隋炀帝在高阳，就把李密及同伙一起送往皇帝所在地。
李密在被押解途中对他的同伙说：“我们的生命，就像是早晨的露水，如果押解到高阳，一定被剁成肉酱。
现在在路上还可以想想办法，怎么能去
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