1931年春，徐迟在燕京大学寄读期间，第一次对一位少女产生了感情。这位少女叫沈淑贤，是天津南开女中学生。在一个新月的夜晚，他俩沿着从燕京大学到清华大学的小溪散步。
徐迟写成了一首小诗：
这是一个小月亮的夜，
一千个诗人写不出一名诗。
却有几个大星星，
在面舞着灼灼的影
暑假里，徐迟回到南浔镇洗粉兜家中的小楼。一首给远方女友的诗又从心中落到信笺上：
躺在上的时候，
我不相信我们中间是远离着的，
有三个省份，
有一条三千公里的铁道，
有黄河和长江。
然而，他与沈淑贤并没有从好感发展到爱情。
这年秋天，徐迟因家里经济困难而失学在家。闲着无聊，就读诗、写诗。这位十八岁的青年成了缪斯的忠实信徒。他开始向文学刊物投寄诗稿子了，只是还未受到编辑的青睐。冬去春来，草长莺飞。徐迟和南浔中学初二的一位女生桂丽慧相识了，并很快地成了一对小情侣。他俩在镇外的田野、桑林中游乐，在河面的小桥上观赏中的鱼儿，常常流连忘记归。但是我们的摄影机的锐利的鹰眼，却记录了感情的韵与旋律，而且也记录了我们的三月回忆，在风景的贴照片中，它被列在：一九三三年三月十七日这个编年记之下。——《桥上》
在徐迟的眼里，这位桂丽慧小：“年轻、热情、欢快，她有一种粉妆玉琢的丰腴和白皙的美。”他说，“我们每星期见一次面，感情浓起来了，每个星期日一过就盼望下一个星期日的到来，到时候温度也要升上一点。”
谁知当他在一封表白自己的信里，把他曾与沈淑贤有交往说出来之后，这位桂小毅然决然地永远离开了他；而当他把桂丽慧的结果告诉沈淑贤之后，就再也得不到远方佳人的信笺了。
此时的徐迟在情场的双重挫折下，异常痛苦，心中充满了惶惑、迷悯：“呜呼!这是怎么一回事。生命之中怎么会充满了这么多的误会呀! 我整个儿地输了，输完了。诚实的男子多么不幸！正应了我家乡的一句土话：驼子跌一交，两头不着实。’我感到了无言的悲哀。”他从这两件事得到了一个教训：“不必要的忠诚，反而败事。”
唯一使他感到欣慰的，是他在写了近一年的诗后，终于有一首诗为《现代》杂志的编辑施蛰存采用。神圣的文学殿堂之门终于被他叩开了!
1933年8月，徐迟得到家里给的一笔钱并弄到一张假证明之后，考取了燕京大学，成为英文系三年级的正式生。入学后，他写诗、译诗、作文章，继续给《现代》投稿，并结交了《闻周报》的编辑沈从文。
他经常到燕京图书馆里读书、写作。有一天，一位阅读约翰·弥尔顿著作的女生吸引了他。于是，他大着胆给这位名叫严文庄的同班级女同学写了一封信。想不到竟然收到了一只蓝小信封的回信，署名是“margaret(玛格丽特)”。这封写得才气盎然的信，把他弄得又惊又喜。他俩密切地来往起来。
不料这时他报考的假证明被燕大注册查出来了。学校让他退学，并与东吴大学联系好，使他能回到东吴大学读二年级。他不得不离开女友。他曾说：“我对玛格丽特的端庄姿和丰富才华是倾倒的。她真是才貌双全。她所有的信写得有学问有文采。因此从一开始我在她面前就感到一种自卑感，认为我是决计的配不上她。而她这垂青于我是对我的一种恩赐。我不敢有任何非分之想。我只想能和她友好地往来，能保持一种带一点儿倾心的友谊就是我的非凡幸福，可让我终生膜拜，馨香祝祷的了。”这年的岁尾，徐迟冒着凛冽的风雪上街买了一份印有鲜红玫瑰的日历，赠给他的玛格丽特。他还为此写了一首《写在日历纸上的诗》：在年岁更始的元旦日，赠送你绘着玫瑰花的日历纸。于是扣着列车的窗沿的下巴，喃喃自语的离开了古城。
乘坐在京沪快车上的这位青年学子和诗人，隔窗望着漫舞的雪花，心里默念着：“再见了，我的窃窕淑女! 我的玛格丽特!”
1934年上半年，他一边在东吴大学英文系二年级就读，一边写诗作文，在《现代》、《矛盾》、《时代画报》、《新小说》等刊物上发表作品。并结识了汪锡鹏、潘子农、徐苏灵、郭建英、杜衡、叶灵风、穆时英、刘呐鸥等人。学期结束前，他突然宣布不参加考试，因为他觉得自己已经是作家，而且家庭经济困难，决意自动退学，好省些钱让他弟弟能在清华大学读到毕业。
徐迟退学后回到家乡南浔镇，被南浔高等小学校长聘为教员，教小学六年级的语文、英文和音乐。这年10月是他二十岁生日。这天，徐迟收到一份意外的生日礼物：两罐英出产的茄立克牌香烟，在当时，这是最高级的香烟，每月薪15元的他，是想都不敢想它的。看了压在香烟罐下的纸条，才知道烟是同样一位未婚女教师王岫云送给他的。
王岫云，像桂丽慧那样美丽，身材丰满，红颜樱，大眼睛，而且比桂丽慧成熟。然而她只知道徐迟收下了她的礼物，却不知此时吸引徐迟的另有——个少女——艺友班的学员屠敏和。而且，他俩早已在心底暗暗相恋着。
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