杨愔，字遵彦，小名秦王。幼时，嘴好像不能说话，而风度却深沉敏慧，出入各种场合，不曾嬉戏玩闹。六岁学习史书，十一岁读《诗经》、《易经》，喜好《左氏春秋》。幼时丧母，曾到舅父源子恭家。舅父请他喝酒，问他读什么书，他回答说“：读《诗经》。”舅父又问“：读到《渭阳》这一篇吗？”他便抽噎痛哭。舅父也欷虚欠哀叹，便把酒席撤掉。舅父后来对他的父亲杨津说：“原来认为秦王不太聪明，从今以后，当刮目相看。”
杨愔一家四代同居，十分兴隆，上学的就有三十多人。学馆的前面有一株花红树，果实落在地上，其他孩子都争着去拾，杨愔却坐在那里不动。他的叔父杨日韦正巧到学馆中，看见后十分惊奇，对老师说：“这孩子恬静裕如，有我们的家风。”他家院子里有一片竹林，便为
杨愔在竹林边盖了一间房，让他单独住在里面，经常用铜盘端着饭给他送去。用这来督促其他孩子，说：“你们如果像遵彦那样谨慎，也可以在竹林旁给你们盖房子，用铜盘端肉让你们吃。”杨愔的从父兄长黄门侍郎杨昱对他特别器重，曾对别人说“：这孩子的童齿没有换掉，就已经是我家的龙文骏马；再有十年，他可以驰骋在千里之外。”杨昱与十多人赋诗，
杨愔看了一遍便能背诵，没有一个地方错漏的。长大后，他能够口齿清楚地讲话，声音动听，风韵英俊颖悟，举止潇洒。人们见了，没有不敬佩和惊异的。有见识的人都说他前程远大。
正光年间，他跟随父亲杨津到并州。他的性格既恬淡，又喜好山水，便进入晋阳西边的县瓮山读书。孝昌初年，杨津任定州刺史，
杨愔也随父亲到职所。他因立有军功被封为羽林监，朝廷赐爵魏昌男，他没有接受。中山被杜洛周攻陷，他全家被囚禁。不久，杜洛周失败，又被葛荣拘禁。葛荣想把自己的女儿嫁给
杨愔做妻子，又逼迫他任伪职，他借口有病，嘴里偷偷含上一大口牛血，当众吐出，装着声音喑哑，不能说话。葛荣信以为真，不再逼迫他。
永安初年，他回到洛阳，被封为通直散骑侍郎，年仅十八岁。元颢占据洛阳时，他的堂兄杨侃任北中郎将，镇守河梁。他正巧来到杨侃这里，两人夜晚一起来到黄河。杨侃虽奉命迎接孝庄帝渡河到北方避难，而实际上他却想偷偷南逃。
杨愔劝阻了他，二人一起随孝庄帝到达建州。杨愔任通直散骑常侍。他看到世事动荡，很不平静，志在引退，便谢病辞职，与友人中直侍郎、河间人邢邵隐居在嵩山。
孝庄帝诛杀了尔朱荣，他的堂兄杨侃参与朝政的讨论和决策。朝廷任命他的父亲杨津为并州刺史、北道大行台，他随父亲来到任所。有一个叫杨宽的邯郸人，请求以大义跟随他们讨伐尔朱兆。
杨愔请求父亲收留他。不久，孝庄帝驾崩，杨愔当时正想回京城洛阳，行至邯郸，到杨宽家，却被杨宽拿获，送给相州刺史刘诞，刘诞因
杨愔出身于享有盛誉的大家，十分同情他，让长史慕容白泽制止了杨宽，派队主巩荣贵押送杨愔回洛阳。到了安阳亭，杨愔对巩荣贵说：“我家数代都是国家的忠臣，竭诚为魏室效劳。家破国亡，才落到这种处境。我成了俘虏，还有什么面目面对君主的仇人！请给一条绳子让我自尽，你把我的头颅割下，还可以得到赏赐。”巩荣贵深被感动，便和他一起逃跑，
杨愔投奔了高昂兄弟。
他奔逃数年，来到齐神武帝高欢驻扎的信都，便到辕门报名求见，幸蒙高欢接见。他赞扬高欢的功劳，陈述自己一家遭遇的灾难，言词哀痛悲切，涕泪横流。高欢听了动容改色，便任他为行台郎中。他随军向南攻打邺城，路经杨宽住的村庄，杨宽在他的马前叩头请罪。他说：“人不讲恩义，大概也属常理。我不恨你，你不用害怕。”当时，邺城没有攻下，高欢命他写祭天的文章，刚把文章烧掉，邺城就被攻克，因此，他转任大行台右丞。当时，霸业初创，军国事务繁忙，文告檄文命令都出自他和崔悛之手。
他的父兄都被尔朱氏杀害，因此，常常按礼守丧，吃的只有盐和米。由于过分悲哀，他形容消瘦。神武帝可怜他，常常开导宽慰。韩陵之战，他逢战先登，同僚们都惊奇感叹，说：“他是一介儒生，现在变成了武士。仁者必勇，看来不是虚论。”不久，上表请求解职，回家料理丧事。一门之内，被赠给太师、太傅、丞相、大将军封号的二人，赠给太尉、录尚书及尚书令的三人，仆射、尚书的五人，刺史、太守的二十多人。追赠荣誉之盛，古今都没有过。灵柩出发时，送丧的仪仗、卫队连绵二十多里，参加葬礼的近万人。这一天，正值深冬严寒，风大雪厚，他赤脚而行，哀号痛哭，看见的人无不悲痛。不久，他被朝廷征召回晋阳，仍担任原来的职务。
他的堂兄杨幼卿任歧州刺史，因直言进谏，违忤了圣旨而被诛杀。他听说后悲痛恐惧，由于哀伤刺激，疾病发作，赶快被送到雁门用温泉治疗。郭秀一直嫉妒他的才能，因而写信恐吓他说：高王想把你送到朝廷治罪，你赶快逃跑吧。他在水边丢下自己的衣帽，制造成投水自杀的假象，改名隐姓，自称叫刘士安，避入嵩山，与和尚昙谟征等人一起隐居。他又潜逃到光州，进而东入田横岛，以教书为业，海上的人们
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