虽然不否认道德推理的可能性和现实性，但他确实反对启蒙运动的完全理性道德的方案。其二，由于伯林相信，不可通约的价值间的冲突所引起的这种理性无法决定的困境是人类生存条件的不可消除的永恒的特征，因此他必然反对辉格党关于人类条件可以无限改进性的观点，而这又是所有启蒙运动思想家都接受的观点，这里休谟又是一个很重要的例外。当然，这并非意味着他否认人类命运可以得到真正的改善，因为他承认存在一般的人类邪恶，而且他肯定这些邪恶可以减低到一定的程度，这表明他承认存在着这样改善的可能性。而且，在上述援引的段落中确实表明了伯林发展了启蒙运动本身已经在这一方面产生了良性影响的历史命题。事实上，由于伯林认为不可通约的善和恶之间的悲剧性冲突具有永恒性，这就使得他所相信的人类可能改善的程度比起几乎所有启蒙运动思想家所认可的范围要狭窄得多。这导致了他与启蒙运动的第三个差异，是从他驳斥启蒙运动普遍文明的理想引起的。在伯林的世界观中有一个基本因素，这就是不赞同相对主义的观点，但他也反对人类会普遍地聚合于一种社会生活方式的观点，这种观点是启蒙运动文明观所支持的。他在这一点上与休谟不同，休谟认为历史就是进步和野蛮的轮流交替，而与赫尔德站在一个立场上，赫尔德认为历史是不可通约的各种文化的剥落物。相应地，伯林反对甚至连启蒙运动中最具怀疑论思想的思想家都赞成的历史哲学。简言之，伯林严格地限制了启蒙运动哲学家的理性主义和社会向善论，拒斥他们关于人类会聚合于一种普遍文明的观念，而这个观念却是启蒙运动历史哲学的基石。
伯林对启蒙运动和浪漫主义反启蒙运动的论述中可能有一个矛盾，然而它却比目前为止已经阐明的那些观点要深刻得多。因为，伯林在把启蒙运动与一元论学说（这种一元论学说为许多现代极权主义思想和实践提供了论据）联系起来的同时，又在为启蒙运动的浪漫主义批评家们所肯定的价值不可通约性的多元论里找到了现代信仰自由概念的一个重要来源。伯林似乎发现，这些启蒙运动的偏狭的浪漫主义批评者比自由主义启蒙运动更强烈地支持自由的理想。如果情况果真如此的话，这就是对思想史的一种反讽，这种反讽与伯林本人明确提醒我们注意的东西一样，都是非同寻常的。但问题依然存在着：如果伯林放弃了他对启蒙运动中心概念的有保留的理解或放弃了启蒙运动的中心概念，而有保留地赞同浪漫主义反启蒙运动的一些主要思想，那么，是什么支持了他的自由主义呢？如果伯林的自由主义在基本概念上、至少重要方面属于后启蒙运动，那么自由主义的前途是什么呢？或者，让我们对这个问题用另一种说法来表达：当启蒙运动所依赖的哲学人类学和历史观（它们都是由一种关于人的概念所支持的）由于没有根据而遭到摒弃或者破坏时，启蒙运动的道德和政治设想是否能幸免于难或还能存活多久呢？
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